dimethyl 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzoate | 970-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-methoxycarbonylphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 970-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: WOWOJPPNAHPPNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  456.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzoate 在 甲酸 、 C₄₄H₃₅ClO₄P₂Ru 、 sodium formate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到dimethyl bis-2,2'-(1,2-ethenediyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  配体-金属配合钌催化剂对炔烃进行高效的E-选择性转移半氢化反应

  摘要：

  该手稿描述了使用先前描述的双功能钌基PC（sp 3）P络合物，20 mol％的甲酸钠和接近化学计量的甲酸进行内部炔烃E选择性转移半氢化的有效方案。末端炔烃的半氢化导致形成相应的苯乙烯。该反应的机理包括将氢化物和甲酸的质子逐步转移到底物上。这一事实允许通过简单地施加甲酸/甲酸钠/ D 2来开发用于合成单氘代烯烃的简便方案。以O混合物为氢源。通常已经实现了高产率，选择性和官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500372
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到dimethyl 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  端炔直接观察 Cu(II) 还原为 Cu(I)

  摘要：

  为在四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下炔烃将 Cu(II) 还原为 Cu(I) 物质提供了 X 射线吸收光谱和原位电子顺磁共振证据，其中 TMEDA 作为配体和碱发挥双重作用. 起始 Cu(II) 物种和获得的 Cu(I) 物种的结构分别确定为 (TMEDA)CuCl2 和 [(TMEDA)CuCl]2 二聚体。

  DOI：

  10.1021/ja410756b

文献信息

• Efficient indenones synthesis via iridium-catalyzed decarboxylative annulation between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkynes
  作者：Xiaobo Yu、Shudong Geng、Guanchen Liu、Weijie Guo、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.011

  日期：2019.1

  Efficient iridium-catalyzed decarboxylative annulation reactions between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkyne derivatives has been achieved. [IrCp*Cl2]2 with a (CH3OC6H4)3P ligand, AgSbF6 and Cu(OAc)2 additives was the most efficient catalytic system for this transformation. This reaction is suitable for a broad range of alkynes and 2-oxo-2-phenylacetic acids and a variety of indenone derivatives

  已经实现了2-氧代-2-苯基乙酸与炔烃衍生物之间有效的铱催化的脱羧环化反应。具有（CH 3 OC 6 H 4）3 P配体，AgSbF 6和Cu（OAc）2添加剂的[IrCp * Cl 2 ] 2是最有效的催化体系。该反应适用于多种炔烃和2-氧代-2-苯基乙酸，并且以中等至高收率获得了各种茚满酮衍生物。这项工作为通过铱催化的脱羧环化构造茚满提供了一种有效的方法。
• Photophysical and theoretical studies of diphenylacetylene derivatives with restricted rotation
  作者：Małgorzata Szyszkowska、Cezary Czaplewski、Wiesław Wiczk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.02.096

  日期：2017.6

  (amino) and electron-acceptor (ester) groups in 2,2′ or 3,2′ positions in phenyl rings were synthesized to study the effects of intramolecular charge transfer and stiffening of the conformation by intramolecular hydrogen bond on the photophysical properties. Additionally, the derivatives with and without a steric hindrance were studied to determine the effect of conformational freedom on photophysical properties

  摘要 合成了苯环 2,2' 或 3,2' 位含电子给体（氨基）和电子受体（酯）基团的二苯乙炔衍生物，研究分子内氢对分子内电荷转移和构象硬化的影响。光物理性质的结合。此外，研究了具有和不具有空间位阻的衍生物以确定构象自由度对光物理性质的影响。DFT 计算还确定了分子内氢键的持久性和相应的扭曲构象以及构象灵活性。
• Cross-Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Rudy Lhermet、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404166

  日期：2014.10.6

  Terminal acetylenes are amongst the most problematic substrates for alkyne metathesis because they tend to undergo rapid polymerization on contact with a metal alkylidyne. The molybdenum complex 3 endowed with triphenylsilanolate ligands, however, is capable of inducing surprisingly effective cross‐metathesis reactions of terminal alkyl acetylenes with propynyl(trimethyl)silane to give products of

  末端乙炔是炔烃复分解中最成问题的底物之一，因为它们在与金属亚烷基接触时趋于快速聚合。钼络合物3赋予triphenylsilanolate配体，但是，是能够诱导末端烷基乙炔的令人惊讶地有效的交叉复分解反应与丙炔基（三甲基）硅烷，得到R型的产品的1 CCSiMe。这种在甲炔基末端引入甲硅烷基取代基的非常规方法补充了传统的去质子化/硅烷化策略，并且非常适合作为具有碱敏功能的底物的炔烃保护基化学的正交方法。此外，结果表明，即使末端芳基乙炔也可以与内部炔烃伙伴交叉复分解。这些史无前例的转换与各种功能组兼容。还讨论了抑制乙炔形成的需求，这似乎是一种特别有效的催化剂毒物。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• In Situ Formation of RSCl/ArSeCl and Their Application to the Synthesis of 4-Chalcogenylisocumarins/Pyrones from <i>o</i>-(1-Alkynyl)benzoates and (<i>Z</i>)-2-Alken-4-ynoates
  作者：Linlin Xing、Yong Zhang、Bing Li、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01046

  日期：2019.5.17

  diorganyl disulfides or diselenides with PhICl2 in acetonitrile was found for the first time to lead to the in situ formation of organosulfenyl chloride or selenenyl chloride, which enables the regioselective intramolecular chalcogenylacyloxylation of alkynes resulting in the formation of 4-chalcogenylisocumarins/pyrones in good to excellent yields under metal-free conditions.

  首次发现二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在乙腈中的反应导致原位形成有机亚磺酰氯或亚硒基氯，这使炔的区域选择性分子内硫属半乳糖基酰氧基化反应导致形成4-硫属元素基异cumarins /吡喃酮。在无金属条件下的收率好至极好。