3-methyl-3H-triazolo<4,5-f>quinoline | 233-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3H-triazolo<4,5-f>quinoline
• 英文别名: 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-f]quinoline；1H-[1,2,3]Triazolo[4,5-f]chinolin；2H-triazolo[4,5-f]quinoline
• CAS: 233-62-5
• 化学式: C₉H₆N₄
• mdl: MFCD18803457
• 分子量: 170.173
• InChiKey: GPPOBWAAESAUSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  260 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3H-triazolo<4,5-f>quinoline 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-{4-[([1,2,3]triazolo[4,5-f]quinolin-2-yl-methyl)amino]phenyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并喹啉的一些N-曼尼希碱的合成与表征

  摘要：

  按照经典的曼尼希碱制备方法，合成了一些新的[1,2,3]-三唑并[4,5- f ]和[4,5- h ]喹啉的N-曼尼希碱：甲醛和仲胺的三唑并喹啉。从两个受保护的异构氨基喹啉开始获得三环核，将其硝化，还原和重氮化。还通过N-羟甲基中间体合成了两个N-苯胺基甲基三唑并喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390405
• 作为产物：
  描述：

  quinolinyl-6-carbamic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-methyl-3H-triazolo<4,5-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并喹啉的一些N-曼尼希碱的合成与表征

  摘要：

  按照经典的曼尼希碱制备方法，合成了一些新的[1,2,3]-三唑并[4,5- f ]和[4,5- h ]喹啉的N-曼尼希碱：甲醛和仲胺的三唑并喹啉。从两个受保护的异构氨基喹啉开始获得三环核，将其硝化，还原和重氮化。还通过N-羟甲基中间体合成了两个N-苯胺基甲基三唑并喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390405

文献信息

• Fries; Gueterbock; Kuehn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 213,240
  作者：Fries、Gueterbock、Kuehn

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Triazolo[4,5-f]quinolines. An Unusual Case of Displacement of Nitro Group in the Reaction of 8-Acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline with Hydrazine and Methylhydrazine
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.3987/com-98-s(h)34

  日期：——

  Nitration of 1H-, 3-methyl- and 2-methyltriazolo[4,5-f]quinolines (6a-c) as a way to obtain the desired 4-aminotriazolo[4,5-f]quinolines (4) for a medicinal chemistry project was successful only in the case of 6c. Attempted building up of the triazole ring starting from 8-acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline (8) with ammonia, hydrazine and methylhydrazine at 150 degrees C in ethanol failed, However, the results obtained from these reactions allowed us to observe that, during nucleophilic aromatic substitution of chlorine by these bases an unusual displacement of the nitro group by hydrogen occurred. Comparison of these results with those obtained using different substrates allowed us to evaluate the influence of both para-acetylamino group and pyridine ring in this type of nucleophilic aromatic substitution.
• Milata, Viktor; Ilavsky, Dusan; Lesko, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 5, p. 1068 - 1077
  作者：Milata, Viktor、Ilavsky, Dusan、Lesko, Jan

  DOI：——

  日期：——