5-ethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one | 32292-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-ethyl-3-phenyl-1-benzofuran-2(3H)-one；5-ethyl-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 32292-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HCGGBUNCZYKQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-乙基-2-羟基-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 、 扁桃酸 在 nickel(II) triflate 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到5-ethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroaryl C(sp²)–H and Tertiary C(sp³)–H Bonds for the Construction of All-Carbon Triaryl Quaternary Centers
  作者：Zhi Tang、Zhili Liu、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01755

  日期：2019.7.5

  A Cu-catalyzed protocol for cross-dehydrogenative coupling of benzofuranones with quinolines, indoles, carbazoles, and thiophene, which furnishes highly functionalized 3,3-diaryl benzofuranones bearing a three aryl quaternary carbon center at the C3 position in good yields, has been developed. A radical mechanism is proposed.

  已开发出一种铜催化的苯并呋喃酮与喹啉，吲哚，咔唑和噻吩的交叉脱氢偶联方案，该方案可提供高产率的高官能度3,3-二芳基苯并呋喃酮，其在C3位置带有三个芳基季碳中心，收率很高。 。提出了一种激进的机制。
• Recyclable nickel-catalyzed C–H/O–H dual functionalization of phenols with mandelic acids for the synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9gc00305c

  日期：——

  Cooperative catalysis: Green synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones under solvent-free conditions from phenols and mandelic acids using recyclable Ni(OTf)₂ as a catalyst.

  协同催化：在无溶剂条件下，利用可回收的Ni(OTf)₂作为催化剂，从酚和苯乙酸合成3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮。
• Asymmetric Michael Addition Reactions between 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones and 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene Catalyzed by Bifunctional Catalysts Containing Tertiary Amine and Thiourea Groups
  作者：Xin Li、Yue-Yan Zhang、Xiao-Song Xue、Jia-Lu Jin、Bo-Xuan Tan、Cong Liu、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201101765

  日期：2012.3

  Highly enantioselective catalytic conjugate additions of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones to 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene in the presence of catalysts based on Cinchona alkaloids and containing tertiary amine and thiourea groups have been developed. Good to excellent stereoselectivities (up to 99 % ee) could be achieved. An interesting effect of substituent positions on stereoselectivities was

  在基于金鸡纳生物碱并含有叔胺和硫脲基团的催化剂存在下，高度对映选择性催化共轭加成 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮到 1,1-双(苯磺酰基)乙烯。可以实现良好到出色的立体选择性（高达 99% ee）。观察到取代位置对立体选择性的有趣影响，并进行了解释这种现象的理论研究。
• I₂-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling and Amidation of 3-Aryl Benzofuranones with Aryl Amines for the Synthesis of 3,3-Diaryl Indolin-2-ones
  作者：Zhi Tang、Zhiqing Wang、Zhihong Peng、Qinghua Yang、Shuang-Feng Yin、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02846

  日期：2021.2.5

  We have developed a protocol for efficient synthesis of indolin-2-ones from benzofuranones and aryl amines using iodine as a mediator. A diverse range of benzofuranones and aryl amines undergo cross-dehydrogenative coupling and amidation of 3-aryl benzofuranones for the cascade reaction to generate products in 24–93% yields. This reaction can be easily scaled-up to give an indolin-2-one in a gram scale

  我们已经开发了使用碘作为介体从苯并呋喃酮和芳基胺高效合成吲哚-2-酮的方案。各种各样的苯并呋喃酮和芳基胺经过交叉脱氢偶联和3-芳基苯并呋喃酮的酰胺化反应进行级联反应，以24-93％的产率生成产物。该反应可以容易地按比例放大以得到克级的吲哚-2-酮。对产物进行进一步的化学处理可实现酚环的有用转化，包括烷基化，芳基化等。