Alloc-Asn-OH | 176755-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-Asn-OH
• 英文别名: N-Alloc-(S)Asn-OH；(2S)-3-carbamoyl-2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}propanoic acid；(2S)-4-amino-4-oxo-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 176755-01-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 216.194
• InChiKey: WJALXZCQUBDNFY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-Asn-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Me-D-Leu-D-Tyr-Asn-D-nTyr-D-nTyr-Tyr(bR-OH,3-Cl)-OH
  参考文献：
  名称：

  在万古霉素生物合成中合成推定的六肽和七肽中间体的改进的固相方法。

  摘要：

  万古霉素糖苷配基的生物合成涉及三个氧化苯酚偶联反应，每个反应均由离散的细胞色素P450样酶催化。关于催化第一偶联的酶（称为OxyB）的机理和特异性的研究，需要获得合适的线性肽前体，每种前体均作为硫酯与万古霉素非核糖体肽合成酶的肽载体结构域结合。在此描述了代表性的游离线性肽的有效途径。该方法在肽骨架的固相组装过程中利用了Alloc化学，但是重要的是，与早期的努力相反，该方法很大程度上避免了使用氨基酸侧链保护基。这样，目标线性肽可以在非常温和的条件下直接从固相支持物中释放。

  DOI：

  10.1039/b418908f
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到Alloc-Asn-OH
  参考文献：
  名称：

  在万古霉素生物合成中合成推定的六肽和七肽中间体的改进的固相方法。

  摘要：

  万古霉素糖苷配基的生物合成涉及三个氧化苯酚偶联反应，每个反应均由离散的细胞色素P450样酶催化。关于催化第一偶联的酶（称为OxyB）的机理和特异性的研究，需要获得合适的线性肽前体，每种前体均作为硫酯与万古霉素非核糖体肽合成酶的肽载体结构域结合。在此描述了代表性的游离线性肽的有效途径。该方法在肽骨架的固相组装过程中利用了Alloc化学，但是重要的是，与早期的努力相反，该方法很大程度上避免了使用氨基酸侧链保护基。这样，目标线性肽可以在非常温和的条件下直接从固相支持物中释放。

  DOI：

  10.1039/b418908f

文献信息

• Substituent Effects on the Phenol Coupling Reaction Catalyzed by the Vancomycin Biosynthetic P450 Enzyme OxyB
  作者：Patrick C. Schmartz、Katharina Wölfel、Katja Zerbe、Emad Gad、El Sayed El Tamany、Hassen K. Ibrahim、Khaled Abou-Hadeed、John A. Robinson

  DOI：10.1002/anie.201204458

  日期：2012.11.12

  Oxidative phenol coupling reactions are required to establish the cross‐linked heptapeptide backbone of vancomycin. The first cross‐linking reaction, catalyzed by the P450 enzyme OxyB, is dramatically slower when a chlorine substituent is present in the hexapeptide‐S‐PCP substrate and is abolished when chlorine is introduced into a potential heptapeptide‐S‐PCP substrate.

  需要氧化酚偶联反应来建立万古霉素的交联七肽骨架。当六肽S- PCP底物中存在氯取代基时，由P450酶OxyB催化的第一个交联反应显着减慢，而当将氯引入潜在的七肽S- PCP底物中时废除。