(2S)-4-amino-2-azido-4-oxobutanoic acid | 79410-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-amino-2-azido-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: azido-Asn
• CAS: 79410-48-3
• 化学式: C₄H₆N₄O₃
• 分子量: 158.117
• InChiKey: OIFMMQATJDMLGM-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-amino-2-azido-4-oxobutanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-azido-3-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的环-β-四肽作为固体支撑的糖簇合成支架

  摘要：

  两个新型肽支架，即。环[（Ñ α -alloc）DPR-β-ALA-（Ñ α -Fmoc）DPR-β丙氨酸]（1）和环[（Ñ α -alloc）DPR-α叠氮基β-aminopropanoyl-（Ñ已经描述了由正交保护的2，3-二氨基丙酰基（Dpr）和β-丙氨酰基残基组成的α -Fmoc）Dpr-β-Ala]（2）。主链酰胺接头衍生树脂上的Fmoc化学已用于链组装。选择性去除4-甲基三苯甲基（Mtt）和1-甲基-1-苯乙基保护基（PhiPr）分别暴露β-氨基和羧基末端，然后在树脂上环化，得到所需的正交保护的环β-四肽（1和2）。带有Fmoc和Alloc保护以及叠氮掩膜的α-氨基可逐步逐步衍生这些固体负载的环β-四肽核（1和2）。这已经通过各种糖单元[即附着物证明的，乙酰基或甲苯甲酰基保护的羧甲基α-。d -glycopyranosides（13 - 15）和甲基6- ø - （4-硝基苯氧基羰基）-α-

  DOI：

  10.1021/jo052348o
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到(2S)-4-amino-2-azido-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型核-壳型树脂的固相施陶丁格连接：一种易于缩合小肽片段的工具。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型核-壳型树脂上进行小肽的固相施陶丁格连接。固相施陶丁格连接是由合成固相支持的膦硫醇介导的，膦酸硫醇可通过简单的合成路线轻松制备。该方案以优异的产率和纯度提供了最终的肽产物，因此可以提供机会来促进对肽片段的缩合的简单操作。特别是，可以成功地回收所得树脂。

  DOI：

  10.1021/ol0530629

文献信息

• Improved Solid-Phase Peptide Synthesis Method Utilizing α-Azide-Protected Amino Acids
  作者：Lundquist、Jeffrey C. Pelletier

  DOI：10.1021/ol0155485

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Pure alpha -azido acids were prepared using an efficient diazo transfer method followed by buffered workup, These building blocks were used to prepare small peptides on Wang resin by two approaches, Peptides prone to diketopiperazine formation were prepared in good yields by coupling acids to resin bound iminophosphoranes during Fmoc-Wang synthesis, The iminophosphoranes can also be hydrolyzed under neutral conditions to provide unprotected amines ready for further coupling.
• Orthogonally Protected Cyclo-β-tetrapeptides as Solid-Supported Scaffolds for the Synthesis of Glycoclusters
  作者：Pasi Virta、Marika Karskela、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo052348o

  日期：2006.3.1

  4-methyltrityl (Mtt) and 1-methyl-1-phenylethyl protections (PhiPr) exposes the β-amino and carboxyl terminus, respectively, and on-resin cyclization then gives the desired orthogonally protected cyclo-β-tetrapeptides (1 and 2). The α-amino groups, bearing the Fmoc and Alloc protections and the azide mask, allow stepwise orthogonal derivatization of these solid-supported cyclo-β-tetrapeptide cores (1 and 2). This

  两个新型肽支架，即。环[（Ñ α -alloc）DPR-β-ALA-（Ñ α -Fmoc）DPR-β丙氨酸]（1）和环[（Ñ α -alloc）DPR-α叠氮基β-aminopropanoyl-（Ñ已经描述了由正交保护的2，3-二氨基丙酰基（Dpr）和β-丙氨酰基残基组成的α -Fmoc）Dpr-β-Ala]（2）。主链酰胺接头衍生树脂上的Fmoc化学已用于链组装。选择性去除4-甲基三苯甲基（Mtt）和1-甲基-1-苯乙基保护基（PhiPr）分别暴露β-氨基和羧基末端，然后在树脂上环化，得到所需的正交保护的环β-四肽（1和2）。带有Fmoc和Alloc保护以及叠氮掩膜的α-氨基可逐步逐步衍生这些固体负载的环β-四肽核（1和2）。这已经通过各种糖单元[即附着物证明的，乙酰基或甲苯甲酰基保护的羧甲基α-。d -glycopyranosides（13 - 15）和甲基6- ø - （4-硝基苯氧基羰基）-α-
• Solid-Phase Staudinger Ligation from a Novel Core-Shell-Type Resin:  A Tool for Facile Condensation of Small Peptide Fragments
  作者：Hanyoung Kim、Jin Ku Cho、Saburo Aimoto、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1021/ol0530629

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Solid-phase Staudinger ligation of small peptides was performed on a novel core-shell-type resin. Solid-phase Staudinger ligation was mediated by synthetic solid-supported phosphinothiol, which was readily prepared by a straightforward synthetic route. This protocol afforded final peptide products in excellent yields and purities and thus could provide the opportunity to facilitate

  [反应：见正文]在新型核-壳型树脂上进行小肽的固相施陶丁格连接。固相施陶丁格连接是由合成固相支持的膦硫醇介导的，膦酸硫醇可通过简单的合成路线轻松制备。该方案以优异的产率和纯度提供了最终的肽产物，因此可以提供机会来促进对肽片段的缩合的简单操作。特别是，可以成功地回收所得树脂。