N^α,N^ca-di-tert-butyloxycarbonylasparagine | 98115-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^ca-di-tert-butyloxycarbonylasparagine
• 英文别名: (S)-2,4-Bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic acid；(2S)-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 98115-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₇
• 分子量: 332.354
• InChiKey: ZXTZDIRTQZKOLG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^ca-di-tert-butyloxycarbonylasparagine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sakura, Naoki; Hirose, Kyoko; Hashimoto, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3506 - 3509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of N-{3-[(ethanimidoylamino)methyl]benzyl}-l-prolinamide dihydrochloride: A new potent and selective inhibitor of the inducible nitric oxide synthase as a promising agent for the therapy of malignant glioma
  作者：Cristina Maccallini、Mauro Di Matteo、Marialucia Gallorini、Monica Montagnani、Valentina Graziani、Alessandra Ammazzalorso、Pasquale Amoia、Barbara De Filippis、Sara Di Silvestre、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Maria A. Potenza、Nazzareno Re、Assunta Pandolfi、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.027

  日期：2018.5

  aberrant iNOS induction may have detrimental consequences, and seems to be involved in the proliferation and progression of different tumors, such as malignant gliomas. Therefore, selective inhibition of iNOS could represent a feasible therapeutic strategy to treat these conditions. In this context, we have previously disclosed new acetamidines able to inhibit iNOS with a very high selectivity profile

  在哺乳动物细胞中，异常的iNOS诱导可能会产生有害的后果，并且似乎参与了诸如恶性神经胶质瘤等不同肿瘤的增殖和发展。因此，对iNOS的选择性抑制可能代表了治疗这些疾病的可行治疗策略。在这种情况下，我们先前已经公开了新的乙am，它们能够以比eNOS或nNOS很高的选择性抑制iNOS。在这里，我们报告了与N-[（3-氨基甲基）苄基]乙（1400 W）的领先支架在结构上相关的一系列新化合物的合成，以及它们的体外活性和选择性。化合物39作为该系列中最有希望的分子出现，并在离体和灌注的抗性动脉上进行了离体评估，证实了对iNOS抑制的高度选择性。此外，研究了C6大鼠神经胶质瘤细胞系对39种生物的生物学反应，初步的MTT分析显示C6大鼠神经胶质瘤细胞的细胞代谢活性显着降低。最后，对接研究的结果阐明了39与NOS催化位点的结合方式。