二乙基 3,5-二甲氧基苄基磷酸酯 | 108957-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基 3,5-二甲氧基苄基磷酸酯
• 中文别名: 二乙基-3,5-二甲氧基苄基磷酸酯；二乙基3,5-二甲氧基苄基磷酸酯
• 英文名称: diethyl 3,5-dimethoxybenzylphosphonate
• 英文别名: diethyl (3,5-dimethoxyphenyl)methylphosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 108957-75-1
• 化学式: C₁₃H₂₁O₅P
• 分子量: 288.28
• InChiKey: VYWCMXXBAOVBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基 3,5-二甲氧基苄基磷酸酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 紫檀芪
  参考文献：
  名称：

  新型白藜芦醇-恶二唑杂合杂环作为潜在抗增殖剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的白藜芦醇-恶二唑杂化化合物，以筛选它们对三种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物均显示出优于参考化合物白藜芦醇的抗增殖活性。该系列中最有希望的活性化合物是1g，2g，1c，2c，2i和1a（GI 50  <0.1 µM），具有出色的抗增殖活性。因此，我们认为白藜芦醇-恶二唑杂化化合物可能被用作开发新的抗增殖剂的良好线索。通过NMR和IR光谱数据证实了新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1514-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 二乙基 3,5-二甲氧基苄基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues

  摘要：

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16226

文献信息

• Modified approach for preparing (E)-stilbenes related to resveratrol, and evaluation of their potential immunobiological effects
  作者：Jan Šmidrkal、Juraj Harmatha、Miloš Buděšínský、Karel Vokáč、Zdeněk Zídek、Eva Kmoníčková、Roman Merkl、Vladimír Filip

  DOI：10.1135/cccc2009531

  日期：——

  Resveratrol and closely related stilbenoids belong to the most intensively studied biologically active compounds. This interest evoked several attempts to prepare such compounds in a convenient synthetic way. Our approach allowed obtaining largely methoxystilbenes, formed asE-isomers only (using Wittig–Horner synthesis as the key step), which were further demethylated by boron tribromide. The hydroxymethoxystilbenes (e.g. pterostilbene) were prepared using isopropyl protection, later selectively deprotected by boron trichloride. The method is suitable for preparing such compounds in a large amount. Effects of the obtained stilbene derivatives on immunobiological responses triggered by lipopolysacharide and interferon-γ were tested under in vitro conditions. Namely production of nitric oxide (NO) was investigated, and relation between the molecular structure and immunobiological activity was assessed.

  白藜芦醇及其密切相关的蒽醌类化合物属于研究最为深入的生物活性化合物之一。这种兴趣引发了几次尝试以便利的合成方式制备这类化合物。我们的方法允许获得大量的甲氧基蒽醌类化合物，仅形成E-异构体（使用Wittig-Horner合成作为关键步骤），随后通过三溴化硼进行去甲基化。羟甲氧基蒽醌类化合物（例如蓝莓素）采用异丙基保护制备，后来通过三氯化硼进行选择性去保护。该方法适用于大量制备这类化合物。在体外条件下测试了所获得的蒽醌衍生物对脂多糖和干扰素-γ引发的免疫生物学反应的影响。具体而言，研究了一氧化氮（NO）的产生，并评估了分子结构与免疫生物学活性之间的关系。
• Inhibitory effect of a novel resveratrol derivative on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated microglia
  作者：Meng、Chen、Yang、Wang、Wu, Chun Fu、Wang

  DOI：10.1691/ph.2008.8553

  日期：——

  Excessive nitric oxide (NO) production by activated microglial cells has been implicated in various neurodegenerative diseases. In the present study, we found that a new resveratrol derivative, (E)-5-(3-nitrostyryl)benzene-1,3-diol (RV06), has a more potential inhibitory effect on the production of NO in LPS-activated N9 microglial cells, and the result was confirmed on primary rat microglial cells. Further studies showed that RV06 inhibited LPS-induced iNOS expression in N9 microglial cells, with no activity on direct scavenging nitric oxide radical in a cell-free environment. The results suggest that RV06 might be a potential anti-inflammatory agent or leading compound which can inhibit inflammatory responses of microglia.

  激活的少突胶质细胞产生过量的一氧化氮(NO)与多种神经退行性疾病相关。本研究中，我们发现了一种新的白藜芦醇衍生物，(E)-5-(3-硝基苯乙烯)苯-1,3-二醇(RV06)，在LPS激活的N9少突胶质细胞中具有更强的抑制NO生成的能力，并且这一结果在原代大鼠少突胶质细胞中得到验证。进一步研究表明，RV06抑制了LPS诱导的N9少突胶质细胞中iNOS的表达，且在无细胞环境中不具有直接清除一氧化氮自由基的活性。这些结果表明，RV06可能是一种潜在的抗炎药物或先导化合物，能够抑制少突胶质细胞的炎症反应。
• Discovery of boron-containing compounds as Aβ aggregation inhibitors and antioxidants for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Chuan-Jun Lu、Jinhui Hu、Zechen Wang、Shishun Xie、Tingting Pan、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c8md00315g

  日期：——

  A novel series of boron-containing compounds were designed, synthesized and evaluated as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease.

  一系列含硼化合物被设计、合成并评估为多靶点定向配体，用于治疗阿尔茨海默病。
• C -2 ( E )-4-(Styryl)aniline substituted diphenylpyrimidine derivatives (Sty-DPPYs) as specific kinase inhibitors targeting clinical resistance related EGFR T790M mutant
  作者：Anran Song、Jianbin Zhang、Yang Ge、Changyuan Wang、Qiang Meng、Zeyao Tang、Jinyong Peng、Kexin Liu、Yanxia Li、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.032

  日期：2017.5

  With the aim to overcome the drug resistance induced by the EGFR T790M mutation (EGFRT790M), herein, a family of diphenylpyrimidine derivatives (Sty-DPPYs) bearing a C-2 (E)-4-(styryl)aniline functionality were designed and synthesized as potential EGFRT790M inhibitors. Among them, the compound 10e displayed strong potency against the EGFRT790M enzyme, with the IC50 of 11.0nM. Compound 10e also showed

  为了克服由EGFR T790M突变（EGFRT790M）诱导的耐药性，本文设计并合成了具有C-2（E）-4-（苯乙烯基）苯胺官能度的二苯基嘧啶衍生物（Sty-DPPYs）家族。作为潜在的EGFRT790M抑制剂。其中，化合物10e对EGFRT790M酶具有很强的效力，IC50为11.0nM。化合物10e还显示出比罗西替尼（SI = 21.4）更高的SI值（SI = 49.0），表明其副作用较小。另外，化合物10e可以在2.91μM的浓度范围内有效抑制具有EGFRT790M突变的H1975细胞的增殖。值得注意的是，化合物10e对正常的HBE细胞毒性低（IC50 =22.48μM）。
• A convenient synthesis of14C-labelled resveratrol
  作者：Dongli Zeng、Qixi Mi、Hongfang Sun、Haifang Wang

  DOI：10.1002/jlcr.806

  日期：2004.3.15

  Resveratrol (trans-3,4′,5-trihydroxystilbene) is a naturally occurring phytoalexin and polyphenol existing in grapes and various plants. It shows remarkable beneficial bioactivities in the prevention of cancer, inflammation and platelet aggregation, etc. This paper reports the synthesis of [β-14C]-trans-resveratrol using 14C-formic acid (exchanged with sodium 14C-formate) and 3,5-dihydroxybenzoic acid as the starting materials. [14C-formyl]-4-methoxybenzaldehyde and diethyl 3,5-dimethoxy benzylphosphonate reacted following the Wittig–Horner reaction to give trans-3,4′,5-[β-14C]-trimethoxystilbene. The final product was obtained through the demethylation of trans-3,4′,5-[β-14C]-trimethoxystilbene and identified by TLC and UV spectroscopy. Adoption of the whole procedure provided 14C-resveratrol with a specific radioactivity of 40.8 µCi/mmol, chemical yield of 15.3% and radiochemical yield of 12.5%. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  白藜芦醇（反式-3,4',5-三羟基芪）是一种天然植物抗毒素和多酚物质，存在于葡萄和各种植物中。它在预防癌症、炎症和血小板聚集等方面显示出显著的有益生物活性。本文报道了以14C-甲酸（与14C-甲酸钠交换）和3,5-二羟基苯甲酸为原料合成[β-14C]-反式白藜芦醇的方法。[14C-甲酰基]-4-甲氧基苯甲醛和二乙基3,5-二甲氧基苄基膦酸酯通过Wittig-Horner反应得到反式-3,4'-5-[β-14C]-三甲氧基芪。最终产物通过反式-3,4'-5-[β-14C]-三甲氧基芪的脱甲基化获得，并通过TLC和UV光谱鉴定。该方法合成的14C-白藜芦醇比活性为40.8 µCi/mmol，化学产率为15.3%，放射化学产率为12.5%。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.