L-Met-O-t-Bu | 4976-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Met-O-t-Bu
• 英文别名: H-Met-OBu^t；L-methionine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate；tert-butyl L-methioninate
• CAS: 4976-72-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 205.321
• InChiKey: MOJADIHIJINDQF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  280.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Met-O-t-Bu 在 钯 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 环己烯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. VII. Synthesis of methionine-enkephalin using transfer hydrogenation.

  摘要：

  催化的转移氢化作用通过对几种质子供体的研究，用于去除Z-Met-OBut中的Z基团。顺式十氢化萘以及环己烯是转移氢化的良好质子供体。Met-脑啡肽通过与Leu-脑啡肽相同的路径合成，结合Z基团和叔丁酯基团进行保护，通过转移氢化去除Z基团。通过测量电刺激引起豚鼠回肠收缩的抑制作用来确定合成肽的生物活性，结果与天然物质的报道结果吻合良好，表明这种方法可能对合成含Met的生物活性肽有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.581
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸叔丁酯盐酸盐 在 Amberlyst A₂₁ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-Met-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  硅环二肽的合成：二肽 N 端和 C 端的肽延伸

  摘要：

  描述了一种利用硅环氨基酸或肽形成的新型肽键。该工作具有以下优点： (1) 咪唑基硅烷是一种极具吸引力的偶联剂，可用于从 N-、C-末端未保护的氨基酸与氨基酸叔丁酯合成二肽；(2)叔的去保护C末端的-丁酯和环化根据反应条件依次进行，得到新的硅环二肽；(3)环化产物显示出作为肽延伸底物的显着能力，因为硅环化合物可以作为亲核试剂和亲电子试剂，并且这种能力导致一锅位点选择性四肽和寡肽合成。这些创新优势将有助于显着简化经典肽合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11260

文献信息

• Inverse Peptide Synthesis via Activated α-Aminoesters
  作者：Jean-Simon Suppo、Gilles Subra、Matthieu Bergès、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/anie.201402147

  日期：2014.5.19

  procedure for peptide‐bond formation is reported. Instead of activation of the carboxylic acid functionality, the reaction involves an unprecedented use of activated α‐aminoesters. The method provides a straightforward entry to dipeptides and was effective when a sensitive cysteine residue was used, as no epimerization was detected in this case. The applicability of this method to iterative peptide synthesis

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• [EN] DERIVATIVES OF DOLASTATIN 10 AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DOLASTATINE 10 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NEWBIO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016192527A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Derivatives of dolastatin 10 and uses thereof, the structures of which are shown as formula I, II, III and IV are provided.

  多拉司丁10衍生物及其用途，其结构如公式I、II、III和IV所示。
• Synthetic Study on Peptide Antibiotic Nisin. V. Total Synthesis of Nisin
  作者：Koichi Fukase、Manabu Kitazawa、Akihiko Sano、Kuniaki Shimbo、Shingo Horimoto、Hiroshi Fujita、Akira Kubo、Tateaki Wakamiya、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.65.2227

  日期：1992.8

  Total synthesis of a lanthionine peptide nisin was achieved by the successive condensations of four segments including cyclic lanthionine peptide parts and the C-terminal linear segment including dehydroalanine, followed by the deprotection procedure with anhydrous HF. Modified reaction conditions for the Hofmann degradation were applied to prepare the dehydroalanine residue from the 2,3-diaminopropionic

  羊毛硫氨酸肽乳链菌肽的全合成是通过包括环状羊毛硫氨酸肽部分和 C 端线性部分（包括脱氢丙氨酸）在内的四个部分的连续缩合，然后用无水 HF 进行脱保护程序来实现的。应用改进的霍夫曼降解反应条件从 2,3-二氨基丙酸残基制备脱氢丙氨酸残基。用无水HF进行最终脱保护，脱氢氨基酸残基没有分解，脱氢氨基酸残基通常在酸性介质中不稳定。合成乳链菌肽在所有方面都与天然乳链菌肽完全相同，从而证实了所提出的结构。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。