N-tetradecanoyl-L-leucine | 14379-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-L-leucine
• 英文别名: N-lauroyl-L-leucine；Myr-Leu；N-Myristyl-L-leucin；N-tetradecanoyl-leucine*；(2S)-4-methyl-2-(tetradecanoylamino)pentanoic acid
• CAS: 14379-41-0
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: GAYBJDZLMVRVKL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-L-leucine 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.77h， 生成 Myr-Me-(Leu)₃-NBD
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic Brush-Like Copolymers Involving Hydrophobic Amino Acid- and Oligopeptide-Side Chains for Optical Tumor Imaging In Vivo

  摘要：

  合成了具有简单氨基酸或寡肽以及聚乙烯醇（poly(ethylene glycol)）作为侧链的两性刷状共聚物，通过开环烯烃聚合及后续转化处理。所有合成的共聚物在水中形成球形自组装体，动态光散射测量结果显示其流体动力学直径为100-250纳米。由于分子间氢键和疏水相互作用的协同效应，带有亮氨酸和缬氨酸的两性聚合物能够在水中形成稳定的球形自组装体。亮氨酸基团的寡聚化以及在N-端端添加适当长度的脂肪酸基团显著影响了近红外荧光（NIRF）染料含量的聚合物自组装体的稳定性和荧光强度。所有由带有NIRF吲哚氰绿染料和亲水性靶向剂的亮氨酸及寡亮氨酸接枝共聚物组成的自组装体在细胞活力测试中显示出低细胞毒性。此外，由接枝N-乙酰亮氨酸的共聚物组成的自组装体具有强荧光，能够在体内高对比度地可视化肿瘤部位，而由于其弱荧光，使用寡亮氨酸接枝自组装体获得的图像对比度较低。这些结果表明，精确控制亮氨酸基团的数量及脂肪酸基团的长度对于制作高功能化肿瘤靶向载体以传递NIRF染料是非常重要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120220
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-tetradecanoyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  使用基于氧杂降冰片烷的非离子两亲物的药物递送载体的模块化方法。

  摘要：

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，

  DOI：

  10.1039/c6tb02192a

文献信息

• Ionic Liquid Crystals Derived from Amino Acids
  作者：Markus Mansueto、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201302319

  日期：2013.11.18

  Novel chiral amino acid derived ionic liquid crystals with amine and amide moieties as spacers between the imidazolium head group and the alkyl chain were synthesised. The key step in the synthesis utilised the relatively uncommon SO3 leaving group in a microwave‐assisted reaction. The mesomorphic properties of the mesogens were determined by differential scanning calorimetry (DSC), polarising optical

  合成了新型的手性氨基酸衍生的离子型液晶，其胺和酰胺部分作为咪唑鎓头基和烷基链之间的间隔基。合成中的关键步骤利用了相对罕见的SO 3微波辅助反应中的离去基团。介晶的介晶性质是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定的。所有液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。立体生成中心的空间体积的增加阻碍了中间相的形成。在苯丙氨酸衍生的衍生物的情况下，与其他氨基酸衍生物相比，烷基链较短的同构行为被观察到，表明苯基部分具有额外的稳定作用。
• Iyer, Venkataraman N.; Sheth, Geeta N.; Subrahmanyam, V. V. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 856 - 859
  作者：Iyer, Venkataraman N.、Sheth, Geeta N.、Subrahmanyam, V. V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic total syntheses of bis-tetrahydroisoquinoline alkaloids and systematic exploration of the substrate scope of SfmC
  作者：Ryo Tanifuji、Naoto Haraguchi、Hiroki Oguri

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100010

  日期：2022.3
• AN ENZYME-CATALYZED PROCESS FOR PREPARING N-ACYL AMINO ACIDS AND N-ACYL AMINO ACID AMIDES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0473700A1

  公开（公告）日：1992-03-11
• FATTY ACID ACYLATED AMINO ACIDS FOR ORAL PEPTIDE DELIVERY
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP2696847A1

  公开（公告）日：2014-02-19