2-((2S,3S,4S,5S,6S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 1251949-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-((2S,3S,4S,5S,6S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• CAS: 1251949-52-6
• 化学式: C₄₀H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 679.1
• InChiKey: LIFLDDUNWVDJOH-CTTDZGFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊酸 、 2-((2S,3S,4S,5S,6S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-4,6-dimethyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptan-3-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  双吡喃酮合成细胞毒性天然产物金耳酮A的方法

  摘要：

  描述了一种通过将醇环化到γ-吡喃酮中3来合成细胞毒性天然产物金吡喃酮A 1的方法。通过硅烷基醚的裂解，氧化，吡喃形成和PMB醚的去除，由高级醛醇酸酯4有效地制备了双（吡喃酮）醇3。而不是提供auripyrone A 1，尝试3的环化得到1，5-酰基迁移8的产物。模型研究表明，这是一个总的过程。因此，在正常条件下将醇在这种受阻γ-吡喃酮上环化是非常困难的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.034
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S,4S,5S,6S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-((2S,3S,4S,5S,6S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  双吡喃酮合成细胞毒性天然产物金耳酮A的方法

  摘要：

  描述了一种通过将醇环化到γ-吡喃酮中3来合成细胞毒性天然产物金吡喃酮A 1的方法。通过硅烷基醚的裂解，氧化，吡喃形成和PMB醚的去除，由高级醛醇酸酯4有效地制备了双（吡喃酮）醇3。而不是提供auripyrone A 1，尝试3的环化得到1，5-酰基迁移8的产物。模型研究表明，这是一个总的过程。因此，在正常条件下将醇在这种受阻γ-吡喃酮上环化是非常困难的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.034