2-iodo-N-(p-fluorophenyl)acetamide | 76809-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(p-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-iodoacetamide
• CAS: 76809-55-7
• 化学式: C₈H₇FINO
• 分子量: 279.053
• InChiKey: GMMFMBWITAKCRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  371.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(p-fluorophenyl)acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-4-oxy-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.

  摘要：

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2720
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-iodo-N-(p-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  莫西沙星衍生物的合成及其对NCI-H1299细胞增殖和凋亡的影响

  摘要：

  通过对N-5-Aza环进行功能修饰，合成了八种新颖的莫西沙星（MXF）衍生物4a-h。通过MTT比色测定评估它们对人非小肺癌细胞NCI-H1299和A549的生长抑制活性。基于所述半抑制浓度（IC 50）值，我们确定化合物4b中是最有效的衍生物（IC 50  = 2.56±0.07μM为NCI-H1299和IC 50 即抑制= 13.69±0.70分别μM为A549，） NCI-H1299细胞的增殖。其中，化合物4b（1 –环丙基– 6 –氟– 8 –甲氧基– 4 –氧代– 7 –（（（4aS，7aS）– 1 –（2 –氧代– 2 –（p –甲苯基）乙基））六氢– 1H –吡咯[3， 4-b]吡啶– 6（2H）-基）– 1,4 –二氢喹啉– 3-羧酸）对NCI-H1299细胞的生长表现出良好的效能，对HUVEC细胞具有选择性（IC 50  > 500μM）。通过AO / EB荧光染色证实了

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151873

文献信息

• Effective Synthesis of<i>N</i>-Arylformamide from α-Halo-<i>N</i>-arylacetamides
  作者：Kun-Heng Chiang、Shi-Han Lu、Wan-Ping Yen、Naoto Uramaru、Wei-Siou Tseng、Te-Wei Chang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/hc.21321

  日期：2016.7

  A convenient synthetic method for N-arylformamide derivatives was successfully developed by reacting α-iodo-N-arylacetamides with formamide. This method was applicable to α-iodo-N-arylacetamide substrates bearing electron-donating or electron-withdrawing groups, N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-iodoacetamide, 2-iodo-N-(pyridin-2-yl)acetamide, and 2-iodo-N-(naphthalen-4-yl)acetamide to give the corresponding

  通过α-碘代-N-芳基乙酰胺与甲酰胺反应，成功开发了一种简便的N-芳基甲酰胺衍生物合成方法。该方法适用于带有给电子或吸电子基团的α-碘-N-芳基乙酰胺底物，N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-iodoacetamide，2-iodo- N-(吡啶-2-基)乙酰胺和2-碘-N-(萘-4-基)乙酰胺以中等至极好的产率(65-94%)得到相应的N-芳基甲酰胺。提出了一种合理的机制来解释新的转变。
• Design and synthesis of novel 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin derivatives as potential anticancer agents
  作者：Xiong Zhu、Junjie Fu、Yan Tang、Yuan Gao、Shijin Zhang、Qinglong Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.089

  日期：2016.2

  A group of podophyllotoxin (PPT) derivatives (7a-j) were synthesized by conjugating aryloxyacetanilide moieties to the 4'-hydroxyl of 4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin (DDPT), and their anticancer activity was evaluated. It was found that the most potent compound 7d inhibited the proliferation of three cancer cell lines with sub to low micromolar IC50 values. Furthermore, it was demonstrated that

  通过将芳氧基乙酰苯胺部分与4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin（DDPT）的4'-羟基缀合，合成了一组鬼臼毒素（PPT）衍生物（7a-j），并评估了它们的抗癌活性。发现最有效的化合物7d以微摩尔IC 50值低抑制了三种癌细胞系的增殖。此外，已证明7d诱导MGC-803细胞中G2 / M期的细胞周期停滞，并调节细胞周期检查点蛋白如细胞周期蛋白A，细胞周期蛋白B，CDK1，cdc25c和p21的表达。最后，4 mg / kg的7d减少了小鼠HepG2异种移植的重量和体积。我们的发现表明7d可能是一种潜在的抗癌药。
• Dumitraşcu, Florea; Drǎghici, Constantin; Caira, Mino R., Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 1, p. 19 - 23
  作者：Dumitraşcu, Florea、Drǎghici, Constantin、Caira, Mino R.、Bǎdoiu, Andrei、Barbu, Loredana

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel scopoletin derivatives
  作者：Wukun Liu、Jie Hua、Jinpei Zhou、Huibin Zhang、Haiyang Zhu、Yanhua Cheng、Ronald Gust

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.014

  日期：2012.8

  Twenty scopoletin derivatives were developed by a systematic combinatorial chemical approach and their chemical structures were confirmed by MS, IR, H-1 NMR spectra and elemental analysis. Primary screening against mammary (MCF-7 and MDA-MB 231) and colon (HT-29) carcinoma cells indicated that five compounds (8d, 8g, 8j, 11b and 11g) displayed high antitumor potencies with IC50 values below 20 mu M whereas scopoletin showed IC50 values above 100 mu M. Moreover, the most promising compound 11g was more active than 5-fluorouracil. These results clearly indicated that the modification of the scopoletin structure could greatly increase its antitumor activity in vitro. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MANO MATSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2720-2733
  作者：MANO MATSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——