8-甲氧基-5-碘-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-2-胺 | 492468-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 8-甲氧基-5-碘-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-2-胺
• 英文名称: 8-methoxy-5-iodo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl-amine
• 英文别名: 5-Iodo-8-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridin-2-amine
• CAS: 492468-97-0
• 化学式: C₇H₇IN₄O
• 分子量: 290.063
• InChiKey: HJCUIJYQAULEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-5-碘-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-2-胺 在 Pd(dppf)*DCM 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(8-Methoxy-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success

  摘要：

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。

  DOI：

  10.2533/000942904777677542
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium iodate 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-甲氧基-5-碘-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to 2-Amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridineand 2-Amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine Derivativesas Potential Inhibitors of the Adenosine Receptor Subtypes

  摘要：

  本文介绍了两种多功能且互补的合成策略，通过五个步骤制备2-酰胺基-5-芳基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物和2-酰胺基-5-吗啉基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物。每条合成路径的关键步骤是通过中间生成的4H-[1,2,4]二唑-5-酮，分别以78%和57%的产率形成各自的三唑并吡啶衍生物前体。最终的铃木偶联/酰胺化反应使得可以直接获得之前未曾报道过的目标三唑并吡啶衍生物。值得注意的是，这些三唑并吡啶骨架具有三个多样性向量，为设计和组合合成具有潜在阻断腺苷受体亚型活性分子的合成提供了最大的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40874

文献信息

• Synthetic Access to 2-Amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridineand 2-Amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine Derivativesas Potential Inhibitors of the Adenosine Receptor Subtypes
  作者：Matthias Nettekoven、Bernd Püllmann、Sébastien Schmitt

  DOI：10.1055/s-2003-40874

  日期：2003.8

  Two versatile and complementary synthetic strategies towards 2-amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridine derivatives and 2-amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine derivatives in five steps are presented. The key step in each synthetic route can be constituted as the formation of the respective triazolopyridine derivative precursors in 78% and 57% yield, respectively, through an intermediately formed 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one. The final Suzuki coupling/amidation allowed the straightforward access to the desired triazolopyridine derivatives which have not been described previously. Notably, these triazolopyridine-scaffold bears three vectors of diversity which offer maximum flexibility in design and combinatorial synthesis of molecules with a potentially useful inhibitory activity towards adenosine receptor subtypes.

  本文介绍了两种多功能且互补的合成策略，通过五个步骤制备2-酰胺基-5-芳基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物和2-酰胺基-5-吗啉基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物。每条合成路径的关键步骤是通过中间生成的4H-[1,2,4]二唑-5-酮，分别以78%和57%的产率形成各自的三唑并吡啶衍生物前体。最终的铃木偶联/酰胺化反应使得可以直接获得之前未曾报道过的目标三唑并吡啶衍生物。值得注意的是，这些三唑并吡啶骨架具有三个多样性向量，为设计和组合合成具有潜在阻断腺苷受体亚型活性分子的合成提供了最大的灵活性。
• 8-METHOXY-(1,2,4)TRIAZOLO(1,5-A)PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1412352A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6514989B1
  申请人：——

  公开号：US6514989B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• [EN] 8-METHOXY-(1,2,4)TRIAZOLO(1,5-A)PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 8-METHOXY-(1,2,4)TRIAZOLO(1,5-A)PYRIDINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI SOUS LA FORME DE LIGANDS DE RECEPTEUR D'ADENOSINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003010167A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention relates to a compound of the general formula (I) wherein R1 is phenyl or thiophenyl, wherein the rings may be unsubstitued or substituded by one or two substituents, selected from the groups, consisting of halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy, acetylamino, acetyl, lower alkenyl, -C(O)O-lower alkyl or thio-lower alkyl; R2 is phenyl or thiophenyl, wherein the rings may be unsubstituted or substituted by one or two substituents, selected from the groups consisting of halogen, lower alkyl, halogen-lower alkyl or lower alkoxy; and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds have a good affinity to the adenosine receptor and they can therefore be used for the treatment of diseases, related to this receptor.
• Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success
  作者：Konrad H. Bleicher、Matthias Nettekoven、Jens-Uwe Peters、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677542

  日期：——

  Lead generation and the associated hit-to-lead process are key strategic elements in modern pharmaceutical research, and most companies have implemented this concept. Efficient lead generation is one of the main attempts to reduce the high attrition rates observed along the drug discovery process by focussing on the early developmental phases. The level of integration of the lead generation activities within the discovery organization, the flexibility in assessing and implementing new chemistries and new technologies, the high-quality standards set for the identification of the best possible chemical lead series will ultimately determine the future success in discovering new medicines.

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。