SBAT | 1100360-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: SBAT
• 英文别名: Bis(triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl) octanedioate
• CAS: 1100360-42-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₄
• 分子量: 410.392
• InChiKey: IBMRTSTYYOHOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑	1-hydroxy-7-aza-benzotriazole	39968-33-7	C5H4N4O	136.113

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,8-二辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 SBAT
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and Applications of New Amine Reactive Cross-Linkers for Mass Spectrometric Detection of Protein−Protein Complexes

  摘要：

  蛋白质的化学交联可以通过引入共价键来稳定非共价复合物。如何找到最快、最有效的交联剂，以最大限度地缩短反应时间并处理微妙的复合物，是一项严峻的挑战。通过引入 N-羟基邻苯二甲酰亚胺、羟基苯并三唑和 1-羟基-7-氮杂苯并三唑作为离去基团，而不是常用的 N-羟基琥珀酰亚胺基团，合成了新的交联剂。然后，利用基质辅助激光解吸电离（MALDI）质谱法，将这些新型交联剂与市售的丁二酰亚胺基辛二酸二酯（DSS）进行了比较，以对谷氨酰化-S-转移酶（GST）二聚体和抗体-抗原复合物进行共价稳定。它们显示出更高的效率，产生的交联复合物比 DSS 多约 30%，反应速度比 DSS 快约 10 倍。利用与 GST 二聚体的反应来了解它们的反应效率和动力学。通过将它们与 GST 和泛素的混合物一起培养，验证了它们只稳定特定蛋白质复合物的能力。最后，交联剂与合成肽进行了孵育，以研究与各种氨基酸侧链结合的选择性。结果发现，不仅赖氨酸，酪氨酸也能与新合成的以 1-hydroxy-7-azabenzotriazole 为活性基团的交联剂发生反应。

  DOI：

  10.1021/ac901651r

文献信息

• CROSS-LINKING REAGENTS FOR MOLECULAR INTERACTIONS ANALYSIS
  申请人：Bich Claudia

  公开号：US20110177617A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention describes the use of particular cross-linking reagents containing 1-hydroxybenzotriazole or 1-hydroxy-7-azabenzotriazole groups as reactive groups for cross-linking reactions of supramolecular target-ligand-complexes. The resulting cross-linked products may be directly analyzed using mass spectrometry, gel or fluorescence based technologies, X-ray crystallography, NMR or other analytical technologies. The method using High-Mass MALDI mass spectrometry provides various biological applications such as characterization of antibodies, drug discovery, and protein complex analysis including automated or higher throughput applications.

  该发明描述了使用特定的交联试剂，其中包含1-羟基苯并三唑或1-羟基-7-氮杂苯并三唑基团作为反应基团，用于交联超分子目标-配体复合物的反应。所得到的交联产物可以直接使用质谱、凝胶或荧光技术、X射线晶体学、NMR或其他分析技术进行分析。使用高质量MALDI质谱法的方法可提供各种生物应用，例如抗体表征、药物发现和蛋白质复合物分析，包括自动化或更高通量的应用。
• [EN] CROSS-LINKING REAGENTS FOR MOLECULAR INTERACTIONS ANALYSIS<br/>[FR] RÉACTIFS RÉTICULANTS DESTINÉS À L'ANALYSE D'INTERACTIONS MOLÉCULAIRES
  申请人：COVALX AG

  公开号：WO2010136539A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention describes the use of particular cross-linking reagents containing 1-hydroxybenzotriazole or 1-hydroxy-7-azabenzotriazole groups as reactive groups for cross-linking reactions of supramolecular target-ligand-complexes. The resulting cross-linked products may be directly analyzed using mass spectrometry, gel or fluorescence based technologies, X-ray crystallography, NMR or other analytical technologies. The method using High-Mass MALDI mass spectrometry provides various biological applications such as characterization of antibodies, drug discovery, and protein complex analysis including automated or higher throughput applications.
• Reactivity and Applications of New Amine Reactive Cross-Linkers for Mass Spectrometric Detection of Protein−Protein Complexes
  作者：Claudia Bich、Stefanie Maedler、Katja Chiesa、Fabio DeGiacomo、Nicolas Bogliotti、Renato Zenobi

  DOI：10.1021/ac901651r

  日期：2010.1.1

  Chemical cross-linking of proteins permits the stabilization of noncovalent complexes through introduction of covalent bonds. A crucial challenge is to find the fastest and most efficient cross-linkers in order to minimize reaction times and to handle delicate complexes. New cross-linkers were synthesized by introducing N-hydroxyphthalimide, hydroxybenzotriazole, and 1-hydroxy-7-azabenzotriazole as leaving groups instead of the commonly used N-hydroxysuccimidyl moiety. With the use of matrix-assisted laser desorption ionization (MALDI) mass spectrometry, these new cross-linkers were then compared with the commercially available disuccinimidyl suberate (DSS) for covalent stabilization of the gluthatione-S-transferase (GST) dimer and of an antibody−antigen complex. They showed a better efficiency, generated about 30% more cross-linked complex, and reacted about 10 times faster than DSS. The reaction with the GST dimer was utilized to get information about their reaction efficiency and kinetics. Their ability to stabilize only specific protein complexes was verified by incubating them with a mixture of the proteins GST and ubiquitin. Finally, the cross-linkers were incubated with synthetic peptides to study the selectivity of the binding with various amino acid side chains. Not only lysine but also tyrosine was found to react with the newly synthesized cross-linker containing 1-hydroxy-7-azabenzotriazole as the reactive group.

  蛋白质的化学交联可以通过引入共价键来稳定非共价复合物。如何找到最快、最有效的交联剂，以最大限度地缩短反应时间并处理微妙的复合物，是一项严峻的挑战。通过引入 N-羟基邻苯二甲酰亚胺、羟基苯并三唑和 1-羟基-7-氮杂苯并三唑作为离去基团，而不是常用的 N-羟基琥珀酰亚胺基团，合成了新的交联剂。然后，利用基质辅助激光解吸电离（MALDI）质谱法，将这些新型交联剂与市售的丁二酰亚胺基辛二酸二酯（DSS）进行了比较，以对谷氨酰化-S-转移酶（GST）二聚体和抗体-抗原复合物进行共价稳定。它们显示出更高的效率，产生的交联复合物比 DSS 多约 30%，反应速度比 DSS 快约 10 倍。利用与 GST 二聚体的反应来了解它们的反应效率和动力学。通过将它们与 GST 和泛素的混合物一起培养，验证了它们只稳定特定蛋白质复合物的能力。最后，交联剂与合成肽进行了孵育，以研究与各种氨基酸侧链结合的选择性。结果发现，不仅赖氨酸，酪氨酸也能与新合成的以 1-hydroxy-7-azabenzotriazole 为活性基团的交联剂发生反应。