乙基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯 | 62135-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 乙基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯
• 中文别名: [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl s-triazolo<1,5-a>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylate；[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,2,4-triazolo[1.5-a]pyridin-2-carboxylate；2-Aethoxycarbonyl-<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridin
• CAS: 62135-58-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: CCEWYZJHYQITGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯 在 hydrazine hydrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,4-DISUBSTITUTED 1 H-PYRAZOLE AND 4,5-DISUBSTITUTED THIAZOLE INHIBITORS OF SYK
  [FR] INHIBITEURS 3,4-DISUBSTITUÉ 1H-PYRAZOLE ET 4,5-DISUBSTITUÉ THIAZOLE DE SYK

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的新化合物，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2014064134A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridine-3-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91 %的产率得到乙基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸合成优化的计算研究：连续流加工的优点

  摘要：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸盐可以通过硫亚胺和氧化腈物质反应，由三唑并吡啶-N-氧化物前体方便地制备。本文报道了一种在连续流中制备[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯-N-氧化物的有效且简单的程序。使用密度泛函理论 (DFT) 进行的机理研究提供了对整个反应流形的深入见解，并指示了如何减少副产物的产生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300921

文献信息

• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06476030B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  Compounds according to Formula (I): or a salt or prodrug thereof, have good affinity as ligands for the alpha2 and/or alpha3 subunit of the human GABAA receptor and are useful for treatment of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  根据公式（I）合成的化合物或其盐或前药，具有良好的亲和力作为人类GABAA受体的α2和/或α3亚基的配体，并且对于治疗中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐，是有用的。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012052451A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders wherein Y, W, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1.

  该发明涉及公式（I）的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的，其中Y、W、R1、R2和R3如权利要求1中所定义。
• [DE] CARBOXAMIDE DES INDOLIZINS UND SEINER AZA- UND DIAZADERIVATE<br/>[EN] INDOLIZINE CARBOXAMIDES AND THE AZA AND DIAZA DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES D'INDOLIZINE ET LEURS AZA- ET DIAZA-DERIVES
  申请人：SANOL ARZNEI SCHWARZ GMBH

  公开号：WO2006015737A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neurorezeptoraktive Carboxamid-substituierte Indolizin­-Derivate der allgemeinen Formel (I) wobei X eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (X1) repräsentiert.

  本发明涉及具有神经受体活性的羧酰胺取代的吲哩啉衍生物，其一般式为（I），其中X代表一种具有一般式（X1）的基团。
• PDE10 MODULATORS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20130059833A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , W, X, X 1 , Y, Y 1 , Z and Z 1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used in the treatment of CNS disorders such as schizophrenia, Alzheimer's disease, and Parkinson's disease.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、阿尔茨海默病和帕金森病。