[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸 | 1043903-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: [1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸
• 中文别名: [1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-6-羧酸；1,2,4三唑并1,5-A吡啶-6-羧酸
• 英文名称: [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid
• 英文别名: [1,2,4]triazol[1,5-a]pyridin-6-carboxylic acid
• CAS: 1043903-19-0
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: YYUHEGMACRELPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >190°C (dec.)
• 密度：
  1.58
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸甲酯	[1,2 4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester	868362-22-5	C8H7N3O2	177.162

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[1,2,4]triazolo[1.5-a]pyridine-6-carboxylic acid 4-benzenesulfonylbenzylamide	1454284-56-0	C20H16N4O3S	392.438

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸 、 (4-(苯基磺酰基)苯基)甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以19%的产率得到[1,2,4]triazolo[1.5-a]pyridine-6-carboxylic acid 4-benzenesulfonylbenzylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES

  摘要：

  披露了某些氨基苯甲基砜和磺胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2013127268A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 [1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYL-AND DI-SUBSTITUTED AMIDO-BENZYL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES AMIDO-BENZYLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE ALKYLE ET DISUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及某些烷基和二取代的酰胺基苯基磺酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗NAMPT介导的疾病的方法，如糖尿病、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化、败血症、炎症和癌症，包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的酰胺基苯基磺酰胺化合物。

  公开号：

  WO2013130943A1

文献信息

• [EN] ALKYL-AND DI-SUBSTITUTED AMIDO-BENZYL SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES AMIDO-BENZYLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE ALKYLE ET DISUBSTITUÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013130943A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain alkyl- and di-substituted amido-benzyl sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment of NAMPT-mediated disorders, such as diabetes, rheumatoid arthritis, atherosclerosis, sepsis, inflammation and cancers comprising administering a theraputically effective amount of the amido-benzyl sulfonamide compound to a subject in need of treatment.

  本发明涉及某些烷基和二取代的酰胺基苯基磺酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗NAMPT介导的疾病的方法，如糖尿病、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化、败血症、炎症和癌症，包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的酰胺基苯基磺酰胺化合物。
• [EN] PYRIDINYL AND PYRIMIDINYL SULFOXIDE AND SULFONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONES ET SULFOXYDES PYRIDINYLIQUES ET PYRIMIDINYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127267A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Disclosed are certain pyridinyl and pyrimidinyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment using such compounds.

  披露了某些吡啶基和嘧啶基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• [EN] AMIDO SPIROCYCLIC AMIDE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES ET AMIDES AMIDO-SPIROCYCLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127269A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Provided are amido spirocyclic amide and sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  提供了螺环氨基和磺胺基化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] AMIDO-BENZYL SULFOXIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFOXYDES AMIDO-BENZYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013130935A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amido-benzyl sulfoxide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment of an NAMPT-mediated disease or condition in a subject, selected from solid or liquid tumor, rheumatoid arthritis, diabetes, atherosclerosis, sepsis, aging and inflammation, comprising administering an effective amount of an amido-benzyl sulfoxide compound to the subject.

  本发明涉及某些酰胺基苄基亚砜化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗受试者中的NAMPT介导的疾病或状况的方法，所述受试者选自实体或液体肿瘤、类风湿性关节炎、糖尿病、动脉粥样硬化、败血症、衰老和炎症，包括向受试者施用有效量的酰胺基苄基亚砜化合物。
• Discovery of Selective Small-Molecule Inhibitors for the ENL YEATS Domain
  作者：Xinyu R. Ma、Longxia Xu、Shiqing Xu、Brianna J. Klein、Hongkuan Wang、Sukant Das、Kuai Li、Kai S. Yang、Sana Sohail、Andrew Chapman、Tatiana G. Kutateladze、Xiaobing Shi、Wenshe Ray Liu、Hong Wen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00367

  日期：2021.8.12

  (MLL)-rearranged leukemia. In this study, we carried out high-throughput screening of a small-molecule library to identify inhibitors for the ENL YEATS domain. Structure–activity relationship studies of the hits and structure-based inhibitor design led to two compounds, 11 and 24, with IC50 values below 100 nM in inhibiting the ENL–acetyl-H3 interaction. Both compounds, and their precursor compound 7, displayed

  十一-十九白血病 (ENL) 蛋白是一种组蛋白乙酰化阅读器，对于急性白血病的疾病维持至关重要，特别是混合谱系白血病( MLL ) 重排白血病。在这项研究中，我们对小分子文库进行了高通量筛选，以确定 ENL YEATS 结构域的抑制剂。hits 和基于结构的抑制剂设计的构效关系研究导致两种化合物11和24在抑制 ENL-乙酰基-H3 相互作用方面的IC 50值低于 100 nM。这两种化合物及其前体化合物7对 ENL YEATS 结构域的选择性高于对所有其他人类 YEATS 结构域的选择性。此外，7在培养细胞中表现出对 ENL 的靶向抑制，以及与溴结构域和末端外结构域抑制剂 JQ1 在杀死白血病细胞方面的协同作用。我们共同开发了 ENL YEATS 领域的选择性化学探针，为进一步基于药物化学的优化提供了基础，以推进 ENL 的基础研究和转化研究。