3-(2-噻吩基)吡啶 | 21298-53-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-噻吩基)吡啶
• 英文名称: 3-thiophen-2-yl-pyridine
• 英文别名: 3-(2-thienyl)pyridine；2-(3-pyridyl)thiophene；3-(thien-2-yl)pyridine；3-Thiophene-2-yl-pyridine；3-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 21298-53-3
• 化学式: C₉H₇NS
• mdl: MFCD01860052
• 分子量: 161.227
• InChiKey: ZHBLIWDUZHFSJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100°C 1mm
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  95-100°C/1mm
• 最大波长(λmax)：
  284nm(Hexane)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密的容器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

为氮配体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)吡啶 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[(5-(3-pyridyl)-2-thienyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 3-(2-噻吩基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物或苄基卤化物与噻吩基和吡啶基铝试剂的交叉偶联反应合成杂芳基化合物

  摘要：

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。

  DOI：

  10.1021/jo4024123

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Cross-Coupling of Aryllithiums with Aryl and Vinyl Halides in Flow Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuya Moriwaki、Suguru Haraki、Akira Kenmoku、Naofumi Takabayashi、Atsushi Hayashi、Jun-Ichi Yoshida

  DOI：10.1002/asia.201101019

  日期：2012.5

  speeded up the Murahashi coupling of ArLi with ArBr, by enabling its integration with the Br/Li exchange of ArBr with BuLi in flow. Space integration realized the rapid cross‐coupling of two different ArBr substrates. However, the cross‐coupling reaction with vinyl halides could not be achieved under similar conditions. Pd(OAc)2 was an effective catalyst, and the space integration of the Br/Li exchange

  通过使用含碳烯配体的Pd催化剂（例如PEPPSI-SIPr），可以使其与ArBr的Br / Li交换与BuLi的流动进行整合，从而加快了ArLi与ArBr的Murahashi偶联。空间整合实现了两种不同ArBr衬底的快速交叉耦合。但是，在类似条件下无法实现与卤乙烯的交叉偶联反应。Pd（OAc）2是一种有效的催化剂，成功实现了ArBr与BuLi的Br / Li交换和Murahashi与乙烯基卤化物的空间交换。
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Efficient Diphosphane-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of 3-Pyridylboronic Acids
  作者：Xing-Li Fu、Lei-Lei Wu、Hai-Yan Fu、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.200900038

  日期：2009.5

  4′-bis(diphenylphosphanyl)-3,3′-bipyridine (P-Phos) has been developed for the Suzuki cross-coupling reaction of pyridylboronic acid with a variety of aryl halides in good to excellent yields, even in the presence of hindered and functional groups. In addition, P-Phos also exhibited high activity in the palladium-catalyzed Suzuki reaction of 2,6-dimethoxypyridylboronic acid in excellent yields with a fast

  已经为铃木交叉偶联开发了一种源自 PdCl2 和 2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦酰基）-3,3'-联吡啶（P-Phos）的高活性催化剂体系吡啶基硼酸与各种芳基卤化物的反应，即使在受阻和官能团存在的情况下，也能以良好到极好的收率进行反应。此外，P-Phos 在钯催化的 2,6-二甲氧基吡啶基硼酸的 Suzuki 反应中也表现出高活性，产率高，速度快。还讨论了 P-Phos-钯配合物对这种交叉偶联反应的空间和电子效应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)