(1R,5S)-trop-2-ene-2-trifluoromethylsulfonate | 195606-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-trop-2-ene-2-trifluoromethylsulfonate
• CAS: 195606-13-4
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 271.26
• InChiKey: BASSMQBMRDGEKV-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-trop-2-ene-2-trifluoromethylsulfonate 在 platinum(IV) oxide palladium diacetate 、 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure epibatidine analogs: (1R, 2R, 5S)-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane and (1R, 2S, 5S)-2α-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane from (−)-cocaine

  摘要：

  Two optically pure epibatidine analogs, 4 and 5, which contain the 8-azabicyclo[3.2.1]octane ring system were synthesized from (-)-cocaine. The nicotinic receptor binding affinity and the stimulant activity of 4 and 5 were measured to be significantly lower than racemic epibatidine (+/--1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01276-8
• 作为产物：
  描述：

  盐酸古柯碱 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,5S)-trop-2-ene-2-trifluoromethylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure epibatidine analogs: (1R, 2R, 5S)-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane and (1R, 2S, 5S)-2α-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane from (−)-cocaine

  摘要：

  Two optically pure epibatidine analogs, 4 and 5, which contain the 8-azabicyclo[3.2.1]octane ring system were synthesized from (-)-cocaine. The nicotinic receptor binding affinity and the stimulant activity of 4 and 5 were measured to be significantly lower than racemic epibatidine (+/--1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01276-8

文献信息

• Seifert; Stehl; Tilotta, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 6, p. 427 - 434
  作者：Seifert、Stehl、Tilotta、Guendisch、Seltz

  DOI：——

  日期：——