N-[{(3S,3aS,5aS,9bS,E)-8-(methoxyimino)-3,5a-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydronaphtho[1,2-b]furan-9-yl}methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1575701-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[{(3S,3aS,5aS,9bS,E)-8-(methoxyimino)-3,5a-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydronaphtho[1,2-b]furan-9-yl}methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[(3S,3aS,5aS,8E,9bS)-8-methoxyimino-3,5a-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-9-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1575701-57-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 446.568
• InChiKey: GMLKQPAONQJERM-KUIQKUFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯酚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[{(3S,3aS,5aS,9bS,E)-8-(methoxyimino)-3,5a-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydronaphtho[1,2-b]furan-9-yl}methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Intermolecular Amidation of sp³ C–H Bonds: Late-Stage Functionalization of an Unactivated Methyl Group

  摘要：

  Reported herein is the iridium-catalyzed direct amidation of unactivated sp(3) C-H bonds. With sulfonyl and acyl azides as the amino source, the amidation occurs efficiently under mild conditions over a wide range of unactivated methyl groups with high functional group tolerance. This procedure can be successfully applied for the direct introduction of an amino group into complex compounds and thus can serve as a powerful synthetic tool for late-stage C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/ja501014b