1-羟基二氢苊 | 6306-07-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基二氢苊
• 中文别名: 1-苊醇；1-羟基苊；1-二氢苊醇
• 英文名称: 1-acenaphthenol
• 英文别名: 1-acenaphthol；1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol
• CAS: 6306-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• mdl: MFCD00003808
• 分子量: 170.211
• InChiKey: MXUCIEHYJYRTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C (lit.)
• 沸点：
  369℃
• 密度：
  1.290
• 闪点：
  129℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
• 保留指数：
  1625
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，无色针状结晶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

1-苊醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Acenaphthenol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-苊醇
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 6306-07-6
俗名： 1-Hydroxyacenaphthene
分子式： C12H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1-苊醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
146°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1-苊醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-苊醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：无色针状晶体，熔点为144.5～145.5℃。

用途：作为有机合成中间体。

生产方法：通过1-乙酰氧基二氢苊与氢氧化钠反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基二氢苊 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以38.4 mg的产率得到1-苊酮
  参考文献：
  名称：

  钌通过碳转移机理催化碳二亚胺对醇的脱氢

  摘要：

  在中性条件下，在甲苯中N，N'-二异丙基碳二亚胺存在下，钌催化的醇脱氢反应顺利进行，得到相应的羰基化合物，收率良好，具有优异的官能团耐受性。这是首次使用碳二亚胺作为醇脱氢氧化的氢受体的报道。机理研究的动力学分析表明，反应是通过氢从醇到钌催化剂的转移机理进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000416
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-羟基二氢苊
  参考文献：
  名称：

  R2NSO2DPEN-（CH2）n（η6-芳基）共轭配体的ansa-钌（II）配合物，用于芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500288

文献信息

• Cobalt-catalyzed regiospecific conversion of aryl-substituted olefins into alcohols using molecular oxygen and tetrahydroborate. The reaction of oxygen with activated substrates
  作者：Tadashi Okamoto、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90495-2

  日期：1981.1

  Aryl-substituted olefins were converted to benzyl alcohols regioselectively by the use of oxygen and tetrahydroborate in the presence of a catalytic amount of bis (dimethylglyoximato)chloro(pyridine)cobalt(III).

  在催化量的双（二甲基乙二肟基）氯（吡啶）钴（III）存在下，通过使用氧和四氢硼酸酯将芳基取代的烯烃区域选择性地转化为苄醇。
• The Electron as a Protecting Group. 3. Generation of Acenaphthyne Radical Anion and the Determination of the Heat of Formation of a Strained Cycloalkyne
  作者：Katherine M. Broadus、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja003069f

  日期：2001.5.1

  in a Fourier transform mass spectrometer to afford acenaphthyne radical anion (9). Structural confirmation of 9 was achieved by converting it to acenaphthenone enolate (13) and demonstrating that this species is identical to the ion produced upon deprotonation of acenaphthenone (5). The reactivity of 9 was explored, and since an electron can serve as a protecting group, we were able to measure the heat

  通过电喷雾电离将苊二羧酸盐 (12) 从溶液中转移到气相中，随后在傅立叶变换质谱仪中依次裂解，得到苊自由基阴离子 (9)。9 的结构确认是通过将其转化为苊酮烯醇化物 (13) 并证明该物质与苊酮去质子化时产生的离子相同 (5) 来实现的。探索了 9 的反应性，由于电子可以作为保护基团，我们能够测量氢化热 (98 +/- 4 kcal mol(-1)) 和形成热 (160 +/- 4 kcal mol(-1)) 苊 (1) 通过应用热力学循环。其应变能 (68 kcal mol(-1)) 和苊' 还获得了 s (10H) 第一个和第二个 CH 键解离能量 (117 + /-4 和 84 + /-2 kcal mol(-1))。对感兴趣的物种进行了从头算和密度泛函理论计算，以探索它们的几何形状和能量学。我们的结果被解释为与环戊炔相比，并报告了其预测的形成热 (98 kcal mol(-1)) 和应变能
• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Nitrous Oxide Oxidation of Secondary and Benzylic Alcohols Using Ruthenium Complex Catalyst
  作者：Kentaro Hashimoto、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2001.922

  日期：2001.9

  Catalytic N2O oxidation of various secondary and benzylic alcohols using a ruthenium porphyrin complex is presented. Both secondary and benzylic alcohols were smoothly consumed to give the corresponding ketones and aldehydes in high yields. Nitrous oxide (N2O) is expected to be a new terminal oxidant producing only dinitrogen gas as the only by-product to provide a less wasteful process.

  介绍了使用钌卟啉复合物催化 N2O 氧化各种仲醇和苄醇。仲醇和苄醇都被顺利消耗，以高产率得到相应的酮和醛。一氧化二氮 (N2O) 有望成为一种新的终端氧化剂，它仅产生双氮气体作为唯一的副产品，以减少浪费。
• Nitrous Oxide Oxidation Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Hashimoto、Kyosuke Suzuki、Yasunori Kitaichi、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1905

  日期：2004.10

  Dinitrogen oxide was employed as a clean oxidant for various oxidations in the presence of a catalytic amount of dioxoruthenium tetramesitylporphyrin complex (Ru(tmo)(O) 2 ). A variety of olefins, secondary alcohols, and benzyl alcohols were smoothly oxidized to the corresponding epoxides, ketones, and aldehydes in high yields. In the oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives, the competitive

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。

表征谱图