cis-acenaphthene-1,2-diol | 2963-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-acenaphthene-1,2-diol
• 英文别名: cis-Acenaphthen-1,2-diol；cis-Acenaphthendiol-(1.2)；cis-1,2-acenaphthenediol；cis-Acenaphthen-1,2-diol；(1R,2S)-1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diol
• CAS: 2963-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: ARGFAPRYULRPAN-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-acenaphthene-1,2-diol 在 Nishimura's catalyst 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、18.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(10β,11β)-c,c,c-10,11-ufolanediol
  参考文献：
  名称：

  Boldt, Peter; Arensmann, Eckart; Blenkle, Martin, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1147 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 次氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-acenaphthene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  SOME ACENAPHTHENE COMPOUNDS

  摘要：

  1,2-二氯蒽并[cd]蒽的一种新的几何异构体已经在蒽烯和次氯酸反应产物中被分离出来。报道了一些蒽酮和蒽醇的新衍生物。

  DOI：

  10.1139/v57-052

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective 1,4‐Difunctionalization of Borylenynes by Catalytic Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Chunyin Law、Elton Kativhu、Johnny Wang、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202001580

  日期：2020.6.22

  Enantioselective conjunctive cross‐coupling of enyne‐derived boronate complexes occurs with 1,4 addition of the electrophile and migrating group across the π system. This reaction pathway furnishes α‐boryl allenes as the reaction product. In the presence of a chiral catalyst, both the central and axial chirality of the product can be controlled during product formation.

  恩尼酸硼酸酯络合物的对映选择性联合偶联通过在π体系中添加1,4的亲电子基团和迁移基团而发生。该反应途径提供了α-硼基丙二烯作为反应产物。在手性催化剂的存在下，可以在产物形成过程中控制产物的中心手性和轴向手性。
• Oxidative cleavage of vicinal diols: IBX can do what Dess–Martin periodinane (DMP) can
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1039/b618135j

  日期：——

  from the results observed with strained and sterically hindered syn 1,2-diols, which undergo oxidative cleavage via a 12-I-5 spirobicyclic periodinane. The use of TFA, a protonating solvent, promotes the formation of the 12-I-5 intermediate for 1,2-diols of all types (sec,sec, sec,tert and tert,tert), leading to efficient oxidative fragmentation.

  IBX表现出与DMP相似的反应性这一事实由应变和空间受阻的syn 1,2-二醇（通过12-I-5螺双环高碘烷进行氧化裂解）观察到的结果证明。使用TFA（质子化溶剂）促进所有类型（仲，仲，仲，叔，叔和叔）的1,2-二醇的12-I-5中间体的形成，从而导致有效的氧化裂解。
• Stability of boronic esters – Structural effects on the relative rates of transesterification of 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.013

  日期：2007.1

  phenylboronic ester 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane with a wide variety of structurally modified diols, have been studied to understand the factors influencing the relative stabilities of boronic esters. It is found that the alkyl substituents on the α-carbons of diols slow down the transesterification, but produce thermodynamically more stable boronic ester. Six-membered boronic esters are thermodynamically

  已研究了非手性环状苯基硼酸酯2-（苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷与各种结构改性的二醇的相对反应速率，以了解影响硼酸酯相对稳定性的因素。发现二醇的α-碳上的烷基取代基减慢了酯交换反应，但是产生了热力学上更稳定的硼酸酯。六元硼酸酯在热力学上比其相应的五元类似物稳定。在环状1,2-二醇中，顺式-1,2-环戊二醇可瞬间取代乙二醇，而反式-1,2-环戊二醇则完全不活泼，这表明顺式1,2-二醇的-立体化学是酯交换的先决条件。在1，5-二醇中，二乙醇胺相当快地取代了乙二醇，形成了更稳定的双环螯合物，其中氮通过配位键连接到硼上（如11 B NMR光谱所证明的）。二（乙二醇）的氧原子和2,2'-硫代二乙醇的硫原子无助于从其硼酸酯中置换乙二醇。
• Enantiomerically Enriched α-Borylzinc Reagents by Nickel-Catalyzed Carbozincation of Vinylboronic Esters
  作者：Chenlong Zhang、Weipeng Hu、Gabriel J. Lovinger、Jing Jin、Jingjia Chen、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.1c05274

  日期：2021.9.8

  In this paper is described a synthesis of enantiomerically enriched, configurationally stable organozinc reagents by catalytic enantioselective carbozincation of a vinylboronic ester. This process furnishes enantiomerically enriched α-borylzinc intermediates that are shown to undergo stereospecific reactions, producing enantioenriched secondary boronic ester products. The properties of the intermediate

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。
• 1,2-Dialkoxyacenaphthylenes and 2,3,11,12-bis-(1,2-acenaphtho)-[18]crown-6
  作者：A. Merz、F. Dietl、R. Tomahogh、G. Weber、G.M. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91094-4

  日期：1984.1

  A general synthesis of 1,2-dialkoxyacenaphthylenes by dehydrogenation of the corresponding acenaphthene derivatives with high potential quinones is described. The new crown ether, 2,3,11,12-bis(1,2-acenaphtho)-[18]crown-6, 1, is obtained by this route. The surprisingly poor complexing ability of 1 is ascribed to electronic and geometrical effects of the acenaphthylene rings as shown by spectroscopic

  描述了通过用高电势醌将相应的衍生物进行脱氢来一般合成1，2-二烷氧基ac。通过该途径获得新的冠醚2,3,11,12-双（1,2-ac）-[18]冠-6-1。如光谱和伏安数据以及游离配体1的晶体结构所示，of 1的令人惊讶的较差的络合能力归因于the环的电子和几何效应。