(24R)-14α-(hydroperoxy)stigmasta-2,4,7-trien-6-one | 501115-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-14α-(hydroperoxy)stigmasta-2,4,7-trien-6-one
• 英文别名: (24r)-14a-Hydroperoxystigmasta-2,4,7-trien-6-one；(9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-14-hydroperoxy-10,13-dimethyl-9,11,12,15,16,17-hexahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 501115-40-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: YXEDQRGJNSWVPA-JKZCEKIASA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 (24R)-14α-(hydroperoxy)stigmasta-2,4,7-trien-6-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 以23%的产率得到[(2S,3S,9R,10R,13R,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-2-iodo-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,9,11,12,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3beta-Chloro-5alpha, 7alpha-dibromo-6-ketosteroids 5a and 5b are synthesized from beta-sitosterol (1a) and cholesterol (1b). Dehydrohalogenation of these forms 7alpha-bromo-2,4-dien-6-ones (6a-b), 2,4-dien-6-ones (7a-b), and 14alpha-hydroperoxy-2,4,7-trien-6-ones (8a-b). Woodward hydroxylation of dienone 6a produces 2beta-iodo-7alpha-bromo-3alpha-acetoxy-Delta(4)-6-ketone 9 and 7alpha-bromo-2alpha,3alpha-diacetoxy-Delta(4)-6-ketone 10. 2beta-Iodo-3alpha-acetoxy-Delta(4,7,14)-trien-6-one 11 is Prepared analogouslyfrom trienone 8a.

  DOI：

  10.1023/a:1020432027888
• 作为产物：
  描述：

  (24R)-3β-chloro-5-bromo-5α-stigmastan-6-one 在 氢溴酸 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (24R)-14α-(hydroperoxy)stigmasta-2,4,7-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3beta-Chloro-5alpha, 7alpha-dibromo-6-ketosteroids 5a and 5b are synthesized from beta-sitosterol (1a) and cholesterol (1b). Dehydrohalogenation of these forms 7alpha-bromo-2,4-dien-6-ones (6a-b), 2,4-dien-6-ones (7a-b), and 14alpha-hydroperoxy-2,4,7-trien-6-ones (8a-b). Woodward hydroxylation of dienone 6a produces 2beta-iodo-7alpha-bromo-3alpha-acetoxy-Delta(4)-6-ketone 9 and 7alpha-bromo-2alpha,3alpha-diacetoxy-Delta(4)-6-ketone 10. 2beta-Iodo-3alpha-acetoxy-Delta(4,7,14)-trien-6-one 11 is Prepared analogouslyfrom trienone 8a.

  DOI：

  10.1023/a:1020432027888