(4R,5S,2'R,2''S)-1,5-dimethyl-3-[3'-(2''-acetamido-4''-methylpentanoyl)amino-2'-hydroxypropionyl]-4-phenylimidazolidin-2-one | 260784-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,2'R,2''S)-1,5-dimethyl-3-[3'-(2''-acetamido-4''-methylpentanoyl)amino-2'-hydroxypropionyl]-4-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-[(2R)-3-[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-2-hydroxy-3-oxopropyl]-4-methylpentanamide
• CAS: 260784-00-7
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₅
• 分子量: 432.52
• InChiKey: WTNMQAABMQFIFE-FZDIXFNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,2'R,2''S)-1,5-dimethyl-3-[3'-(2''-acetamido-4''-methylpentanoyl)amino-2'-hydroxypropionyl]-4-phenylimidazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides containing D-serine or D-isoserine from the same (R)-aziridine-2-imide by a simple reversal of the synthetic procedure

  摘要：

  The ring expansion of 3-unsubstituted (R)-aziridine-2-imide-containing dipeptide under acidic conditions gives rise to oxazoline-5-imide regio and stereoselectively, which can be hydrolysed to the dipeptide containing D-isoserine. On the other hand, the ring opening of 3-unsubstituted (R)-aziridine-2-ester dipeptide, easily obtained from the same (R)-aziridine, gives the regioisomeric dipeptide containing D-serine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00989-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,2'R)-1,5-dimethyl-3-[(2'-aziridinyl)carbonyl]-4-phenylimidazolidin-2-one 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S,2'R,2''S)-1,5-dimethyl-3-[3'-(2''-acetamido-4''-methylpentanoyl)amino-2'-hydroxypropionyl]-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides containing D-serine or D-isoserine from the same (R)-aziridine-2-imide by a simple reversal of the synthetic procedure

  摘要：

  The ring expansion of 3-unsubstituted (R)-aziridine-2-imide-containing dipeptide under acidic conditions gives rise to oxazoline-5-imide regio and stereoselectively, which can be hydrolysed to the dipeptide containing D-isoserine. On the other hand, the ring opening of 3-unsubstituted (R)-aziridine-2-ester dipeptide, easily obtained from the same (R)-aziridine, gives the regioisomeric dipeptide containing D-serine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00989-8