cyclopropyl(morpholino)methanone | 14372-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: cyclopropyl(morpholino)methanone
• 英文别名: 4-cyclopropanecarbonyl-morpholine；4-cyclopropanecarbonylmorpholine；cyclopropyl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 14372-19-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01354004
• 分子量: 155.197
• InChiKey: UXMTWEKYJARZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1352

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rochelle's salt 、 cyclopropyl(morpholino)methanone 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-cyclopropylmethyl-2-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylmorpholine toluene-p-sulphonate salt
  参考文献：
  名称：

  Analgesic method using a morpholine compound

  摘要：

  式子为##STR1##的吗啡啶衍生物及其药学上可接受的酸盐[其中，R.sup.1代表低碳基；R.sup.2代表氢、低碳基、苯甲基、低碳氧甲基或酰基；R.sup.3代表氢、低碳基或苯基；R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立地代表氢或低碳基，R.sup.7代表氢、低碳基、低烯基、低炔基、芳基(低)烷基、四氢呋喃基甲基或环烷基甲基]具有镇痛和/或阿片受体拮抗活性。

  公开号：

  US04360519A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 环丙基甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclopropyl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用吗啉酰胺可高效合成酰基硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由相应的吗啉酰胺和甲硅烷基锂物质合成酰基硅烷的一般方法。吗啉酰胺的使用是经济的，并防止了甲硅烷基亲核试剂的过度加成。该方法干净地以高收率提供了酰基硅烷，并且避免了通常用于从酰氯合成这些化合物的化学计量的氰化亚铜（I）的使用。

  DOI：

  10.1021/ol0483854

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• [EN] BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106627A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives according to Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in therapy. In particular, provided is the use of imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives in the treatment of Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) mediated disorders.

  根据公式I提供了咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，或其药用盐，包括这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。特别提供了咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物在治疗布鲁顿氏酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病中的用途。
• Rapid Vortex Fluidics: Continuous Flow Synthesis of Amides and Local Anesthetic Lidocaine
  作者：Joshua Britton、Justin M. Chalker、Colin L. Raston

  DOI：10.1002/chem.201501785

  日期：2015.7.20

  on multigram scales. Amide synthesis under flow was also extended to a total synthesis of local anesthetic lidocaine, with sequential reactions carried out in two serially linked VFD units. The synthesis could also be executed in a single VFD, in which the tandem reactions involve reagent delivery at different positions along the rapidly rotating tube with in situ solvent replacement, as a molecular

  使用涡流装置（VFD）进行的薄膜流动化学可有效地在剪切作用下对胺进行可扩展的酰化反应，相对于传统的批处理技术，酰胺的收率得到了显着提高。优化的单相流动条件在室温下≤80秒内有效，从而能够以克数形式获得结构多样的酰胺，官能化氨基酸和取代脲。在两个连续连接的VFD单元中进行顺序反应的同时，流动条件下的酰胺合成也扩展为局部麻醉利多卡因的总合成。合成也可以在单个VFD中执行，其中串联反应涉及沿分子快速流转管在不同位置进行试剂输送，并进行原位溶剂置换，这是分子组装生产线工艺。对甲氧基苄胺
• Utilizing Carbonyl Coordination of Native Amides for Palladium‐Catalyzed C(sp ³ )−H Olefination
  作者：Hojoon Park、Yang Li、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201906075

  日期：2019.8.12

  PdII‐catalyzed C(sp3)−H olefination of weakly coordinating native amides is reported. Three major drawbacks of previous C(sp3)−H olefination protocols, 1) in situ cyclization of products, 2) incompatibility with α‐H‐containing substrates, and 3) installation of exogenous directing groups, are addressed by harnessing the carbonyl coordination ability of amides to direct C(sp3)−H activation. The method

  据报道，Pd II催化弱配位天然酰胺的 C(sp 3 )−H 烯化反应。以前的C(sp 3 )−H烯化方案的三个主要缺点，1)产物的原位环化，2)与含α-H的底物不相容，3)外源导向基团的安装，通过利用羰基配位来解决酰胺引导 C(sp 3 )−H 激活的能力。该方法首次能够对多种天然酰胺底物（包括仲酰胺、叔酰胺和环酰胺）进行直接 C(sp 3 )−H 官能化。该方法的实用性通过烯烃化产物的多种转化得到证明。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ONCOTHYREON INC

  公开号：WO2015120390A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  This invention relates to compounds that inhibit or modulate the activity of Chk-1 kinase. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds.

  这项发明涉及抑制或调节Chk-1激酶活性的化合物。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。