1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)uracil | 921202-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2S,4S,5S)-4-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,3-difluorothiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 921202-81-5
• 化学式: C₂₃H₁₈F₂N₂O₆S
• 分子量: 488.469
• InChiKey: DSWATUKDLUXRGM-UHOSZYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-(3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-β-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoro-4‘-thionucleosides

  摘要：

  An efficient route to L-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoro-4'-thionucleosides, thio-containing analogues of highly bioactive gemcitabine, is described. Our synthesis highlighted the installation of the thioacetyl group in high efficiency and construction of 3-deoxy-3,3-difluorothiofuranose skeleton in a novel method.

  DOI：

  10.1021/ol062576k
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-acetylsulfanyl-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-difluoro-4-phenylmethoxybutyl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium bromate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-β-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoro-4‘-thionucleosides

  摘要：

  An efficient route to L-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoro-4'-thionucleosides, thio-containing analogues of highly bioactive gemcitabine, is described. Our synthesis highlighted the installation of the thioacetyl group in high efficiency and construction of 3-deoxy-3,3-difluorothiofuranose skeleton in a novel method.

  DOI：

  10.1021/ol062576k

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>β</i>-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoro-4‘-thionucleosides
  作者：Feng Zheng、Xiao-Hua Zhang、Xiao-Long Qiu、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol062576k

  日期：2006.12.1

  An efficient route to L-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoro-4'-thionucleosides, thio-containing analogues of highly bioactive gemcitabine, is described. Our synthesis highlighted the installation of the thioacetyl group in high efficiency and construction of 3-deoxy-3,3-difluorothiofuranose skeleton in a novel method.