9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽 | 2734-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-etheno-anthracene
• 英文别名: 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene；9,10-ethenoanthracene；dibenzobarrelene；9,10-Dihydro-9,10-aetheno-anthracen；9,10-Ethenoanthracene, 9,10-dihydro-；tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene
• CAS: 2734-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: VWDKVBGOVYWYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119 °C
• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,6-dibromo-5,6-dihydrodibenzocyclo-octene
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,jkl]tetraphenylene

  摘要：

  5,6-Didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene (2) and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione (3) have been synthesized. Structural investigation of these molecules revealed that they all possess a coplanar structure.

  DOI：

  10.1021/jo00078a031
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔属化合物—II：二苯并戊烯的新途径

  摘要：

  已经开发出了两种新的高产率的二苯并戊烯的合成方法，并将其应用于2-取代衍生物的情况。已经合成了2-氯-和2-氰基二苯并戊烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80018-8

文献信息

• Synthesis of Fluoroalkyl Vinyl Sulfoxides and their Use in Diels-Alder Reactions
  作者：Claude Wakselman、Joëlle Moïse、Régis Goumont、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1055/s-2004-831201

  日期：——

  Condensation of various dienes with fluoroalkyl vinyl sulfoxides was studied. Four diastereoisomers were obtained in the case of cyclopentadiene and their structures were assigned by 2D NMR experiments. Diels-Alder cycloaddition occurred with cyclohexadiene, in comparison to phenyl vinyl sulfoxide, without thermal extrusion of fluoroalkylsulfenic acid. Condensation with anthracene led to a mixture

  研究了各种二烯与氟烷基乙烯基亚砜的缩合反应。在环戊二烯的情况下获得了四种非对映异构体，它们的结构通过二维核磁共振实验确定。与苯基乙烯基亚砜相比，环己二烯发生 Diels-Alder 环加成反应，没有氟烷基亚磺酸的热挤压。与蒽缩合得到化合物 11 和 12 的混合物。
• Triplet photochemistry within zeolites through heavy atom effect, sensitization and light atom effect
  作者：K Pitchumani、M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00865-2

  日期：2003.7

  rearrangement of barrelenes, oxa-di-π-methane rearrangement of β,γ-unsaturated ketones and photodimerization of acenaphthylene as probe reactions. The two methods, heavy cation effect and triplet sensitization, are well established solution techniques and these work well within zeolites. The Zimmerman rearrangement of dibenzobarrelene is enhanced even within Li+ and Na+ exchanged zeolites and these are

  已经通过利用桶烯的齐默曼重排，β，γ-不饱和酮的氧-二-π-甲烷重排和的光二聚化作为探针反应，建立了在沸石内产生三分子有机分子的方法。重阳离子效应和三重态敏化这两种方法是公认的解决方法，它们在沸石中效果很好。即使在Li +和Na +交换的沸石中，二苯并戊烯的齐默曼重排也得到增强，这被认为是减慢了从S 1向二苯并环辛酸酯的重排的结果。通过阳离子-π相互作用。本文描述的方法提供了探索沸石环境对三重态反应提供控制的机会。
• 1-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilylacetylene: a new acetylene equivalent for the Diels–Alder reaction
  作者：Richard Vaughan Williams、Kamlesh Chauhan、Vijay R. Gadgil

  DOI：10.1039/c39940001739

  日期：——

  1-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilylacetylene has been shown to be an effective acetylene equivalent for the Diels–Alder reaction.

  1-苯磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙炔已被证明是有效的乙炔当量，用于狄尔斯-阿尔德反应。
• β-Sulfonylnitroolefins as very reactive alkyne-equivalents in Diels-Alder reactions
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84323-3

  日期：1986.1

  Very reactive dienophiles, β-sulfonylnitroolefins, are prepared starting from β-nitro alcohols. The high activation due to the nitro and the sulfonyl groups promotes the Diels-Alder reaction to various dienes under mild conditions. Reductive elimination of the adduct with Bu3SnH gives cyclic 1,4-dienes.

  从β-硝基醇开始制备反应性很强的亲二烯体，即β-磺酰基硝基烯烃。在温和条件下，由于硝基和磺酰基基团引起的高活化促进了Diels-Alder反应与各种二烯的反应。用Bu 3 SnH还原消除加合物得到环状的1，4-二烯。
• Effective control of regioselectivity by a bridgehead substituent in the di-.pi.-methane rearrangement of dibenzobarrelenes and benzonorbornadienes
  作者：Leo A. Paquette、Elliott Bay

  DOI：10.1021/ja00334a039

  日期：1984.10

  Photoisomerisation via l'etat triplet de huit benzonorbornadienes monosubstitues et de deux benzobarrelenes isotopiquement substitues. L'analyse de l'effet substituant conduit a la proposition de deux mecanismes

  通过 l'etat 三重态苯并降冰片二烯单取代基和 deux benzobarrelenes isotopiquement 取代基进行光异构化。L'analysis de l'effet substituant pipe a la proposal de deux mecanismes

表征谱图