9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽-11,12-二甲酸酐 | 1625-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽-11,12-二甲酸酐
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 9,10-Dihydro-9,10(3',4')-furanoanthracene-12,14-dione；17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13,15(19)-heptaene-16,18-dione
• CAS: 1625-83-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: QJHKAOSKFASRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 沸点：
  485.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽-11,12-二甲酸酐 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 27.0h， 生成 1,4-dichloro-9,10-dihydro-9,10-[1',2']benzeno-2,3-diazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  基于氮杂-三苯乙烯的均配三环金属化铱（III）配合物作为绿色 OLED 中的高效荧光粉

  摘要：

  已经通过一种新型的一锅法合成了三种基于刚性氮杂-三苯乙烯单元的均质三环金属化铱 (III) 配合物 ( Ir1 – Ir3 )。通过单次 X 射线结构分析揭示了Ir2的配位排列，分子显示出面部构型。这些配合物表现出优异的热稳定性，T d为454-520°C。由于引入了具有刚性空间位阻减少分子间相互作用的氮杂-三苯乙烯骨架，这些配合物表现出强烈的绿色磷光发射，量子产率超过 70%。因此，基于Ir1、Ir2和Ir3的电致发光器件在 30 wt% 的高掺杂浓度下，表现出 42194、48807 和 46332 cd m -2 的高亮度，21.0、24.7和 28.5 cd A -1 的最大发光效率以及 6.3、6.8和 8.9% 的高 EQE。同时，基于Ir1、Ir2和Ir3的非掺杂绿色器件分别提供20571、15407和10707 cd m -2 的高亮度和8.5、9.5和5.4 cd A -1

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110075
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽-11,12-二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  N-取代脱氢马来酰亚胺和蒽的形式 Diels-Alder 加合物的合成

  摘要：

  Mario Smet、David Corens、Luc Van Meervelt 和 Wim Dehaen*化学系，Katholieke Universiteit Leuven, Celestijnenlaan 200F, 3001 HeverleeBelgiumTel.: 32-16-327439, Fax: [phone], Fax: [phone]@Email@Dehaen chem.kuleuven.ac.be*通讯作者。收稿日期：2000 年 1 月 12 日/接受日期：2000 年 2 月 14 日/出版日期：2000 年 2 月 21 日摘要：通过缩合桥接制备了一类新的屋顶状二苯并二甲苯马来酰亚胺衍生物马来酸酐与胺。X射线晶体学研究证明对位取代的双官能衍生物是与丙酮的1:2配合物。关键词：蒽，Diels-Alder反应，X射线晶体学，包合物，N-酰亚胺。引言

  DOI：

  10.3390/50200179

文献信息

• Orbital Unsymmetrization Affects Facial Selectivities of Diels−Alder Dienophiles
  作者：Iwao Okamoto、Tomohiko Ohwada、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jo9520811

  日期：1996.1.1

  observed in nucleophilic additions of 2-substituted-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-ones (dibenzobicyclo[2.2.2]octadienones) and in electrophilic additions of 2-substituted 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracenes (dibenzobicyclo[2.2.2]octatrienes), though all of them have related dibenzobicyclic systems.

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），
• Electro-organic reactions. Part 46. Diels-Alder trapping of o-quinodimethane generated by redox-mediated cathodic reduction of α,α′-dibromo-o-xylene in the presence of hindered dienophiles
  作者：Erada Oguntoye (neéEru)、Sabine Szunerits、James H.P Utley、Peter B Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00345-6

  日期：1996.5

  Hindered, electron-deficient alkenes 5–11 have been prepared, including analogues of maleic anhydride, N-phenylmaleimide and benzoquinone. Cyclic voltammetry showed that most of these compounds can undergo reduction to form relatively persistent radical-anions, which can mediate the reductive cleavage of α,α′-dibromo-o-xylene. Preparative electrolytic reduction of α,α′-dibromo-o-xylene was performed

  已制备了受阻的电子不足的烯烃5-11，包括马来酸酐，N-苯基马来酰亚胺和苯醌的类似物。循环伏安法表明，这些化合物中的大多数都可以还原形成相对持久的自由基阴离子，这些自由基可以介导α，α'-二溴-邻二甲苯的还原裂解。在烯烃5-11的存在下进行制备性电解还原α，α'-二溴-邻二甲苯。在某些情况下，烯烃和邻位的Diels-Alder加合物可以分离出喹啉二甲烷，从亲二烯体5a，5b和6a获得特别高产率的环加合物。
• Rhodium(III)-Catalyzed [2+2+2] Cyclotrimerization of Diynes with Maleic Anhydrides as Alkyne Equivalents
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500252

  日期：2015.5

  anhydrides function as synthetic equivalents of alkynes in a rhodium(III)-catalyzed reaction with 1,6-diynes to achieve a formal [2+2+2] cyclotrimerization. This approach is useful for reactions involving alkynes with low boiling points or severe ring strain. Hard-to-access [2+2+2] cycloadducts are available through this new cycloaddition strategy by employing easy-to-handle alkyne equivalents.

  取代的马来酸酐在铑 (III) 催化与 1,6-二炔的反应中用作炔烃的合成等价物，以实现正式的 [2+2+2] 环三聚反应。这种方法对于涉及低沸点或严重环应变的炔烃的反应很有用。通过采用易于处理的炔烃等价物，通过这种新的环加成策略可以获得难以获得的 [2+2+2] 环加合物。
• 蝶烯哒嗪类四齿铂配合物磷光材料及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110862350B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了一种蝶烯哒嗪类四齿铂配合物磷光材料及其制备方法和应用，通过氧原子桥联的基于蝶烯修饰的哒嗪类四齿铂配合物，其结构通式由式(Ⅰ)表示。本发明的四齿磷光铂配合物通过在配体上引入包裹铂核的刚性非共轭的立体蝶烯结构，有效抑制了由于分子间堆积导致的浓度淬灭效应，最大程度上的提高了铂配合物磷光材料的发光效率和色纯度。制备方法和所获得的基于蝶烯修饰的哒嗪类四齿铂配合物有着高的内外量子产率、发光亮度和稳定性。本发明的电致发光器件，其发光层是基于该蝶烯修饰的哒嗪类四齿铂配合物，采用特定条件的旋涂制膜方法制得，成本低，操作简单，化学性质稳定，发光亮度和效率高，有助于实现高效的电致发光器件。
• Generation of optical activity through solid state reaction of a racemic mixture that crystallizes in a chiral space group
  作者：Miguel Garcia-Garibay、John R. Scheffer、James Trotter、Fred Wireko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96626-7

  日期：1987.1

  Because of disorder in the sec-butyl group, the photoreactive isopropyl/(R,S)-sec-butyl diester 3 is able to crystallize as a racemic solid solution in the chiral space group P212121. Irradiation of single crystals of this material leads to products of high optical purity (80% ee). An accompanying process of kinetic resolution leaves the recovered starting material enriched in one of its enantiomers

  由于仲丁基基团的无序性，光反应性异丙基/（R，S）-仲丁基二酯3能够在手性空间基团P2 1 2 1 2 1中结晶为外消旋固溶体。辐照此材料的单晶会产生高光学纯度（ee为80％）的产品。伴随的动力学拆分过程使回收的起始原料富含其一种对映异构体。

表征谱图