芦竹碱N-氧化物 | 17206-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 芦竹碱N-氧化物
• 英文名称: Gramin-N(b)-oxid
• 英文别名: Gramine, N-oxide；1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine oxide
• CAS: 17206-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: GHUNMFJGWZLOFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芦竹碱N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 吲哚-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Amine Oxides. I. Gramine Oxide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a051
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 芦竹碱N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  靶向Ca 2+通道和Ser / Thr磷酸酶的禾本科衍生物：治疗神经退行性疾病的新的双重策略。

  摘要：

  我们描述了禾本科植物衍生物的合成及其作为治疗阿尔茨海默氏病的多效药物的药理评价。提出了一种创新的多目标方法，既针对电压门控的Ca 2+通道（对神经退行性疾病进行了经典研究），也针对Ser / Thr磷酸酶，尽管它们在蛋白质τ脱磷酸作用中起着关键作用，但它们的目标仍然是微弱的。合成了二十五个化合物，并且大多数神经保护作用超出了头化合物草胺所提供的保护作用。通常，通过Fluo-4 / AM和膜片钳技术，这些化合物可减少Ca 2+通过VGCC的进入，并在Ca 2+中得到保护超负荷诱导的神经毒性模型，例如谷氨酸或藜芦定暴露。此外，我们假设这些化合物基于Ser / Thr磷酸酶活性的维持及其对冈田酸造成的损害的神经保护作用，从而降低τ过度磷酸化。因此，我们提出这种多靶点方法作为治疗神经退行性疾病的一种新的和有希望的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00478

文献信息

• Synthesis of N-1-Skatyl Uracil Derivatives
  作者：I. B. Chernikova、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-017-1982-7

  日期：2017.3

  N-1 skatyl derivatives were obtained in moderate yields via the reaction of uracil, 5-fluorouracyl, and cytosine with gramine N-oxide or its methyl iodide. Gramine N-oxide was converted into gramine in good yield upon microwave irradiation in DMF solution. Gramine was also formed in DMF solution in the presence of DBU from gramine methyl iodide although microwave irradiation did not affect the yield

  通过尿嘧啶、5-氟尿嘧啶和胞嘧啶与禾本科胺 N-氧化物或其甲基碘的反应，以中等产率获得 N-1 锝基衍生物。在 DMF 溶液中微波照射后，禾本科 N-氧化物以良好的产率转化为禾本科。尽管微波辐射不影响禾本科的产率，但在 DBU 的存在下，禾本科也由禾本科碘甲烷在 DMF 溶液中形成。在没有 DBU 的微波辐射下，禾本科不会从其甲基碘中形成。
• Amine Oxides. I. Gramine Oxide¹
  作者：David W. Henry、Edward Leete

  DOI：10.1021/ja01576a051

  日期：1957.10
• Gramine Derivatives Targeting Ca²⁺ Channels and Ser/Thr Phosphatases: A New Dual Strategy for the Treatment of Neurodegenerative Diseases
  作者：Rocío Lajarín-Cuesta、Carmen Nanclares、Juan-Alberto Arranz-Tagarro、Laura González-Lafuente、Raquel L. Arribas、Monique Araujo de Brito、Luis Gandía、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00478

  日期：2016.7.14

  dephosphorylation. Twenty-five compounds were synthesized, and mostly their neuroprotective profile exceeded that offered by the head compound gramine. In general, these compounds reduced the entry of Ca2+ through VGCC, as measured by Fluo-4/AM and patch clamp techniques, and protected in Ca2+ overload-induced models of neurotoxicity, like glutamate or veratridine exposures. Furthermore, we hypothesize

  我们描述了禾本科植物衍生物的合成及其作为治疗阿尔茨海默氏病的多效药物的药理评价。提出了一种创新的多目标方法，既针对电压门控的Ca 2+通道（对神经退行性疾病进行了经典研究），也针对Ser / Thr磷酸酶，尽管它们在蛋白质τ脱磷酸作用中起着关键作用，但它们的目标仍然是微弱的。合成了二十五个化合物，并且大多数神经保护作用超出了头化合物草胺所提供的保护作用。通常，通过Fluo-4 / AM和膜片钳技术，这些化合物可减少Ca 2+通过VGCC的进入，并在Ca 2+中得到保护超负荷诱导的神经毒性模型，例如谷氨酸或藜芦定暴露。此外，我们假设这些化合物基于Ser / Thr磷酸酶活性的维持及其对冈田酸造成的损害的神经保护作用，从而降低τ过度磷酸化。因此，我们提出这种多靶点方法作为治疗神经退行性疾病的一种新的和有希望的策略。