1,2-bis(2-bromophenyl)diselane | 71112-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromophenyl)diselane
• 英文别名: Bis(2-bromophenyl)diselane；1-bromo-2-[(2-bromophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 71112-92-0
• 化学式: C₁₂H₈Br₂Se₂
• 分子量: 469.924
• InChiKey: NPRXJMKZQMFDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-bromophenyl)diselane 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃的无金属双官能化可通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）的自发硒代磺酰化反应获得四取代的烯烃

  摘要：

  本文描述了炔烃的无金属双官能化，以通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）的自发硒代磺酰基化来获得四取代的烯烃。反应在温和条件下进行，没有任何催化剂或添加剂。初步的机理研究表明，VQM的形成是这种炔烃双官能化反应的关键。该反应可用于轴向手性苯乙烯的对映选择性不对称合成。此外，硒代磺酰化加合物可以转化为有用的萘[2，1- b ]呋喃和苯并呋喃支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob02967a
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-bromophenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应区域选择性合成硒醚

  摘要：

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700676

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Selenylation of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01420

  日期：2016.7.1

  An efficient copper-catalyzed/-mediated and 8-aminoquinoline-assisted arylselenylation of inert C–H bonds of (hetero)arenes with readily available diselenides has been reported. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups to deliver diarylselenides in very high yields (up to 98%). Application of this methodology to the facile synthesis of thiophene-fused selenochromone

  已经报道了一种有效的铜催化/介导的和（8）氨基喹啉辅助的（杂）芳烃的惰性CH键与容易获得的二硒化物的芳基硒基化反应的方法。该反应是可扩展的，并且可以耐受各种官能团，从而以很高的产率（高达98％）递送二芳基硒化物。证明了该方法在噻吩融合硒代色酮的简便合成中的应用。
• Remote C-H Selenylation of 8-Amidoquinolines via Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/ejoc.201600772

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed regioselective C–H selenylation of quinolines with readily available diaryl diselenides is developed based on a chelation-controlled radical cross-coupling strategy. The reaction is scalable, tolerates a wide spectrum of functional groups, and proceeds with excellent C5 regioselectivity to deliver selenoquinolines in high yields (up to 98 %). A single electron transfer (SET) mediated

  基于螯合控制的自由基交叉偶联策略，开发了铜催化区域选择性 C-H 硒化喹啉与易得的二芳基二硒化物。该反应具有可扩展性，可耐受广泛的官能团，并以出色的 C5 区域选择性进行，以高产率（高达 98%）提供硒喹啉。提出了单电子转移（SET）介导的机制。