1-hexyluracil | 147801-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-hexyluracil
• 英文别名: 1-hexylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 147801-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: KTAGXUPEDBBOFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-95 °C
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyluracil 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,1'-hexyl-6,6'-[(1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-phenylene)diethynyl]bisuracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 2D self-assembly at the liquid–solid interface of novel H-bonding linear π-conjugated oligomers terminated by uracil and melamine units

  摘要：

  一个新型π共轭寡聚物在溶剂的作用下进行2D自组装，涉及多种分子间氢键。

  DOI：

  10.1039/c3nj01606d
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到1-hexyluracil
  参考文献：
  名称：

  氧化还原响应氢键：使用质子耦合电子转移放大电子转移的影响

  摘要：

  提出了一种基于质子耦合电子转移创建高度氧化还原响应性 H 键二聚体的新策略，该策略利用了次级 H 键在确定 H 键二聚体中的整体结合强度方面的重要性。通过产生强离子 H 键和将次级 H 键从不利变为有利，电子转移诱导的质子转移可用于显着增强整体结合。这种方法的可行性和效力通过电活性 DAD（A = H-受体，D = H-供体）阵列 H(MQ+)H 与电活性 ADA 阵列 O(NH)O 配对证明。H(MQ+)H 与 O(NH)O 在 0.1 M NBu4PF6/CD2Cl2 中的 NMR 滴定得到 500 M-1 的 Kassoc，典型的 DAD-ADA 二聚体。然而，在 0.1 M NBu4PF6/CH2Cl2 中进行双电子还原后，循环伏安法研究表明 1。结合强度增加了 8 × 105，对应于 9 × 107 M-1 的非常大的 Kassoc。后一个值是 DDD-AAA 氢键二聚体的典型值，与还原时质子通过中心氢键转移一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07841

文献信息

• Experimental and theoretical studies on the coordination chemistry of the N1-hexyl substituted pyrimidines (uracil, 5-fluorouracil and cytosine)
  作者：Miquel Barceló-Oliver、Beatriz Adriana Baquero、Antonio Bauzá、Ángel García-Raso、Roberto Vich、Ignasi Mata、Elies Molins、Àngel Terrón、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/c3dt32922d

  日期：——

  substituted pyrimidines were shown to present solubility properties closer to the real bases than the commonly used methyl and ethyl derivatives, yielding bi-layered structures in the solid state. The study of their coordination capabilities, mainly with Ag(I) and Hg(II), is presented in order to prove their reactivity. A series of coordination complexes, namely, [Hg(N1-hexyl-5-fluorouracilate)2]4·6H2O (1)

  N 1-己基取代的嘧啶显示出比常用的甲基和乙基衍生物更接近真实碱的溶解性，从而产生固态的双层结构。为了证明它们的反应性，对它们的配位能力进行了研究，主要是与Ag（I）和Hg（II）的配合。一系列配位化合物，[Hg（N 1-己基-5-氟尿嘧啶）2 ] 4 ·6H 2 O（1），（Ag +）·[Ag（N 1-己基-5-氟尿嘧啶）2 ] −（2），[Ag（NO3）（ ñ 1 -hexyluracil-κO 4） 4 ]（ 3），[ZnBr 2（ Ñ 1 -hexylcytosine） 2 ]（ 4），[CDBR 2（ Ñ 1 -hexylcytosine） 2 ]（ 5），[HgBr 2（ N 1-己基胞嘧啶） 2 ]（ 6）和[CoBr 2（ N 1-己基胞嘧啶） 2 ]（ 7），已经以高收率合成并进行了X射线表征。己基链和氟原子的存在导致形成有趣的固态3D结构。它们的结构已通过红外光谱（IR
• A Convenient Approach to meso-Uracil–4,4-Difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene Derivatives
  作者：M. Cordaro、M. Trapani、M. A. Castriciano、J. A. A. W. Elemans、A. Nicosia、P. Mineo

  DOI：10.1055/a-1545-7086

  日期：2021.10

  4a-diaza-s-indacene (BODIPY). In this way, regioselectively functionalized BODIPYs with a direct connection to a nucleobase were prepared in yields of 30–45%. MALDI-TOF mass spectrometry, NMR, UV/vis absorption, and steady-state and time-­resolved fluorescence spectroscopies were used to characterize the structures and the spectroscopic/photophysical properties of the resultant dyes.

  已开发出一种有效且方便的合成 1-取代尿嘧啶-6-甲醛衍生物的方案。三步序列允许使用低成本前体大量制备在 N-1 处具有各种取代基的尿嘧啶-6-甲醛。醛官能化尿嘧啶用作制备 4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-茚(BODIPY) 的内消旋-(1-取代的6-尿嘧啶)-衍生物的有用前体。通过这种方式，以 30-45% 的产率制备了与核碱基直接连接的区域选择性功能化 BODIPY。MALDI-TOF 质谱、核磁共振、紫外/可见吸收以及稳态和时间分辨荧光光谱用于表征所得染料的结构和光谱/光物理特性。
• Solvent Molding of Organic Morphologies Made of Supramolecular Chiral Polymers
  作者：Luka Đorđević、Tomas Marangoni、Tanja Miletić、Jenifer Rubio-Magnieto、John Mohanraj、Heinz Amenitsch、Dario Pasini、Nikos Liaros、Stelios Couris、Nicola Armaroli、Mathieu Surin、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.5b02448

  日期：2015.7.1

  helical morphologies were obtained, with the latter being the only nanostructures expressing chirality at the microscopic level. SAXS analysis combined with molecular modeling simulations showed that the helical superstructures are composed of dimeric double-cable tape-like structures that, in turn, are supercoiled at the microscale. This behavior is interpreted as a consequence of an interplay among

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、 /CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。
• Engineering of Supramolecular H-Bonded Nanopolygons via Self-Assembly of Programmed Molecular Modules
  作者：Anna Llanes-Pallas、Carlos-Andres Palma、Luc Piot、Abdelhalim Belbakra、Andrea Listorti、Maurizio Prato、Paolo Samorì、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja807530m

  日期：2009.1.21

  through H-bonds between the complementary recognition sites, forming supramolecular architectures. Their symmetry depends upon the type of each individual subunit and the stoichiometry as well as on the combination and distribution of the main symmetry axes. These so-formed two-dimensional (2D) supramolecular oligomers have been studied in solution by optical spectroscopy and on highly ordered pyrolitic

  呈现了在具有多边形多孔域的表面上的离散和多组分纳米级非共价组件。分子工程概念涉及多价分子模块，这些模块被预编程为通过利用互补的多个 H 键进行异分子识别。已经设计了两种类型的分子模块：（i）双重对称的线性单元，在其末端暴露两个 2,6-二（酰基氨基）吡啶 [供体-受体-供体 (DAD)] 识别位点，相对于(ii) 由 1,3,6,8-四乙炔芘核构成的角单元，外围功能化有四个尿嘧啶基团 [受体-供体-受体 (ADA)] 相互成 60 度和 120 度. 这些分子模块通过互补识别位点之间的氢键自组装，形成超分子结构。它们的对称性取决于每个单独亚基的类型和化学计量以及主要对称轴的组合和分布。这些如此形成的二维 (2D) 超分子低聚物已经在溶液中通过光谱学和在高度有序的热解石墨 (HOPG) 基材上通过固液界面的扫描隧道显微镜 (STM) 进行了研究。稳态 UV/vis 吸收和发射滴定测量表明多种
• Synthesis and applications of a novel supramolecular polymer network with multiple H-bonded melamine pendants and uracil crosslinkers
  作者：Dhananjaya Patra、Mohan Ramesh、Duryodhan Sahu、Harihara Padhy、Chih-Wei Chu、Kung-Hwa Wei、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1002/pola.25853

  日期：2012.3.1

  conjugated main‐chain copolymer (PBT) consisting of bithiazole, dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrroles (DTP), and pendent melamine units was synthesized by Stille polymerization, which can be hydrogen‐bonded (H‐bonded) with proper molar amounts of bi‐functional π‐conjugated crosslinker F (i.e., two uracil motifs covalently attached to a fluorene core through triple bonds symmetrically) to develop a novel supramolecular

  由Stillhi聚合合成了由噻唑，双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）和侧链三聚氰胺单元组成的共轭主链共聚物（PBT），可以进行氢键键合（H键）与适当摩尔量的双功能π共轭交联剂F（即，两个尿嘧啶基序通过三键对称地共价连接到芴核上）以开发新的超分子聚合物网络（PBT / F）。研究了多种氢键对聚合物PBT和氢键键合聚合物网络PBT / F的光收集能力，HOMO能级和光伏性能的影响。之间的超分子聚合物网络（PBT / F）的形成。通过FTIR和XRD测量确认PBT和F。由于更强的光的吸收，降低HOMO能级，和H-结合的聚合物网络更高的结晶度的PBT / F，含有该太阳能电池装置PBT / F显示出更好的光伏特性比含聚合物PBT。初步结果表明，含有1：1重量比的PBT / F和[6,6]-苯基C 71丁酸甲酯（PC 71 BM）的太阳能电池装置的最佳功率转换效率（PCE）值为0.86