3-甲基-1,3-噁唑啉 | 27970-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-甲基-1,3-噁唑啉
• 中文别名: 3-甲基恶唑烷
• 英文名称: 3-methyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: N-methyloxazolidine；3-methyloxazolidine；Oxazolidine, 3-methyl-
• CAS: 27970-32-7
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: FNKSTXGVEUSZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86℃
• 密度：
  0.959
• 闪点：
  16℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,3-噁唑啉 、 氢氰酸 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-Cyanomethyl(2-hydroxyethyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。14. 4-[（3-溴苯基）氨基] -6-（甲基氨基）-吡啶并[3,4-d]嘧啶的甲基氨基取代的衍生物的结构活性关系（PD 158780） EGF家族生长因子受体的酪氨酸激酶活性。

  摘要：

  4-[（3-溴苯基）氨基]吡啶并[3,4-d]嘧啶PD 158780是一种非常有效的体外抑制剂，可抑制表皮生长因子受体（EGFR）的酪氨酸激酶活性（IC50 0.08 nM），并且erbB家族的其他成员，通过竞争结合这些信号转导酶的ATP位点来实现。通过使6-氟衍生物与适当的胺亲核试剂反应，制备了一系列具有6-甲基氨基取代基的增溶功能的PD 158780的类似物。评估了它们在培养的A431人表皮癌细胞中抑制EGF刺激的全长EGFR酶酪氨酸磷酸化作用的能力以及对EGFR自磷酸化的抑制能力。最有效的类似物是那些通过仲胺键带有弱碱性取代基的类似物，经证实具有水溶性（> 10 mM）和强效（IC50S通常<1 nM）。对于这些化合物，在胺碱强度或阳离子中心与发色团的距离方面尚无明确的SAR，这表明6位取代基在酶结合位点的体积容忍度良好的区域内。由于化合物抑制A431细胞中EGFR自磷酸化的能力，出

  DOI：

  10.1021/jm970641d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 在 聚合甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-甲基-1,3-噁唑啉
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Matthes, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic Quaternary Ammonium Ionic Liquids with Perfluoroalkyltrifluoroborates: Synthesis, Characterization, and Properties
  作者：Zhi-Bin Zhou、Hajime Matsumoto、Kuniaki Tatsumi

  DOI：10.1002/chem.200500930

  日期：2006.3.1

  and compared to those of their corresponding [BF4]- and [(CF3SO2)2N]- salts. The structural effect on all the above properties was intensively studied in terms of the identity of the cation and anion, variation of the side chain in the cation (i.e., alkyl versus alkyl ether), and change in the length of the perfluoroalkyl group (R(F)) in the [R(F)BF3]- ion. The reduction of Li+ ions and reoxidation of

  由N-烷基（烷基醚）-N-甲基吡咯烷鎓，-恶唑烷鎓，-哌啶鎓或-吗啉鎓阳离子（烷基= nC4H9，烷基醚= CH3OCH2，CH3OCH2CH2）和全氟烷基三氟硼酸根阴离子（[R（合成并表征R（F）＝ CF 3，C 2 F 5，nC 3 F 7，nC 4 F 9）。这些盐大多数在室温下为液体。测量了这些盐的关键特性-相变，热稳定性，密度，粘度，电导率和电化学窗口-并将其与相应的[BF4]-和[（CF3SO2）2N]-盐进行比较。就阳离子和阴离子的身份，阳离子侧链的变化（即烷基对烷基醚），以及[R（F）BF3]-离子中全氟烷基（R（F））长度的变化。在纯的N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓五氟乙基三氟硼酸酯作为支持电解质中，发生Li +离子的还原和锂金属的再氧化。这样的全面研究增强了为许多应用（包括电解质）设计和优化离子液体所必需的知识。这些新盐中的某些显示出所需的特性，包括低熔点，高热稳定性，低粘
• Magnesium-Catalyzed Mild Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Nicole L. Lampland、Megan Hovey、Debabrata Mukherjee、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/acscatal.5b01038

  日期：2015.7.2

  information on catalyst activation in hand, tertiary amides are selectively reduced to amines in good yield when catalytic amounts of ToMMgMe are added to a mixture of amide and excess HBpin. In addition, secondary amides are reduced in the presence of 10 mol % ToMMgMe and 4 equiv of HBpin. Functional groups such as cyano, nitro, and azo remain intact under the mild reaction conditions. In addition, kinetic experiments

  报道了酰胺催化加氢硼化以将其脱氧为胺的第一个实例。该转化采用了富含地球的镁基催化剂。叔酰胺和仲酰胺在频哪醇硼烷（HBpin）和催化量的To M MgMe（To M =三（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硼酸酯）存在下于室温还原为胺。如催化实验中底物和HBpin的浓度和添加顺序的影响所揭示的，在该系统中催化剂的引发和形成是复杂的。由To M MgMe和HBpin形成的To M MgH 2 Bpin被排除为可能的催化相关物种，因为它与N发生了反应，N-二甲基苯甲酰胺，分别通过C–N和C–C键裂解途径提供Me 2 NBpin和PhBpin。在该反应中，仅以低收率形成催化产物苄基二甲基胺。或者，To M MgMe与N，N-二甲基苯甲酰胺的反应在24小时内缓慢分解为To M MgMe，并且该相互作用也被排除为催化相关步骤。总之，这些数据表明，To M MgMe的催化活化需要HBpin和酰胺，以及To
• Synthesis of unsymmetrical dinucleating ligands bearing nitrogen and oxygen donor atoms
  作者：David E. Fenton、George Papageorgiou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00222-0

  日期：1996.4

  The synthesis of unsymmetrical dinucleating ligands bearing nitrogen and oxygen donor atoms is described. The Schiff-base condensation of functionalised salicylaldehyde derivatives with primary amines gave rise to unsymmetrical unsaturated ligands, whereas condensation with secondary amines followed by in situ reduction of the iminium species with sodium borohydride, led to the formation of unsymmetrical

  描述了带有氮和氧供体原子的不对称双核配体的合成。功能化水杨醛衍生物与伯胺的席夫碱缩合产生不对称的不饱和配体，而与仲胺的缩合随后用硼氢化钠原位还原亚胺类，导致形成不对称的饱和配体。后者也通过4-氯间苯二酚的曼尼希串联反应制备。
• 含碳酸酯基团的唑烷类离子液体及其制备方法 和应用
  申请人：海洋王照明科技股份有限公司

  公开号：CN103130786B

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明属于离子液体领域，其公开了一种含碳酸酯基团的唑烷类离子液体及其制备方法和应用；该离子液体具有如下结构式：式中，R为0≤n≤4；Y?选自BF4?、PF6?、(CF3SO2)2N?或CF3SO3?。本发明提供的含碳酸酯基团的唑烷类离子液体，通过在阳离子中引入碳酸酯基团，使离子液体的性能得到改善，一方面在含锂盐的电解液中，这种碳酸酯结构对锂盐有良好的溶解和解离作用；另一方面含有碳酸酯结构的离子液体可以较好的生成SEI膜，从而提高离子液体电解液的电化学稳定性。
• The first Cu(i)-mediated nucleophilic trifluoromethylation reactions using (trifluoromethyl)trimethylsilane in ionic liquids
  作者：Jinwi Kim、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b412480b

  日期：——

  The new ionic liquids (5a-8a) were used as reaction media for nucleophilic trifluoromethylation reactions of trifluoromethyl(trimethyl)silane with (1) aryl, allyl, benzyl, and alkyl halides in Cu(I)-mediated C-C bond formation reactions, and (2) carbonyl functionalities catalyzed with Ph3P or CsF. In addition, conversion of benzyl bromide as a model compound to benzyl fluoride was examined in using

  新的离子液体（5a-8a）用作三氟甲基（三甲基）硅烷与（1）芳基，烯丙基，苄基和烷基卤化物在Cu（I）介导的CC键形成反应中的亲核三氟甲基化反应的反应介质，以及（2）用Ph3P或CsF催化的羰基官能团。另外，使用6a CsF作为氟化试剂，检查了作为模型化合物的苄基溴向苄基氟的转化。基于吗啉鎓的离子液体（6a）是一种有效的溶剂体系，可与有机溶剂媲美，并且优于在这项工作中制备的其他新离子液体以及[bmim] + [PF6]-。N-甲基恶唑烷（1），N-甲基吗啉（2），N-甲基咪唑（3）或N-甲基三唑（4）与2-（2-乙氧基乙氧基）乙基溴（BrCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3，）或2-溴乙基甲基醚（BrCH2CH2OCH3，10）在75或105摄氏度下得到N-（2-乙氧基乙氧基）乙基或N-甲氧基乙基取代的恶唑烷鎓，吗啉鎓，咪唑鎓和三唑鎓季铵盐（1a-4a，1b -4b）与LiN（SO2C

表征谱图