3-甲基-1,3-二苯基三氮烯 | 42035-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1,3-二苯基三氮烯
• 英文名称: 3-methyl-1,3-diphenyltriazene
• 英文别名: 3-methyl-1,3-diphenyl-triazene；3-Methyl-1,3-diphenyl-triazen；N-Methyl-diazoaminobenzol；Benzoldiazo-methylanilid；N-Methyl-diazoaminobenzol；3-Methyl-1,3-diphenyl-1-triazene；N-methyl-N-phenyldiazenylaniline
• CAS: 42035-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: IAFUNKUIRCNAQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,3-二苯基三氮烯 在 三氯乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 偶氮苯六氟磷酸盐 、 N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  己烷中三氯乙酸酸催化分解3-烷基-1,3-二苯基三氮烯的机理

  摘要：

  合成了具有甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，异丙基，仲丁基和环己基取代基的八个3-烷基-1,3-二芳基三氮烯，它们在三氯乙酸中的分解速率常数为（0.01-0.25 mol dm -3）。在25℃下测量己烷。通过对k obs的依赖性进行建模来研究其动力学模型及其机理。关于三氯乙酸的浓度。根据该动力学模型和对溶剂作用的解释，提出了一种反应机理，根据该机理，三氮烯与单体发生反应，显然也可以在一个反应​​步骤中打开三氯乙酸的二聚体。同时，在反应混合物中形成三氮烯的N1氮与两个三氯乙酸分子之间的非反应性缔合体。平衡常数和速率常数取决于三氯乙酸作为助溶剂的添加。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.734
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 3,3-dimethyl-2-nitroso-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-甲基-1,3-二苯基三氮烯
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚硝基磺酰胺从芳基胺合成 1,3-二芳基三氮烯和偶氮染料

  摘要：

  报道了从芳基胺合成 1,3-二芳基三氮烯和偶氮染料的新方法。这两种方法都涉及通过芳基胺与N -亚硝基磺酰胺的亚硝化反应形成芳基重氮中间体。每个两步转化可在室温下在一个反应​​容器中进行，无需采取任何措施排除空气或水分。这里首次报道了几种三氮烯和偶氮染料结构，证明了在温和条件下操作两步反应序列的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-1969-4050

文献信息

• 1,3-Diaryltriazenes: a new class of anorectic agents
  作者：David T. Hill、Kerry G. Stanley、Janice E. Karoglan Williams、Bernard Loev、Phillip J. Fowler、James P. McCafferty、Edward Macko、Charles E. Berkoff、Christine B. Ladd

  DOI：10.1021/jm00360a015

  日期：1983.6

  A series of substituted 1,3-diaryltriazenes has been synthesized and tested for anorectic activity. Several members of the series were effective; one compound, 1,3-bis[2-cyano-5-(trifluoromethyl)phenyl]triazene, was particularly active, causing weight loss in rats, dogs, and squirrel monkeys. It was devoid of overt central nervous system activity, and compared to previously reported biologically active

  已经合成了一系列取代的1，3-二芳基三氮烯并测试了其厌食活性。该系列的几名成员有效。一种化合物1,3-双[2-氰基-5-（三氟甲基）苯基]三嗪特别活泼，可导致大鼠，狗和松鼠的体重减轻。它没有明显的中枢神经系统活动，并且与以前报道的具有生物活性的三氮烯相比，在给药30天内相对无毒。
• The in situ generation and reactive quench of diazonium compounds in the synthesis of azo compounds in microreactors
  作者：Faith M Akwi、Paul Watts

  DOI：10.3762/bjoc.12.186

  日期：——

  In this paper, a micro-fluidic optimized process for the continuous flow synthesis of azo compounds is presented. The continuous flow synthesis of Sudan II azo dye was used as a model reaction for the study. At found optimal azo coupling reaction temperature and pH an investigation of the optimum flow rates of the reactants for the diazotization and azo coupling reactions in Little Things Factory-MS microreactors was performed. A conversion of 98% was achieved in approximately 2.4 minutes and a small library of azo compounds was thus generated under these reaction conditions from couplers with aminated or hydroxylated aromatic systems. The scaled up synthesis of these compounds in PTFE tubing (i.d. 1.5 mm) was also investigated, where good reaction conversions ranging between 66–91% were attained.

  在这篇论文中，提出了一种微流体优化工艺，用于连续流合成偶氮化合物。苏丹II偶氮染料的连续流合成被用作研究的模型反应。在发现的最佳偶氮偶联反应温度和pH值下，在Little Things Factory-MS微反应器中进行了关于偶氮化和偶氮偶联反应的反应物最佳流速的研究。在大约2.4分钟内实现了98%的转化率，并在这些反应条件下从具有氨基化或羟基化芳香系统的偶联剂中生成了一小批偶氮化合物。还对这些化合物在PTFE管道（内径1.5毫米）中的放大合成进行了研究，获得了介于66%至91%之间的良好反应转化率。
• Hollaender, J.; Neumann, W. P., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 850 - 851
  作者：Hollaender, J.、Neumann, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.2.4.2, page 22 - 31
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Noelting; Binder, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 3016
  作者：Noelting、Binder

  DOI：——

  日期：——