N-(4-甲基苯基)-N-亚硝基乙酰胺 | 10557-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-N-亚硝基乙酰胺
• 英文名称: N-nitroso-p-methyl-acetanilide
• 英文别名: N-Nitroso-4-methyl-acetanilid；N-nitrosoaceto-p-toluidide；n-(4-Methylphenyl)-n-nitrosoacetamide
• CAS: 10557-67-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: DGVHIBBWIQVJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-N-亚硝基乙酰胺 生成 4-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O., Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium acetate 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(4-甲基苯基)-N-亚硝基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰基芳基亚硝胺的反应-Ⅱ

  摘要：

  苯中的酰基芳基亚硝胺的分解不仅产生众所周知的自由基，而且还会产生中间离子对。通过使用亲核活化的氟作为“标记”，实验证明了这种双重机理的普遍性。解释了在氟取代的酰基芳基亚硝胺的反应产物中酰基氟的出现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99291-9

文献信息

• Convenient synthesis of some new substituted pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles and pyrazolyl-1,2,4-triazoles
  作者：Yehya M. Elkholy、Korany A. Ali、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/jhet.5570430508

  日期：2006.9

  A simple and versatile method for the synthesis of pyrazol-3-yl-1,3,4-oxadiazole, pyrazol-3-yl-1,2,4-triazole, (1,5-diphenylpyrazol-3-yl)-(3,5-dimethyl-1-carbonyl)pyrazole and (1,5-diphenylpyrazol-3-yl)-(5-hydroxy-3-metheyl-1-carbonyl)pyrazole derivatives from 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid hydrazide has been developed.

  一种简单而通用的合成吡唑-3-基-1,3,4-恶二唑，吡唑-3-基-1,2,4-三唑，（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（ 1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的3,5-二甲基-1-羰基）吡唑和（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（5-羟基-3-甲基-1-基-1-羰基）吡唑衍生物酰肼已开发出来。
• Synthesis of some derivatives of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine, pyrazolo[1,5-<i>b</i>]imidazole, and 4-(3<i>H</i>)quinazolinone from α-ketohydrazidoyl bromides
  作者：Ahmad S. Shawali、M. Sami、S. Mourad Sherif、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570170507

  日期：1980.7

  α-Aroyl-N-arylhydrazidoyl bromides 1 react with 2-aminopyridine in ethanol and give 2-aryl-3-arylazo-imidazo[1,2-α]pyridines 2 in 60-75% yield. The reaction of 1 with 3-phenyl-5-aminopyrazole in ethanol leads to 2,6-diaryl-3-arylazo-1H-pyrazolo[1,5-b]imidazoles 3 in almost quantitative yield. Also, 1 react with anthran-ilic acid in the presence of triethylamine giving 3-arylamino-2-aroyl-4-(3H)quinazolinones 4 in 80-85%

  α-Aroyl- Ñ -arylhydrazidoyl溴化物1在乙醇中与2-氨基吡啶反应，得到2-芳基-3-芳基偶氮-咪唑并[1,2-α]吡啶化合物2在60-75％的产率。1与3-苯基-5-氨基吡唑在乙醇中的反应生成2,6-二芳基-3-芳基偶氮-1 H-吡唑并[1,5- b ]咪唑3几乎是定量的。同样，在三乙胺的存在下，1与蒽甲酸反应，以80-85％的收率得到3-芳基氨基-2-芳酰基-4-（3 H）喹唑啉酮4。根据产品的元素分析，电子吸收，红外光谱和核磁共振光谱对产品的结构进行分配和确认。
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 54: Synthesis and Reactivity of 3-aza-2-bromo-1-(3-oxo benzo[<i>f</i>]chromen-2-yl-3-(arylamino)prop-2-en-1-one
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Hassen M. Abdelaziz

  DOI：10.1080/10426500701521548

  日期：2007.10.18

  2-(5-imino-4-aryl-4,5-dihydro-[1,3,4]-thiadiazole-2-(carbonyl)benzo[f]chro-men-2-one, 2-(2-amino-5-arylazothiazol-4-yl)benzo[f]chromen-3-one and ethyl 6-methyl-3oxo-benzo [f]chromen-2-yl)-1,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5-carboxylate were synthesized from hydrazonoyl bromides. Structures of the newly synthesized compounds were established by elemental analysis, spectral data and alternative synthesis route whenever possible.
• Studies With Pyrazol-3-Carboxylic Acid Hydrazide: The Synthesis of New Pyrazolyloxadiazole and Pyrazolyltriazole Derivatives
  作者：Yehya M. Elkholy、Korany A. Ali、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1080/10426500600605731

  日期：2006.9.1

  A simple and versatile method for the synthesis of pyrazol-3-yl-1,3,4-oxadiazole, pyrazol-3-yl-1,2,4-triazole, (1,5-diphenylpyrazol-3-yl)-(3,5-dimethyl-1-carbonyl)pyrazole, and (1,5-diphenylpyrazol-3-yl)-(5-hydroxy-3-metheyl-1-carbonyl)pyrazole derivatives from 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid hydrazide has been developed.
• Conversion of N-Aromatic Amides to O-Aromatic Esters
  作者：Daniel T. Glatzhofer、Raymond R. Roy、Kimberly N. Cossey

  DOI：10.1021/ol026051d

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]N-Aromatic secondary amides can be transformed into O-aromatic esters in high yield via N-nitrosamide intermediates. The amides can be generated in situ from the corresponding aromatic amines or nitro compounds, and phenols can easily be made from the esters. The reaction can be modified by addition of methyl methacrylate or toluene at 0 degreesC to give polymerization or deamination, respectively. The rearrangement mechanism may involve radical formation and recombination.