(2R)-2-hydroxy-2-(4-phenylphenyl)acetonitrile | 1187821-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-(4-phenylphenyl)acetonitrile
• CAS: 1187821-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: YLJPLRDNEUERTJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-2-(4-phenylphenyl)acetonitrile 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-biphenyl-4-yl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Prunus armeniaca hydroxynitrile lyase (ParsHNL)-catalyzed asymmetric synthesis of cyanohydrins from sterically demanding aromatic aldehydes

  摘要：

  Herein we report the biocatalytic asymmetric synthesis of cyanohydrins by using a new (R)-HNL from Prunus armeniaca. Several sterically demanding aromatic aldehydes which have never been used as substrates for any known HNLs are employed for the new (R)-HNL from A armeniaca, The cyanohydrins synthesized are obtained in good chemical yield with excellent enantioselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.022
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 对苯基苯甲醛 在 Prunus communis hydroxynitrile lyase 5 L₃₃₁V mutant 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2R)-2-hydroxy-2-(4-phenylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  羟基腈裂解酶的结构导向调整，以接受刚性药典醛

  摘要：

  由酶促氢氰化作用产生的手性邻位C–O / C–N双官能团代表了一种有用的方法。然而，β的药效建设2用这种方法肾上腺素受体激动剂残留的缩醛基脱保护过程中，因为苯甲醇的完全外消旋化的一个巨大的挑战。在这项研究中，对来自李属李（Pc）的羟腈裂解酶进行结构指导的重新设计HNL5）可使硬质苯并缩酮醛发生高度对映选择性的氢氰化反应，事实证明该脱苯酮反应过程中的苯并酮缩醛具有抗外消旋作用，生产率大大提高（转化率> 95％，<1％）。X射线结构分析和动力学研究表明，L331的侧链可调节大体积和刚性苯并缩酮醛的底物适应性，从而有助于以高对映体纯度和高收率形成一系列有价值的非天然氰醇。此外，变体HNL L331A被成功地应用于（的克级化学-酶促合成- [R）-salmeterol，长期β 2肾上腺素受体激动剂，其光学纯形式（> 99％ee）的与总产率54％，是报告的最高值。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01103

文献信息

• Discovery and molecular and biocatalytic properties of hydroxynitrile lyase from an invasive millipede, <i>Chamberlinius hualienensis</i>
  作者：Mohammad Dadashipour、Yuko Ishida、Kazunori Yamamoto、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1073/pnas.1508311112

  日期：2015.8.25

  Hydroxynitrile lyase (HNL) has been isolated from plants and bacteria and is a valuable tool in the chiral-specific synthesis of cyanohydrins, which are important building blocks of fine chemicals and pharmaceuticals. To discover more efficient and stable HNLs, we focused on the invasive cyanogenic millipede as a bioresource. The HNL identified from the millipede showed not only the highest specific activity toward benzaldehyde among known HNLs, including the almond HNL in industrial use, along with wide temperature and pH stabilities, but also high enantioselectivity in the synthesis of various cyanohydrins. These properties make it suitable as an industrial biocatalyst. Arthropods are likely to be valuable sources of potential biocatalysts for the next generation of industrial biotechnology.

  "意义" 羟基腈酶（HNL）已从植物和细菌中分离出来，并在手性特异性合成氰水合物方面是一种有价值的工具，这些氰水合物是精细化学品和药物的重要构建块。为了发现更高效和稳定的HNL，我们将注意力集中在入侵性的具有氰基毒素的千足虫上作为生物资源。从千足虫中鉴定出的HNL不仅对苯甲醛显示出已知HNL中最高的特异活性，包括工业用途中的杏仁HNL，同时具有广泛的温度和pH稳定性，还在合成各种氰水合物中表现出高对映选择性。这些特性使其适合作为工业生物催化剂。节肢动物很可能成为下一代工业生物技术中有潜力的生物催化剂来源。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a multistereogenic salen–Mn(<scp>iii</scp>) complex with a rotatable benzylic group as a helping hand
  作者：Yun-Long Wei、Wei-Sheng Huang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra12884b

  日期：——

  A multistereogenic salen–Mn(iii) complex bearing an aromatic pocket and two benzylic groups as helping hands was found to be efficient in the catalysis of asymmetric cyanosilylation.

  一种具有芳香口袋和两个苄基辅助作用的多手性salen-Mn（III）配合物被发现在不对称氰基硅化反应中具有高效催化作用。
• Structure-Guided Tuning of a Hydroxynitrile Lyase to Accept Rigid Pharmaco Aldehydes
  作者：Yu-Cong Zheng、Fu-Long Li、Zuming Lin、Guo-Qiang Lin、Ran Hong、Hui-Lei Yu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01103

  日期：2020.5.15

  benzo-ketal aldehyde which was proved to be resistant against racemization during the deprotection step, with dramatically improved productivity (>95% conversion vs <1%). X-ray structure analysis and kinetic study revealed the side chain of L331 tunes the substrate adaptability of bulky and rigid benzo-ketal aldehyde, thereby facilitating the formation of a series of valuable unnatural cyanohydrins in high

  由酶促氢氰化作用产生的手性邻位C–O / C–N双官能团代表了一种有用的方法。然而，β的药效建设2用这种方法肾上腺素受体激动剂残留的缩醛基脱保护过程中，因为苯甲醇的完全外消旋化的一个巨大的挑战。在这项研究中，对来自李属李（Pc）的羟腈裂解酶进行结构指导的重新设计HNL5）可使硬质苯并缩酮醛发生高度对映选择性的氢氰化反应，事实证明该脱苯酮反应过程中的苯并酮缩醛具有抗外消旋作用，生产率大大提高（转化率> 95％，<1％）。X射线结构分析和动力学研究表明，L331的侧链可调节大体积和刚性苯并缩酮醛的底物适应性，从而有助于以高对映体纯度和高收率形成一系列有价值的非天然氰醇。此外，变体HNL L331A被成功地应用于（的克级化学-酶促合成- [R）-salmeterol，长期β 2肾上腺素受体激动剂，其光学纯形式（> 99％ee）的与总产率54％，是报告的最高值。
• Prunus armeniaca hydroxynitrile lyase (ParsHNL)-catalyzed asymmetric synthesis of cyanohydrins from sterically demanding aromatic aldehydes
  作者：Rajib Bhunya、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.022

  日期：2009.7

  Herein we report the biocatalytic asymmetric synthesis of cyanohydrins by using a new (R)-HNL from Prunus armeniaca. Several sterically demanding aromatic aldehydes which have never been used as substrates for any known HNLs are employed for the new (R)-HNL from A armeniaca, The cyanohydrins synthesized are obtained in good chemical yield with excellent enantioselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.