1,4,5-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 26289-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,4,5-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: O¹,O⁴,O⁵-triacetyl-O²,O³-isopropylidene-β-D-fructopyranose；O¹,O⁴,O⁵-Triacetyl-O²,O³-isopropyliden-β-D-fructopyranose
• CAS: 26289-47-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: KKBMOCQEOALKBW-CXTNEJHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1,4,5-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  在二-O-异亚丙基保护的吡喃糖苷系统中，区域选择性除去异亚丙基的温和的乙解程序。

  摘要：

  报道了一种温和的乙解方法，用于从二-O-异亚丙基保护的己吡喃糖苷中区域选择性地除去异亚丙基。O-异亚丙基保护的中间体在碳水化合物化学中起重要作用，因为它们经常在市售的呋喃糖基和吡喃糖基材料中发现，并且其中一些包含一个以上的O-异亚丙基。允许区域选择性地除去O-异亚丙基的方法非常有价值，因为复杂寡糖的总合成中的步骤数可以大大减少。在这里，我们报告三氟乙酸（TFA）/乙酸酐（Ac2O）可用于在二-O-异亚丙基保护的半乳糖和果糖-中将两个O-异亚丙基基团之一选择性地转化为邻位的二-O-乙酸酯。吡喃糖基系统

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.03.021

文献信息

• Hirst et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3170,3175
  作者：Hirst et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective oxidation of carbohydrate triols: facile synthesis of 2,3-O-isopropylidene-β-d-threo-hexo-2,4-diulo-pyranose and 1,2-O-isopropylidene-β-d-threo-hexo-2,5,diulo-pyranose
  作者：Laetitia den Drijver、Cedric W. Holzapfel、Johannes M. Koekemoer、Gert J. Kruger、Martha S. van Dyk

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90140-x

  日期：1986.11
• The Structures of β-Diacetone-D-fructose and β-Monoacetone-D-fructose
  作者：M. L. Wolfrom、Wilbur L. Shilling、W. W. Binkley

  DOI：10.1021/ja01166a057

  日期：1950.10