[2-15NH]-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-15NH]-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-Phe-OH-15N；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(15N)amino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 388.428
• InChiKey: SJVFAHZPLIXNDH-LJSUXKQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基核苷嘌呤霉素 、 [2-15NH]-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到3'-amino-3'-deoxy-3'-[[2-15NH]-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl]-N⁶,N⁶-dimethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的嘌呤霉素衍生物的合成，用于核糖体催化肽键形成的动力学同位素效应分析

  摘要：

  核糖体催化肽键形成的机制仍存在争议。在这里，我们描述了可用于动力学同位素效应实验中的二核苷酸的合成，以评估核糖体催化的肽键形成的过渡态。这些底物是同位素标记的二核苷酸胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-1-苯丙氨酰基-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A N Phe-NH 2）和胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-（1-2-羟基-3-苯基丙酰基）-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A NPhe-OH）。这些底物在肽键形成中具有活性，可用于测量核糖体催化的蛋白质合成中的动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.023