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N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]acetamide

中文名称
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中文别名
——
英文名称
N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]acetamide
英文别名
——
N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]acetamide化学式
CAS
——
化学式
C11H15NO3
mdl
MFCD02063369
分子量
209.245
InChiKey
LYUSMRCJQLYGGS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.2
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.363
  • 拓扑面积:
    47.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]acetamide盐酸 作用下, 以 异丙醇 为溶剂, 反应 25.0h, 生成 (S)-(-)-卡维地洛
    参考文献:
    名称:
    Hybridization of β-Adrenergic Agonists and Antagonists Confers G Protein Bias
    摘要:
    Starting from the beta-adrenoceptor agonist isoprenaline and beta-blocker carvedilol, we designed and synthesized three different chemotypes of agonist/antagonist hybrids. Investigations of ligand-mediated receptor activation using bioluminescence resonance energy transfer biosensors revealed a predominant effect of the aromatic head group on the intrinsic activity of our ligands, as ligands with a carvedilol head group were devoid of agonistic activity. Ligands composed of a catechol head group and an antagonist-like oxypropylene spacer possess significant intrinsic activity for the activation of Gas, while they only show weak or even no beta-arrestin-2 recruitment at both beta(1)- and beta(2)-AR Molecular dynamics simulations suggest that the difference in G protein efficacy and beta-arrestin recruitment of the hybrid (S)-22, the full agonist epinephrine, and the beta(2)-selective, G protein-biased partial agonist salmeterol depends on specific hydrogen bonding between Ser(5.46) and Asn(6.55), and the aromatic head group of the ligands.
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.9b00349
  • 作为产物:
    描述:
    2-甲基-2-恶唑啉木榴油 反应 20.0h, 以76%的产率得到N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]acetamide
    参考文献:
    名称:
    [EN] METHOD FOR PREPARING 2-ALKOXYPHENOXYETHANAMINES FROM 2-ALKOXYPHENOXYETHYLACETAMIDES
    [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2-ALKOXYPHENOXYETHANAMINES A PARTIR DE 2-ALKOXYPHENOXYETHYLACETAMIDES
    摘要:
    本发明涉及一种制备2-烷氧基苯氧乙胺的方法,更具体地涉及制备新化学实体2-烷氧基苯氧乙基乙酰胺,特别是作为该方法中的中间体。对于那些熟练的工艺人员来说,一种便宜且易于执行的合成2-烷氧基苯氧乙胺的工业化过程一直是迫切需要的。因此,本发明的目的是提供一种便宜且易于执行的工业生产苯氧乙胺的方法。这一目的通过新的化学实体2-烷氧基苯氧乙酰胺的制备来实现,该化合物是通过将邻位取代酚与2-烷氧噁唑啉反应制备的。通过在有机或矿物酸(如盐酸和/或硫酸)存在下用水水解乙酰胺,可以得到2-烷氧基苯氧乙胺。
    公开号:
    WO2003095416A1
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文献信息

  • Design, synthesis, and pharmacological effects of structurally simple ligands for MT1 and MT2 melatonin receptors
    作者:Alessia Carocci、Alessia Catalano、Angelo Lovece、Giovanni Lentini、Andrea Duranti、Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Francesco Scaglione、Carlo Franchini
    DOI:10.1016/j.bmc.2010.06.100
    日期:2010.9
    A series of phenoxyalkyl and phenylthioalkyl amides were prepared as melatoninergic ligands. Modulation of affinity of the newly synthesized compound by applying SARs around the terminal amide moiety, the alkyl chain, and the methoxy group on the aromatic ring provides compounds with nanomolar affinity for both melatonin receptor subtypes. Affinity towards MT1 and MT2 receptors were modulated also exploiting chirality. The investigation of intrinsic activity revealed that all the tested compounds behave as full or partial agonists. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • METHOD FOR PREPARING 2-ALKOXYPHENOXYETHANAMINES FROM 2-ALKOXYPHENOXYETHYLACETAMIDES
    申请人:MCM PHARMA GMBH
    公开号:EP1506156A1
    公开(公告)日:2005-02-16
  • PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARVEDILOL AND ITS ENANTIOMERS
    申请人:Trepat Guixer Elisenda
    公开号:US20090005429A1
    公开(公告)日:2009-01-01
    The present invention relates to a process for the preparation of carvedilol as well as of the optically active R and S enantiomers thereof and of mixtures of these enantiomers and, more particularly, relates to an improved process for the preparation of carvedilol and its enantiomers characterized by the use of ethyl acetate as reaction solvent.
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