2-(2,6-cyclooctadienyl)-1-bromoethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-(2,6-cyclooctadienyl)-1-bromoethane
• 英文别名: (1Z,5Z)-3-(2-bromoethyl)cycloocta-1,5-diene
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: JIABZTDVDZSERW-ILNZVKDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,6-cyclooctadienyl)-1-bromoethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1,5-Cyclooctadienes by LICKOR Metalation

  摘要：

  1,5-Cyclooctadiene was lithiated under LICKOR superbase conditions followed by reaction with alkyl halides or ethylene oxide to yield 3-substituted 1,5-cyclooetadienes in high yield and purity. This procedure is suitable for preparation of 1,5-cyclooctadienes carrying pendant functional groups for immobilization on solid-phase resins.

  DOI：

  10.1021/jo025715u

文献信息

• PS-COD and PS-9-BBN:  Polymer-Supported Reagents for Solution-Phase Parallel Synthesis
  作者：Jefferson D. Revell、Barbara Dörner、Peter D. White、A. Ganesan

  DOI：10.1021/ol047458g

  日期：2005.3.1

  1,5-Cyclooctadiene was deprotonated under LICKOR conditions and reacted with Merrifield resin to afford an immobilized cyclooctadiene in high yield. This polymer is effective as a halogen scavenger, while hydroboration leads to a supported 9-BBN analogue. The latter exhibits similar regioselectivity to 9-BBN in olefin hydroboration.