N-butyl-4-trifluoromethylbenzene-1,2-diamine | 320406-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-trifluoromethylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-butyl-4-trifluoromethyl-2-aminoaniline；3-Amino-4-(butylamino)benzotrifluoride；1-N-butyl-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 320406-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃N₂
• mdl: MFCD03950770
• 分子量: 232.249
• InChiKey: QFPMOGOGNPTKMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-trifluoromethylbenzene-1,2-diamine 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(1-Butyl-5-trifluoromethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-N-(2-dimethylamino-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 2-Phenyl-N-substituted Carboxamido-1H-benzimidazole Derivatives

  摘要：

  Some 1H-benzimidazole-carboxamide derivatives were prepared and their antimicrobial activities against Staphyloccus aureus, Escherichia coli and Candida albicans evaluated. Compounds 18, 22, and 25 exhibited the best activity against Candida albicans.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200105)334:5<148::aid-ardp148>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-butyl-4-trifluoromethylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  调整基于黄素的光催化系统，用于轻度化学选择性好氧氧化苯甲酸酯底物

  摘要：

  使用黄素光催化剂，可见光和合适的添加剂已经开发了取代的苄醇和甲苯衍生物的化学选择氧化方法。取决于黄素和添加剂，氧化选择性地发生为相应的醛或羧酸。该程序还可用于将仲醇或含苄基亚甲基的化合物氧化为酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901628

文献信息

• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。
• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. III. Novel anti-CVB-5, anti-RSV and anti-Sb-1 agents
  作者：Michele Tonelli、Federica Novelli、Bruno Tasso、Iana Vazzana、Anna Sparatore、Vito Boido、Fabio Sparatore、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Bernardetta Busonera、Pamela Farci、Cristina Ibba、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.043

  日期：2014.9

  A library of eighty-six assorted benzimidazole derivatives was screened for antiviral activity against a panel of ten RNA and DNA viruses. Fifty-two of them displayed different levels of activity against one or more viruses, among which CVB-5, RSV, BVDV and Sb-1 were the most frequently affected. In particular, fourteen compounds exhibited an EC50 in the range 9–17 μM (SI from 6 to >11) versus CVB-5

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-
• Synthesis of some new 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carbonitriles and their potent activity against candida species
  作者：Hakan Göker、Canan Kuş、David W. Boykin、Sulhiye Yildiz、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00103-7

  日期：2002.8

  New 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acids (35, 38), ethyl-5-carboxylate (36), -5-carboxamides (37, 39),-5-carboxaldeliyde (42), -5-chloro (40), -5-trifluoromethyl (41), and -5-carbonitriles (44-53, 55-67), -6-carbonitrilc (54) were prepared and evaluated in vitro against Candida species. The cyano substituted compounds 53, 57, 58 and 61 exhibited the greatest activity with MIC values of 3.12 mug/mL, values similar to that of fluconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6582351B1
  申请人：——

  公开号：US6582351B1

  公开（公告）日：2003-06-24