N-butyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline | 182565-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-butyl-2-nitro-4-trifluoromethylaniline
• CAS: 182565-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O₂
• mdl: MFCD00707481
• 分子量: 262.232
• InChiKey: NDULSBQKYMDLLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(tert-Butyl)-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 、 正丁胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-butyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  环取代基和离去基团对乙腈中 1-卤代和 1-苯氧基-硝基苯与脂肪胺的 SNAr 反应动力学的影响

  摘要：

  报告了一系列 1-氯-、1-氟-和 1-苯氧基-硝基苯的反应速率常数，这些苯由 CF3 或 CN 基团或环氮与正丁胺、吡咯烷或哌啶在乙腈中活化。将结果与先前报告的更强环活化化合物的结果进行比较。环活化的减少导致亲核攻击的 k1 值降低，尽管这可能是通过减少反应中心周围的空间拥挤来介导的。注意到邻位 CF3 组的特定空间效应导致速率延迟。1-苯氧基化合物受碱催化作用，相对于活性更强的化合物，kAm/k–1 值降低。这可能反映了 k-1 值的增加以及 kAm 值的降低，因为从两性离子中间体到催化胺的质子转移在热力学上变得不太有利。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600968

文献信息

• Tuning Flavin‐Based Photocatalytic Systems for Application in the Mild Chemoselective Aerobic Oxidation of Benzylic Substrates
  作者：Amal Hassan Tolba、František Vávra、Josef Chudoba、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201901628

  日期：2020.3.15

  Chemoselective oxidation of substituted benzyl alcohols and toluene derivatives has been developed using a flavin photocatalyst, visible light and a suitable additive. Depending on the flavin and the additive, oxidation takes place selectively to the corresponding aldehyde or carboxylic acid. The procedure is also useful for oxidation of secondary alcohols or benzylic methylene‐containing compounds

  使用黄素光催化剂，可见光和合适的添加剂已经开发了取代的苄醇和甲苯衍生物的化学选择氧化方法。取决于黄素和添加剂，氧化选择性地发生为相应的醛或羧酸。该程序还可用于将仲醇或含苄基亚甲基的化合物氧化为酮。
• Cs₂CO₃-Promoted Direct<i>N</i>-Alkylation: Highly Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzylamines and Anilines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jessica Orrego-Hernández、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.201600549

  日期：2016.8

  Herein is described an efficient and chemoselective method for the synthesis of diversely substituted secondary amines in yields up to 98 %. Direct mono-N-alkylation of primary benzylamines and anilines with a wide range of alkyl halides is promoted by a cesium base in the absence of any additive or catalyst. The basicity and solubility of cesium carbonate in anhydrous N,N-dimethylformamide not only

  本文描述了一种以高达 98% 的产率合成多种取代的仲胺的有效和化学选择性方法。在没有任何添加剂或催化剂的情况下，铯碱促进了伯苄胺和苯胺与各种烷基卤的直接单-N-烷基化。碳酸铯在无水 N,N-二甲基甲酰胺中的碱性和溶解性不仅能够实现伯胺的单-N-烷基化，而且还能抑制所需胺的不希望的二烷基化。
• Synthesis of <i>o</i>-Nitroarylamines via Ipso Nucleophilic Substitution of Sulfonic Acids
  作者：Srinivasa Rao Manne、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03730

  日期：2019.2.1

  and eco-friendly method for the synthesis of o-nitroarylamine from o-nitroaryl sulfonic acid via ipso nucleophilic aryl substitution by amine is described. The products have been obtained with good yields at room temperature without the assistance of any metal, activating agent, or toxic oxidant. This method is useful for racemization-free synthesis of N-aryl amino acid esters.

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。
• Synthesis of Substituted Diphenylamines Under Phase Transfer Catalysis
  作者：Edgardo N. Durantini、Stella M. Chiacchiera、Juana J. Silber

  DOI：10.1080/00397919608003801

  日期：1996.10

  Abstract A convenient procedure for the synthesis of N-[(trifluoromethyl) nitrophenyl] substituted anilines by means of a chloro-substitution reaction under conditions of phase-transfer catalysis (PTC) is reported. The ipso-substitution product is obtained with high yield. This method provides a general procedure for the synthesis of diphenylamines bearing electron-withdrawing groups in both aromatic

  摘要 报道了一种在相转移催化 (PTC) 条件下通过氯代取代反应合成 N-[(三氟甲基) 硝基苯基] 取代苯胺的简便方法。以高产率获得同位取代产物。该方法提供了合成在两个芳环中均带有吸电子基团的二苯胺的通用程序。
• Synthesis of various 1‐alkylbenzimidazole derivatives directly from 2‐alkylaminonitroarenes via a two‐step, one‐pot procedure
  作者：Magdalena Walewska‐Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/jhet.4830

  日期：2024.7

  anes, which were subjected, without isolation, to various cyclocondensation reactions with CS2, CO2, alkyl isocyanates, acyl chlorides, anhydrides, or esters. A simple, convenient, one-pot procedure provided derivatives of unsymmetrically substituted 1-alkylbenzimidazoles functionalized at C2 in good to excellent yields. The method does not require the use of metals, sensitive catalysts, or pressure

  N-烷基-2-硝基苯胺用三丁基膦脱氧形成中间体 2-(烷基氨基)芳基亚氨基正膦，无需分离即可与 CS 2 、CO 2 、烷基进行各种环缩合反应异氰酸酯、酰氯、酸酐或酯。一种简单、方便的一锅法以良好至优异的产率提供了在 C2 官能化的不对称取代的 1-烷基苯并咪唑的衍生物。该方法不需要使用金属、敏感催化剂或压力。