ethyl 2-cyano-2-(prop-2-ynyl)-pent-4-yne-1-oate | 38352-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(prop-2-ynyl)-pent-4-yne-1-oate
• 英文别名: ethyl 2,2-dipropargyl-2-cyanoacetate；ethyl 2-cyano-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate；Ethyl 2-cyano-2-prop-2-ynylpent-4-ynoate
• CAS: 38352-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YVLKLMAAEKMLPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(prop-2-ynyl)-pent-4-yne-1-oate 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到dipropargylcyanoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed glycosylation reaction using an easily accessible leaving group

  摘要：

  已经实现了为金催化糖基化开发简单的脱离基团。

  DOI：

  10.1039/c5ob00248f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(prop-2-ynyl)-pent-4-yne-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed glycosylation reaction using an easily accessible leaving group

  摘要：

  已经实现了为金催化糖基化开发简单的脱离基团。

  DOI：

  10.1039/c5ob00248f

文献信息

• Radical-Cascade Avenue for 3,4-Fused-Ring-Substituted Thiophenes
  作者：Abhijeet R. Agrawal、Neha Rani Kumar、Sashi Debnath、Sarasija Das、Chandan Kumar、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01577

  日期：2018.8.17

  A single-step intramolecular radical cascade reaction of diynes and thioacetic acid in the presence of a catalytic amount of azobis(isobutyronitrile) as a radical initiator has been developed to synthesize thiophenes. This method allows easy and effective construction of a thiophene scaffold having 3,4-fused-ring substitution and unsubstituted 2,5-positions for further functionalization and polymerization

  已经开发出在催化量的偶氮二（异丁腈）作为自由基引发剂的存在下，二炔和硫代乙酸的单步分子内自由基级联反应以合成噻吩。该方法允许容易且有效地构建具有3，4-稠环取代和未取代的2，5-位的噻吩支架，用于进一步的官能化和聚合。使用该方法，合成了环戊[ c ]噻吩，3,4-乙撑二氧噻吩和含噻吩的螺环化合物的衍生物。
• Silver-Mediated [2 + 2 + 1] Cyclization Reaction of Diynes with Elemental Selenium/Sulfur To Synthesize 3,4-Substituted Cyclopenta[<i>c</i>]selenophenes/Cyclopenta[<i>c</i>]thiophenes
  作者：Ye Wang、Yang Yuan、Zongkang Wang、Yingge Gu、Siyi Fu、Lingkai Kong、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02018

  日期：2021.8.6

  An efficient and atom-economical silver-mediated [2 + 2 + 1] cyclization protocol for the synthesis of 3,4-fused-ring-substituted and 2,5-unsubstituted selenophenes or thiophenes has been developed. Two C–Se/C–S bonds and one C–C bond were rapidly constructed in one step. Readily accessible substrates, commercially available elemental selenium/sulfur, and good functional group tolerance make this procedure

  已开发出一种高效且原子经济的银介导 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于合成 3,4-稠环取代和 2,5-未取代的硒酚或噻吩。一步快速构建了两个 C-Se/C-S 键和一个 C-C 键。容易获得的底物、市售的元素硒/硫和良好的官能团耐受性使该过程对合成 π 共轭材料分子具有吸引力。
• Synthesis of Phosphinines from Co^II-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tim Gläsel、Haijun Jiao、Marko Hapke

  DOI：10.1021/acscatal.1c03483

  日期：2021.11.5

  The CoII-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of functionalized diynes and phosphaalkynes resulting in the formation of an array of structurally interesting phosphinines is reported. A combination of 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppbenz) and CoI2 turned out to be the most suitable and active catalyst system under microwave reaction conditions. Chemoselective cyclizations of phosphaalkynes in the presence

  报道了Co II催化的功能化二炔和磷炔的 [2+2+2] 环加成反应，导致形成一系列结构有趣的膦。1,2-双(二苯基膦)苯(dppbenz)和CoI 2 的组合在微波反应条件下被证明是最合适和活性的催化剂体系。已经观察到在腈存在下磷炔的化学选择性环化，并且也可以耐受许多羰基官能团。该反应可以在磷炔/二炔底物比例为 1:1 的情况下成功进行。与苯甲腈和二炔的模型反应表明 Co II在双膦存在下，催化剂更倾向于碳环化，而还原到较低氧化态会促进杂环化成相应的吡啶。基于控制实验和理论计算，提出并合理化了包括用于环三聚过程的 Co II氧化态的反应机理。
• Synthesis of C-Aryldeoxyribosides by [2 + 2 + 2]-Cyclotrimerization Catalyzed by Rh, Ni, Co, and Ru Complexes
  作者：Petr Novák、Radek Pohl、Martin Kotora、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol060454m

  日期：2006.5.1

  developed. Cyclotrimerization of C-alkynyldeoxyriboside with a variety of substituted 1,6-heptadiynes to the corresponding C-aryldeoxyribosides was catalyzed by various transition metal complexes (Rh, Ir, Co, Ru, and Ni). The most general catalyst proved to be RhCl(PPh(3))(3), which could catalyze most of the cyclotrimerizations in high yields (52-95%).

  [反应：见正文]开发了一种合成功能化C-核苷的新方法。通过各种过渡金属络合物（Rh，Ir，Co，Ru和Ni）催化具有各种取代的1,6-庚二炔的C-炔基脱氧核糖苷环化为相应的C-芳基脱氧核糖苷。事实证明，最通用的催化剂是RhCl（PPh（3））（3），可以高产率（52-95％）催化大多数环三聚反应。
• Preparation of Highly Substituted 6-Arylpurine Ribonucleosides by Ni-Catalyzed Cyclotrimerization. Scope of the Reaction
  作者：Pavel Turek、Petr Novák、Radek Pohl、Michal Hocek、Martin Kotora

  DOI：10.1021/jo061485y

  日期：2006.11.1

  Transition metal complex catalyzed cocyclotrimerization of protected alkynylpurine ribonucleosides 1 with various diynes 2 gave rise to a series of 6-arylpurine nucleosides 3 that were further deprotected to free nucleosides 4. Generally, the best yields of cyclotrimerizations were obtained with a catalytic system Ni(cod)2/2PPh3. On the other hand, CoBr(PPh3)3 proved to be a superior catalyst for cyclotrimerization

  过渡金属络合物催化受保护的炔基嘌呤核糖核苷1与各种二炔2的共环三聚反应，产生了一系列的6-芳基嘌呤核苷3，进一步被脱保护为游离核苷4。通常，使用催化体系Ni（cod）2 / 2PPh 3获得了最佳的环三聚收率。另一方面，事实证明，CoBr（PPh 3）3是将1与二炔丙基醚2 g进行环三聚的优良催化剂。另外，Ni催化也适用于未保护的炔基嘌呤核糖核苷的直接环三聚。5至相应的6-芳基嘌呤核糖核苷4。