TCP-D-Phe-OH | 362043-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TCP-D-Phe-OH
• 英文别名: 3-phenyl-2-tetrachlorophthalimidopropanoic acid；(2R)-3-phenyl-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 362043-52-5
• 化学式: C₁₇H₉Cl₄NO₄
• 分子量: 433.075
• InChiKey: SYNIXMHNTKWUFN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TCP-D-Phe-OH 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2-tetrachlorophthalimidopropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Almazoles A and B

  摘要：

  氨唑 A（1）和氨唑 B（2）是由苯丙氨酸经过七个步骤生成的，没有任何消旋化过程。 外消旋化。关键步骤是异噁唑-5(2H)-酮 (5) 与邻苯二甲酰亚胺发生 N-酰化反应。 异恶唑-5(2H)-酮 (5) 与邻苯二甲酰亚胺保护的 氨基酸进行 N-酰化，然后在 300 纳米的丙酮中对产物进行光解。

  DOI：

  10.1071/c98093
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 、 D-苯丙氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到TCP-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nα-Tetrachlorophthaloyl (TCP)-Protected Amino Acids under Microwave Irradiation (MWI)

  摘要：

  一系列N-α-四氯邻苯二甲酰保护的氨基酸已通过将相应的氨基酸与四氯邻苯二甲酸酐在未改装的商业微波炉中照射下进行简单高效的缩合反应合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15215

文献信息

• The Synthesis of Almazoles A and B
  作者：Jabbar Khalafy、Rolf H. Prager、Craig M. Williams

  DOI：10.1071/c98093

  日期：——

  Almazoles A (1) and B (2) are formed in seven steps from phenylalanine without any racemization. The key step is the N-acylation of the isoxazol-5(2H)-one (5) with the phthalimide-protected amino acid, and photolysis of the product at 300 nm in acetone.

  氨唑 A（1）和氨唑 B（2）是由苯丙氨酸经过七个步骤生成的，没有任何消旋化过程。 外消旋化。关键步骤是异噁唑-5(2H)-酮 (5) 与邻苯二甲酰亚胺发生 N-酰化反应。 异恶唑-5(2H)-酮 (5) 与邻苯二甲酰亚胺保护的 氨基酸进行 N-酰化，然后在 300 纳米的丙酮中对产物进行光解。
• Synthesis of Nα-Tetrachlorophthaloyl (TCP)-Protected Amino Acids under Microwave Irradiation (MWI)
  作者：Esther Cros、Marta Planas、Eduard Bardají

  DOI：10.1055/s-2001-15215

  日期：——

  A range of N α-tetrachlorophthaloyl protected amino acids have been synthesized by an easy and efficient condensation procedure of the corresponding amino acid and tetrachlorophthaloyl anhydride under irradiation in an unmodified commercial microwave oven.

  一系列N-α-四氯邻苯二甲酰保护的氨基酸已通过将相应的氨基酸与四氯邻苯二甲酸酐在未改装的商业微波炉中照射下进行简单高效的缩合反应合成。