2-{[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]methyl}-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one | 1226646-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-{[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]methyl}-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]methyl]-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 1226646-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄
• 分子量: 347.798
• InChiKey: YOBJJNYXTGVFLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 聚合甲醛 、 4-(4-氯苯基)-1,2,3,6-四氢-吡啶 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-{[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]methyl}-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗皮肤真菌剂的新型羟基吡喃酮衍生物的合成和分子模型

  摘要：

  皮肤癣菌是病原真菌，包括称为皮肤癣菌的浅表真菌感染的主要原因。虽然它们会感染皮肤、指甲和头发等角质化组织，但免疫功能低下的患者可能会发生侵袭性严重感染。然而，目前的抗真菌药物显示出相当大的缺点，例如毒性和多重耐药性，对新的抗皮肤癣菌药物的研究具有吸引力和方向性。在此，报告了一系列受天然代谢产物曲酸启发的带有羟基吡喃酮的化合物。它们对小孢子菌、须癣毛癣菌变种的化合物的抗皮肤癣菌作用。erinaceid和絮状表皮癣菌进行了评估。还研究了化合物对健康 (MRC-5) 和致癌 (He-La) 细胞系的细胞毒性，并将它们的细胞致病作用表示为最大无毒浓度。根据活性研究，发现化合物10和22是最有希望的抗皮肤癣菌剂（MIC：2 μg/ml），其效果与灰黄霉素（MIC：0.5-1 μg/ml）和特比萘芬（MIC：0.125）相当–0.5 μg/ml）是治疗由皮肤癣菌引起的真菌病最广泛使用的药剂。最活跃的化

  DOI：

  10.1002/jhet.4520

文献信息

• Anticonvulsant and Neurotoxicity Evaluation of Some Novel Kojic Acids and Allomaltol Derivatives
  作者：Mutlu Dilsiz Aytemir、Ünsal Çalış

  DOI：10.1002/ardp.200900236

  日期：2010.3

  4H‐pyran‐4‐ones were synthesized and prepared by the reaction of kojic acid or allomaltol with piperidine derivatives and formaline as potential anticonvulsant compounds. The structure of the synthesized compounds was confirmed using the elemental analysis results and the spectroscopic techniques such as IR, 1H‐NMR, and ESI‐MS. Anticonvulsant activities were examined by maximal electroshock (MES) and subcutaneous

  通过曲酸或异麦芽糖醇与哌啶衍生物和作为潜在抗惊厥化合物的福尔马林反应，合成并制备了一系列新的 3-羟基-6-羟甲基/甲基-2-取代的 4H-吡喃-4-酮。使用元素分析结果和光谱技术如IR、1H-NMR和ESI-MS确认合成化合物的结构。通过最大电休克 (MES) 和皮下美曲唑 (scMet) 诱导的癫痫试验来检查抗惊厥活性。神经毒性通过转子毒性试验确定。所有这些测试都是按照抗癫痫药物开发 (ADD) 计划的程序进行的。根据活性研究和所有剂量，3-羟基-2-[（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基]-6-甲基-4H-吡喃-4-酮（化合物1），2-[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]methyl}-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one (compound 6), 2- [(4-乙酰基-4-苯基哌啶-1-
• Synthesis and molecular modeling of some novel hydroxypyrone derivatives as antidermatophytic agents
  作者：Gülşah Karakaya、Aslı Türe、Aysun Özdemir、Berrin Özçelik、Mutlu Aytemir

  DOI：10.1002/jhet.4520

  日期：2022.10

  exhibiting comparable effect with that of griseofulvin (MIC: 0.5–1 μg/ml) and terbinafine (MIC: 0.125–0.5 μg/ml) which are the most widely used agents for treating mycoses caused by dermatophytes. Molecular docking analysis of the most active compounds, compound 10 and compound 22, with homology model of β-tubulin protein was carried out to investigate the possible binding conformation of the compounds

  皮肤癣菌是病原真菌，包括称为皮肤癣菌的浅表真菌感染的主要原因。虽然它们会感染皮肤、指甲和头发等角质化组织，但免疫功能低下的患者可能会发生侵袭性严重感染。然而，目前的抗真菌药物显示出相当大的缺点，例如毒性和多重耐药性，对新的抗皮肤癣菌药物的研究具有吸引力和方向性。在此，报告了一系列受天然代谢产物曲酸启发的带有羟基吡喃酮的化合物。它们对小孢子菌、须癣毛癣菌变种的化合物的抗皮肤癣菌作用。erinaceid和絮状表皮癣菌进行了评估。还研究了化合物对健康 (MRC-5) 和致癌 (He-La) 细胞系的细胞毒性，并将它们的细胞致病作用表示为最大无毒浓度。根据活性研究，发现化合物10和22是最有希望的抗皮肤癣菌剂（MIC：2 μg/ml），其效果与灰黄霉素（MIC：0.5-1 μg/ml）和特比萘芬（MIC：0.125）相当–0.5 μg/ml）是治疗由皮肤癣菌引起的真菌病最广泛使用的药剂。最活跃的化