(+)-N-benzoyl-α-methylphenylalanine | 161956-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-benzoyl-α-methylphenylalanine
• 英文别名: (R)-2-benzoylamino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid；N-benzoyl-(R)-α-methylphenylalanine；(2R)-2-benzamido-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 161956-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BJFZOUNGJFCHEZ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-benzoyl-α-methylphenylalanine 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以82.1%的产率得到α-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸的光学拆分及其在合成光学活性2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸中的用途。

  摘要：

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1362
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 potassium trimethylsilonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (+)-N-benzoyl-α-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Potassium trimethylsilanolate induced cleavage of 1,3-oxazolidin-2- and 5-ones, and application to the synthesis of (R)-salmeterol

  摘要：

  描述了一种使用四氢呋喃中的三甲基硅醇钾裂解1,3-噁唑烷-5-酮和1,3-噁唑烷-2-酮的便捷高效方法。在反应条件下，苄氧羰基保护基易于脱除，而N-苯甲酰基则保持稳定。文中还描述了以2-噁唑烷酮环作为乙醇胺片段保护基合成(R)-沙美特罗的方法。

  DOI：

  10.1039/b212454h

文献信息

• Olma, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 11, p. 1442 - 1447
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——
• Studer, Armido; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 217 - 222
  作者：Studer, Armido、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——