(Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one | 4946-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
• 英文别名: 9-Azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one；(4Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
• CAS: 4946-37-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: LGFGPHLZVAEHME-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  325.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 rac-(1R,6R)-butylanatoxin-a
  参考文献：
  名称：

  （±）-Anatoxin- a及其类似物的合成

  摘要：

  本文描述了一种新型的高效烟碱乙酰胆碱受体激动剂anatoxin- a及其类似物的合成方法，该方法利用β-内酰胺开环-环环形环化序列建立了天然产物的桥连双环骨架。合成包括将氯磺酰基异氰酸酯与环辛二烯环加成，然后用Boc保护所得的β-内酰胺。β-内酰胺与多种亲核试剂反应，然后进行硒介导的环化和氧化反应，从而产生了带有多种侧链的抗毒素骨架。该方法为有效量的抗毒素a及其类似物提供了灵活的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00909-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 氯磺酰异氰酸酯 、 sodium sulfite 作用下， 生成 (Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  新型八元环状β-氨基酸和β-内酰胺对映异构体合成的有效酶途径。

  摘要：

  报告了有效的酶解方法，用于制备新的八元环稠合对映体β-氨基酸[（1R，2S）-9和（1S，2R）-9]和β-内酰胺[（1S，8R）-3 ，（1R，8S）-3（1S，8R）-4和（1R，8S）-7]通过相应的（±）-4（E> 100）不对称酰化或相应的对映选择性水解（E> 200） PSIM或CAL-B在有机溶剂中催化的灭活（±）-3或活化（±）-4β-内酰胺。CAL-B催化的（±）-6（E> 200）环裂解导致未反应的（1S，8R）-6，这是合成对映体抗毒素a的潜在中间体。着眼于E，反应速率和产物收率的最佳策略，强调了底物工程的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules22122211

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR FAST AND EFFICIENT CLICK RELEASE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LIBÉRATION DE CHIMIE CLICK RAPIDE ET EFFICACE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256546A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention disclosed herein relates to compounds, combinations, kits, and methods using same, for use in bioorthogonal release reactions. In particular, the compounds, combinations and kits of the invention can be used to achieve fast and efficient click release. Applications of the compounds, combinations, and kits of the invention include both in vitro and in vivo applications.

  本发明涉及化合物、组合物、试剂盒及其使用方法，用于生物正交释放反应。特别是，本发明的化合物、组合物和试剂盒可用于实现快速高效的点击释放。本发明的化合物、组合物和试剂盒的应用包括体外和体内应用。
• [EN] TETRAZINES FOR HIGH CLICK RELEASE SPEED AND YIELD<br/>[FR] TÉTRAZINES POUR UNE VITESSE ET UN RENDEMENT DE LIBÉRATION DE CHIMIE CLIC ÉLEVÉS
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256544A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are tetrazines substituted with groups that result in a high click conjugation yield and high click release yields. In some of several other aspects, the invention relates to combinations and kits comprising said tetrazines and a dienophile, preferably a trans-cyclooctene. In another aspect, the compounds, combinations, and kits are for use as a medicament.

  本文揭示了用于高点击共轭产量和高点击释放产量的基团替代的四唑类化合物。在其他几个方面，本发明涉及包括所述四唑类化合物和双亲核烯的组合和试剂盒，其中双亲核烯优选为反-环辛烯。在另一个方面，这些化合物、组合和试剂盒可用作药物。
• Highly Efficient Methanolysis of Bicyclic β-Lactams to β-Amino Ester Using Silica Chloride
  作者：Manisha Sathe、Ramarao Ghorpade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2006.1004

  日期：2006.9

  Silica chloride is used as an effective heterogeneous catalyst for the methanolysis of highly constrained cyclic β-lactam to afford β-amino ester under mild acidic conditions with quantitative yields.

  氯化硅作为一种有效的异相催化剂，可用于在弱酸性条件下对高度受限的环状 β-内酰胺进行甲醇分解，以获得定量的 β-氨基酯。
• A short and efficient route to (±)-anatoxin-a
  作者：Philip J. Parsons、Nicholas P. Camp、J. Mark Underwood、Darren M. Harvey

  DOI：10.1039/c39950001461

  日期：——

  A new route to Anatoxin-a1 is reported which involves a tandem methyllithium mediated ring opening/intramolecular cyclisation as a key step to provide the required 2-acetyl-9-azabicyclo [4.2.1] nonane ring structure in one synthetic operation.

  报告中介绍了 Anatoxin-a1 的新路线，该路线以甲基锂介导的串联开环/分子内环化为关键步骤，在一次合成操作中提供所需的 2-acetyl-9-azabicyclo [4.2.1] nonane 环结构。
• [EN] AGENTS FOR CLEAVING LABELS FROM BIOMOLECULES IN VIVO<br/>[FR] AGENTS PERMETTANT DE CLIVER IN VIVO DES MARQUEURS LIÉS À DES BIOMOLÉCULES
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256545A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are compounds comprising trans-cyclooctene moieties, combinations, and kits that can be used to more quickly remove radionuclides from a subject, preferably a human being. Said compounds, combinations and kits can also be used to increase the tumor-to-blood ratio, or to more rapidly and/or conveniently achieve such an increase, of a label in targeted imaging or targeted radiotherapy in a subject, preferably a human being.

  本文所披露的化合物包括顺-环辛烯基团，组合物和套装，可用于更快地从受试者（最好是人）中清除放射性核素。所述化合物、组合物和套装还可用于增加靶向成像或靶向放射治疗中标记物的肿瘤/血液比率，或更快地和/或更方便地实现这种增加，适用于受试者（最好是人）。