L-phenylalanyl-D-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyl-D-phenylalanine
• 英文别名: L,D-diphenylalanine；(2R)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: GKZIWHRNKRBEOH-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanyl-D-phenylalanine 在 14C₂H₇N*14H⁽¹⁺⁾*2H₂O*2O^(2-)*2Zr⁽⁴⁺⁾*O₁₂₂P₄W₃₄^(18-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(3S,6S)-3,6-双(苯甲基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  金属取代的多金属氧酸盐催化剂形成的耐水和原子经济的酰胺键形成

  摘要：

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03415
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 D-苯丙氨酸 在 aminolysin-A 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-phenylalanyl-D-phenylalanine 、 (3S,6S)-3,6-双(苯甲基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基溶血素形成的肽键-A催化：多种短短寡肽和具有生物活性的嘌呤霉素酶促合成的简单方法†

  摘要：

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00403k

文献信息

• Solid‐state synthesis of cyclo LD‐diphenylalanine: A chiral phase built from achiral subunits
  作者：Ariel Pérez‐Mellor、Katia Le Barbu‐Debus、Anne Zehnacker

  DOI：10.1002/chir.23195

  日期：2020.5

  The solid‐state structure of LL/DD or LD/DL diphenylalanine diluted in KBr pellets is studied by infrared (IR) absorption and vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy. The structure depends on the absolute configuration of the residues. The natural LL diphenylalanine exists as a mixture of neutral and zwitterionic structures, depending on the humidity of the sample, while mostly the zwitterion

  通过红外（IR）吸收和振动圆二色性（VCD）光谱研究了稀释在KBr颗粒中的LL / DD或LD / DL二苯丙氨酸的固态结构。结构取决于残基的绝对构型。天然LL二苯丙氨酸以中性和两性离子结构的混合物形式存在，具体取决于样品的湿度，而无论实验条件如何，LD二苯丙氨酸的两性离子大部分都被观察到。该体系在125°C加热时会自发环化，从而形成唯一的产物二酮哌嗪（DKP）二肽。LD的反应比LL的二苯丙氨酸更快。如所期望的，LL和DD二苯丙氨酸反应形成环二苯丙氨酸的LL和DD对映异构体。有趣的是 由LD或DL二苯丙氨酸形成的DKP二肽显示出意外的光学活性，由LD和DL试剂形成的产物具有相反的VCD光谱。用晶体内单体之间的手性同步来解释，这保持了试剂的对称性，导致形成了由瞬时手性分子制成的新手性相。