5-bromocyclooct-1-ene | 4103-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromocyclooct-1-ene
• 英文别名: 5-Bromo-cyclooctene；5-bromocyclooctene
• CAS: 4103-12-2
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: IFFKVBKJGHTSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromocyclooct-1-ene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cyclooctane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  氧化金属化。第13部分。通过环二烯的过氧化汞合成二环过氧化物

  摘要：

  9,10-二氧杂双环[3.3.2]癸烷的双巯基衍生物（12）是通过顺式，顺式的过氧汞化反应制得的。-环-八--1,5-二烯，但在反应中也形成了大量的双环醚。双环过氧化物（4）和（5）分别通过还原和溴分解作用从（12）获得。类似地，通过环辛-1，4-二烯的过氧汞化和脱汞制备了8，9-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（6）和二溴衍生物（7）。建议过氧化物的异构体纯度和同时形成的双环醚均来自平衡控制可逆（全）氧化汞-脱（全）氧化汞。通过环己-1,4-二烯的过氧汞化和溴解反应，已获得[3.2.1]-过氧化物（8）的低收率，但尝试由5,5-二取代的环戊二烯制备[2.2.1]-化合物的方法有失败了。

  DOI：

  10.1039/p19810000621
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以79%的产率得到5-bromocyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用第二代 Hoveyda-Grubbs 催化剂进行开环复分解聚合：一种高效的高纯度功能化大环低聚（环辛烯）方法

  摘要：

  在此，我们提出了一种简单而通用的策略，通过利用市售的第二代 Hoveyda-Grubbs 的开环复分解聚合 (ROMP) 分子内反咬合工艺，以高纯度和高收率制备功能化的大环低聚 (环辛烯) (cCOEs)。 (HG2) 催化剂。首先，5-乙酰氧基环辛-1-烯（ACOE）的ROMP，然后使用异氰化物衍生物有效淬灭和去除催化剂，以高产率（95 %)，通过凝胶渗透色谱法 (GPC) 测定，重均分子量 (Mw) 为 1.6 kDa，多分散指数 (PDI) 为 1.6。大环的结构和纯度通过核磁共振光谱和元素分析证实，这表明完全没有端基。GPC 基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱 (GPC-MALDI ToF MS) 进一步支持了这一点，它揭示了由多达 45 个重复单元组成的大环衍生物的独家形成。电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 证实从大环中完全去除残留的钌。随后将相同的方法扩展到 5-溴环辛-1-烯和

  DOI：

  10.1021/ja312418z

文献信息

• Targeted and modular architectural polymers employing bioorthogonal chemistry for quantitative therapeutic delivery
  作者：Gayathri R. Ediriweera、Joshua D. Simpson、Adrian V. Fuchs、Taracad K. Venkatachalam、Matthias Van De Walle、Christopher B. Howard、Stephen M. Mahler、James P. Blinco、Nicholas L. Fletcher、Zachary H. Houston、Craig A. Bell、Kristofer J. Thurecht

  DOI：10.1039/d0sc00078g

  日期：——

  There remain several key challenges to existing therapeutic systems for cancer therapy, such as quantitatively determining the true, tissue-specific drug release profile in vivo, as well as reducing side-effects for an increased standard of care.

  现有癌症治疗系统仍然面临一些关键挑战，例如定量确定体内真实的组织特异性药物释放剖面，以及减少副作用以提高护理标准。
• Cationic Metallo‐Polyelectrolytes for Robust Alkaline Anion‐Exchange Membranes
  作者：Tianyu Zhu、Shichao Xu、Anisur Rahman、Emir Dogdibegovic、Peng Yang、Parasmani Pageni、Mohammad Pabel Kabir、Xiao‐dong Zhou、Chuanbing Tang

  DOI：10.1002/anie.201712387

  日期：2018.2.23

  metallo‐polyelectrolytes were conceptualized and designed as durable anion‐exchange membranes (AEMs). Ring‐opening metathesis polymerization (ROMP) of cobaltocenium‐containing cyclooctene with triazole as the only linker group, followed by backbone hydrogenation, led to a new class of AEMs with a polyethylene‐like framework and alkaline‐stable cobaltocenium cation for ion transport. These AEMs exhibited

  化学惰性，机械韧性强的阳离子金属聚电解质被概念化并设计为耐用的阴离子交换膜（AEM）。含钴ce的环辛烯与三唑作为唯一的连接基团的开环易位聚合（ROMP），然后进行骨架加氢，产生了新型AEM，其具有类似于聚乙烯的骨架和碱稳定的钴ce阳离子用于离子迁移。这些AEM表现出出色的热，化学和机械稳定性，以及高离子电导率。
• Coupling Molecular and Nanoparticle Catalysts on Single Metal–Organic Framework Microcrystals for the Tandem Reaction of H₂O₂ Generation and Selective Alkene Oxidation
  作者：Rungmai Limvorapitux、Lien-Yang Chou、Allison P. Young、Chia-Kuang Tsung、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.6b03632

  日期：2017.10.6

  A molecular catalyst, (sal)MoVI, and a heterogeneous catalyst, either Pd or Au nanoparticles (NPs), were integrated into one UiO-66 MOF microcrystal. The resulting dually functionalized catalysts, [email protected](sal)Mo and Au/UiO-66-(sal)Mo, have been utilized for a one-pot tandem reaction of H2O2 generation and selective liquid-phase alkene oxidation. The NPs serve as catalysts for the production

  将分子催化剂（sal）Mo VI和非均相催化剂Pd或Au纳米颗粒（NPs）集成到一个UiO-66 MOF微晶中。所得的双官能化催化剂[电子邮件保护的]（sal）Mo和Au / UiO-66-（sal）Mo已用于H 2 O 2生成和选择性液相烯烃氧化的一锅串联反应。NP用作由H 2和O 2产生H 2 O 2的催化剂（sal）Mo部分起氧化催化剂的作用。当金属NP被完全封装在MOF微晶中时，烯烃氢化副反应被大大抑制，5-溴-1-环辛烯的氢化/氧化产物比降低6倍，有利于环氧化物作为主要产物。对于Au / UiO-66-（sal）Mo，其中两种催化剂都紧靠MOF微晶，与[ Au / UiO-66-NH 2 + UiO -66-sal（Mo）]两个单官能化MOF的物理混合物。
• Cyclooct-(en-)yl derivatives for use as fragrances
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20060014663A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  This invention relates to substituted cyclooctenes of the formula I, wherein X and R are defined in the specification.

  本发明涉及公式I中的取代环辛烯，其中X和R在说明书中定义。
• Cyclooct-(EN-)YL Derivatives for Use as Fragrances
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20090325836A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  This invention relates to substituted cyclooctenes of the formula I, wherein X and R are defined in the specification.

  本发明涉及式I的取代环辛烯，其中X和R在说明书中定义。