N,N-maleoyl-D-phenylalanine | 889097-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-maleoyl-D-phenylalanine
• 英文别名: (2R)-2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 889097-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: ZZOFFYJXNMLXEP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-maleoyl-D-phenylalanine 在 苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl endo-(R)-2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-maleoyl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种D-苯丙氨酸取代马来酰亚胺衍生物及其 制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院元培学院

  公开号：CN108623604B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种D‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺衍生物及其制备方法，首先合成1‑苯基‑3‑甲基‑5‑(1,2,4‑三氮唑‑1‑基)‑4‑吡唑甲醛，然后采用1‑苯基‑3‑甲基‑5‑(1,2,4‑三氮唑‑1‑基)‑4‑吡唑甲醛与6‑氧‑1,6‑二氢哒嗪‑3‑碳酸肼脱水反应生成席夫碱腙的方法，再制备D‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺，用1,3‑偶极环加成方法在D‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺结构中引入吡唑环，从而合成一个同时含5‑(1‑苯基‑3‑甲基‑4‑1,2,4‑三唑基)结构与哒嗪酮结构的吡唑类D‑苯丙氨酸取代的马来酰亚胺衍生物。本发明制备的D‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺衍生物，具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。
• The stereodynamics of macrocyclic succinimide-thioethers
  作者：Stefan Lenz、Philip Horx、Armin Geyer

  DOI：10.1002/psc.3075

  日期：2018.4

  macrocyclisation of 5 designed pentapeptides with the ringsize of hexapeptides because they incorporate the succinimide thioether (4‐8). Both succinimide diastereomers are observed in the constrained macrocyclic rings in each case. In spite of the low diastereoselectivity of the macrocyclisation reaction, there is a significant influence of the amino acid environment on the epimerization rate of the succinimide

  马来酰亚胺-硫醇偶联是一种流行的生物缀合策略，但是对于在生物聚合物环境中形成的琥珀酰亚胺硫醚的立体选择性和立体动力学知之甚少。我们使用的硫醇1,4-加成5个设计的五肽与六肽的ringsize的大环，因为它们包含的琥珀酰亚胺硫醚（4 - 8）。两种琥珀酰亚胺非对映异构体均在受限的大环中被观察到。尽管大环化反应的非对映选择性低，但是氨基酸环境对琥珀酰亚胺的差向异构化速率有显着影响。当Gly为琥珀酰亚胺（第8号肽）的氨基酸时，其在室温下的半衰期可短至几个小时）。相反，对于肽4中琥珀酰亚胺的d -Phe C-末端，即使经过数周也未检测到差向异构。少量的实例已经显示出差向异构率的差异可能有多大，并且本地环境具有重大影响。连接位点附近氨基酸的变化为合成以稳定和可分离的非对映异构体形式存在的生物缀合物指明了道路。
• US5686459A
  申请人：——

  公开号：US5686459A

  公开（公告）日：1997-11-11
• Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813
  作者：Bodtke、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——