4-(4-chlorophenethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 856256-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-chlorophenethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[2-(4-chlorophenyl)-ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；4-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 856256-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: JXYKONJPFAHRTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 以57.7%的产率得到5-bromo-4-[2-(4-chlorophenyl)-ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole and pyrazole DAAO inhibitors

  摘要：

  增加D-丝氨酸浓度和减少D-丝氨酸氧化的有毒产物浓度的方法，用于增强学习、记忆和/或认知能力，或用于治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病性疼痛，或预防神经元功能丧失，这涉及向需要治疗的受试者施用化合物I的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或溶剂：其中R1和R2独立地选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成一个5、6、7或8-成员的取代或未取代的碳环或杂环基团；X和Y独立地选自O、S、NH和(CR6R7)n；R3为氢、烷基或M+；M为铝、钙、锂、镁、钾、钠、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂环芳基和取代杂环芳基；R6和R7独立地选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是(CR6R7)n。 D-丝氨酸或环丝氨酸可以与化合物I的共同给药。

  公开号：

  US20050143443A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰氯 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 水 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(4-chlorophenethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1

文献信息

• Pyrrole and Pyrazole DAAO Inhibitors
  申请人：Fang Q. Kevin

  公开号：US20100016397A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度并减少D-丝氨酸氧化产物浓度的方法，以增强学习、记忆和/或认知能力，或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病理性疼痛，或预防神经退行性疾病特征性神经元功能损失，包括向需要治疗的受试者施用公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂的治疗有效量：其中，R1和R2分别选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成5、6、7或8成员取代或未取代的碳环或杂环基；X和Y分别选自O、S、NH和（CR6R7）n；R3为氢、烷基或M+；M为铝离子、钙离子、锂离子、镁离子、钾离子、钠离子、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基；R6和R7分别选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是（CR6R7）n。D-丝氨酸或环丝氨酸可以与公式I的化合物一起共同施用。
• PYRROLE AND PYRAZOLE DAAO INHIBITORS
  申请人：FANG Q. Kevin

  公开号：US20110092559A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度和减少D-丝氨酸氧化的有毒产物浓度的方法，以增强学习、记忆和/或认知能力，或用于治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病理性疼痛，或预防神经退行性疾病特征性神经元功能丧失，包括向需要治疗的受试者施用公式I的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或溶剂：其中，R1和R2分别选自氢、卤、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2一起形成一个5、6、7或8成员的取代或未取代的碳环或杂环基；X和Y分别选自O、S、NH和（CR6R7）n；R3是氢、烷基或M+；M是铝、钙、锂、镁、钾、钠、锌离子或其混合物；Z是N或CR4；R4选自氢、卤、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基；R6和R7分别选自氢和烷基；n是1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是（CR6R7）n。D-丝氨酸或环丝氨酸可以与公式I的化合物一起共同施用。
• D-amino acid oxidase inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：SyneuRx International (Taiwan) Corp.

  公开号：US10336724B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent; is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L1 and L2, independently, is a moiety selected from O, CH2, C═O, C2-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, —((CH2)n—W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with BC. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D 和 E 各自独立地为 C、N、N-H、O、S 或无；为单键或双键； X、Y 和 Z 各自独立地为芳基、杂芳基、芳烷基、H 或无；L1和L2各自独立地为选自O、CH2、C═O、C2-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、-((CH2)n-W)-的分子，其中n=0、1、2、3、4或5，W为O或S，或不存在；当L2不存在时，Z为与BC融合的芳基或杂芳基。本发明还提供了一种抑制、治疗和/或降低神经精神疾病风险的方法，包括给需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• USE OF NMDA ACTIVITY ENHANCERS TO TREAT HYPERSOMNIA, REDUCED WAKEFULNESS OR REDUCED VIGILANCE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP2328576A1

  公开（公告）日：2011-06-08
• METHODS TO TREAT DYSREGULATED BLOOD GLUCOSE DISORDERS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20150150836A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides methods and compositions for treating dysregulated blood glucose disorders.