(R)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol；(R)-2-bromo-1-[2,2-dimethylbenzo(1,3)dioxin-6-yl]ethanol；2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d]-[1,3]dioxin-6-yl)ethanol；(R)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)ethanol；(R)-2-Bromo-1-(2,2-dimethyl4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)ethanol；(1R)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: GITBRNCKPSTIQQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethanol 在 咪唑 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 维兰特罗三苯乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOCATALYTIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VILANTEROL
  [FR] PROCÉDÉS BIOCATALYTIQUES DE PRÉPARATION DE VILANTÉROL

  摘要：

  制备维兰特罗的过程包括将酮底物进行生物催化转化为其相应的醇，然后将得到的醇转化为维兰特罗。多肽可用于酮底物的生物催化转化，例如将2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)乙酮转化为对映纯醇，(R)-2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)乙醇，用于制备维兰特罗。还公开了维兰特罗酒石酸盐及其作为药物用途的固态形式，以及用于制备其他维兰特罗盐或维兰特罗、固态形式和/或其制剂。还公开了一种包括维兰特罗酒石酸盐和固态形式的制备药物制剂的过程，以及通过给予治疗有效量的维兰特罗酒石酸盐和固态形式的任一种或组合，或包含维兰特罗酒石酸盐和固态形式的药物组合物和/或制剂，来治疗患有慢性阻塞性肺病(COPD)和哮喘的人的方法。

  公开号：

  WO2017001907A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英-6-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以90 %的产率得到(R)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Novel Synthetic Route to (R)-Salmeterol Xinafoate and Facile Synthetic Protocols for Preparation of its Process Related Potential Impurities

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种有效的、创新的对昔马特罗沙丁酸沙丁胺醇和其可能的与工艺相关的杂质进行对映选择性合成的策略。七种药典规定的杂质通过FT-IR、质谱、1H和13C NMR光谱进行了合成和确认。根据相应的保留因子，这些杂质使用现有的RP-HPLC方法进行了验证。这些化合物可以作为活性药物成分制造商和研究机构的参考标准。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.26887

文献信息

• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• Compounds having beta adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20060035933A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , W, a, b, c and m are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both β 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Accordingly, such compounds are expected to be useful as therapeutic agents for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物：其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、W、a、b、c和m如规范中所定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。因此，这些化合物预计可用作治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘的治疗剂。
• Biphenyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040167167A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention provides biphenyl derivatives of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , W, a, b and c are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The biphenyl derivatives of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity and therefore, such biphenyl derivatives are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I中的联苯衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、a、b和c如规范中定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的联苯衍生物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌力抑制剂活性，因此，这种联苯衍生物可用于治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺疾病和哮喘。
• [EN] COMPOUNDS HAVING ß2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE AGONISTE POUR RECEPTEUR ?2 ADRENERGIQUE ET ANTAGONISTE POUR RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2006023457A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  This invention provides compounds of formula I wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8a, R8b, W, a and b are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both β2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Accordingly, such compounds are expected to be useful as therapeutic agents for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、W、a和b如规范中定义，或其药用可接受的盐、溶剂或其立体异构体。该发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱性受体拮抗剂活性。因此，这些化合物有望作为治疗剂用于治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺疾病和哮喘。
• 一种左旋沙丁胺醇及其盐的制备方法
  申请人：北京嘉事联博医药科技有限公司

  公开号：CN106380409A

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明提供一种可以在工业上廉价且有效地制备左旋沙丁胺醇的方法。本方法采用以保护的4‑羟基‑3‑羟甲基苯乙酮为原料,与溴反应生成酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基溴代苯乙酮，并在(1R,2S)‑(+)‑茚醇为催化剂存在条件下，用硼烷对上述结构式中羰基进行手性还原，得到R构型的酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基α溴代苯乙醇，再与叔丁胺反应生成酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基苯基氨基乙醇，最后脱去酰基保护基，得左旋沙丁胺醇游离碱，后者可与酸成盐，成品光学纯度达99.9％，无需其他手性拆分方式进行纯化。