(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 3-({[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2 yl)methoxy]carbonyl}amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 3-({[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2 yl)methoxy]carbonyl}amino)propanoate
• 英文别名: (5-Hydroxy-4-oxo-4h-pyran-2-yl)methyl 3-({[(5-hydroxy-4-oxo-4h-pyran-2-yl)methoxy]carbonyl}amino)propanoate；(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl 3-[(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₁₀
• 分子量: 381.296
• InChiKey: GMCHYBVARFYJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 3-({[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2 yl)methoxy]carbonyl}amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Kojic-βAla-Kojic对金属配位和酪氨酸酶抑制作用的研究

  摘要：

  曲酸是一种天然的抗真菌和抗菌剂，其酪氨酸酶抑制和金属配位性能已得到广泛研究。酪氨酸酶是一种金属酶，在活性位点具有两个铜离子。曲酸的酪氨酸酶抑制活性与其与金属的配位能力有关，这一点已被广泛接受。在过去的五年中，我们使用曲酸合成了铁和铝的新型高效双曲酸螯合剂。同时，我们研究了从头设计的配体是否会干扰酪氨酸酶的正常功能。本研究将我们的经验与新配体Kojic-βAla-Kojic的抑制和配位研究相结合。旨在组装新型有效酪氨酸酶抑制剂的研究是基于该酶的众所周知的晶体结构。两个问题是，两种曲酸是否能比一种更好地起作用，以及接头的长度和种类可在多大程度上改善金属的配位和抑制活性。我们的结果表明，Kojic-βAla-Kojic对Fe（III），Al（III），Zn（II）和Cu（II）具有高亲和力，并具有强大的酪氨酸酶抑制作用，可建议在工业和制药应用中使用。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.07.001